INFORME DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SOLUBILIDAD

INTEGRANTES: DANICA BUELVAS

ANDREA CANTERO

MATEO CORREA

CRISTIAN MARTINEZ

PROFESORA: LIC. QUIMICA YUDIS TORRES

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA

FACULTAD DE INGENIERIAS

INGENIERIA AMBIENTAL

MONTERIA- CÓRDOBA

02/03/2015

INTRODUCCIÓN

En la práctica realizada se elaboraron una serie de soluciones con distintos tipos de muestra orgánica dada por el tutor, donde utilizamos agua, hidróxido de sodio (NaOH), ácido clorhídrico ( HCL), carbonato de sodio ( NaHCO3), ácido sulfúrico ( H2SO4) y éter etílico para determinar la solubilidad de la muestra; y así poderlas clasificar en su respectivo grupo; los cuales son llamados “ grupos de solubilidad”, (I, II, IA, IB, IIA, IIA1, IIA2, IIB, IIC, IIC1, IIC2, IIC2a, IIC2b) cada uno con sus características específicas que nos permitirán identificar el tipo de compuesto.

A cada solución preparada se le realizara su respectiva clasificación hasta encontrar al grupo al que este pertenece. Cabe recalcar que para que una sustancia pueda disolverse en otra se tiene en cuenta la polaridad, las fuerzas intermoleculares, y la semejanza de las sustancias.

OBJETIVOS

- Examinar la solubilidad de algunas muestras orgánicas en diferentes solventes

- Clasificar los compuestos en algunos de los grupos de solubilidad.

- Reconocer algunas características físicas de los solutos, para así tener un indicio de la procedencia del compuesto examinado.

- Reconocer el carácter polar y apolar de algunos compuestos orgánicos.

MARCO TEORICO

La solubilidad es la capacidad que tiene una determinada sustancia para disolverse en otra, la que se disuelve se denomina soluto y la sustancia que disuelve el soluto se llama disolvente, entonces podríamos decir que la solubilidad puede definirse como la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad fija de disolvente a una temperatura definida.

La solubilidad se utiliza tanto para designar el fenómeno cualitativo del proceso de disolución como para expresar cuantitativamente la concentración de las soluciones.

En los compuestos orgánicos las fuerzas intermoleculares son las que determinan la solubilidad.

La regla general de la solubilidad es que sustancias semejantes se disuelven. Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las no polares en disolventes no polares. El carácter polar o apolar influye mucho, ya que, debido a esto la sustancia será mas o menos soluble. La disolución de un compuesto orgánico en un disolvente, es un proceso en el que las fuerzas intermoleculares existentes en la sustancia pura, son reemplazadas por fuerzas que actúan entre las moléculas del soluto y disolvente.

Algunos compuestos orgánicos se disuelven fácilmente en agua, pero la mayor parte no lo son. La mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en otros compuestos orgánicos llamados disolventes orgánicos. La solubilidad de un compuesto orgánico puede dar información valiosa respecto a su composición estructural. De acuerdo a la solubilidad de los compuestos orgánicos en los disolventes y a la presencia de elementos distintos de carbono e hidrógeno.

Los compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastantes definidos, según su solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos son:

I. En este grupo se encuentran todos los compuestos organicos que son solubles en agua.

II. En este grupo se encuentran los compuestos orgánicos insolubles en agua.

IA. Las sustancias que se encuentran en este grupo son aquellas que se disuelven simultáneamente en agua y éter etílico, entre ellos encontramos alcoholes alifáticos, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, esteres, aminas, entre otros.

IB. Las sustancias en este grupo se disuelven en agua pero son insolubles en éter etílico, encontramos a: Glicoles, sales de aminas, sales de ácidos carboxílicos, hidroxiácidos, carbohidratos.

IIA. Este grupo esta constituido por compuestos orgánicos que son insolubles en agua y se disuelven en solución acuosa de Hidróxido de Sodio, Ácidos Carboxílicos y Fenoles.

IIA1. Este grupo esta constituido por los compuestos orgánicos que se disuelven en solución diluida de bicarbonato de Sodio, tales como: Ácidos Carboxílicos y Nitrofenoles.

IIA2. Se constituye los compuestos orgánicos que se disuelven en solución acuosa de bicarbonato de sodio tales como: Fenoles simples y algunas amidas, entre otros.

IIB. En este grupo encontramos a todos los compuestos orgánicos que no se disuelven en hidróxido de sodio y son solubles en acido clorhídrico tales como: Aminas e Hidracinas.

IIC. En este grupo se encuentran las sustancias orgánicas insolubles en ácido clorhídrico.

IIC1. Constituido por los compuestos orgánicos con nitrógeno que no se disuelven en acido clorhídrico y hidróxido de sodio.

IIC2. Constituido por los compuestos orgánicos sin nitrógeno que no se disuelven en acido clorhídrico y hidróxido de sodio.

IIC2a. Los compuesto orgánicos sin nitrógeno en este grupo son insolubles en acido clorhídrico e hidróxido de sodio, pero solubles en

ácido sulfúrico concentrado y frío, como: alcoholes, aldehídos, cetonas y esteres de peso molecular.

IIC2b. está constituido por compuestos orgánicos sin nitrógeno que no se disuelven en acido clorhídrico e hidróxido de sodio, como por ejemplo halogenuros alifáticos entre otros.

MATERIALES Y REACTIVOS.

• HCl al 5 %

• NaOH al 10%

• NaHCO3 al 10%

• H2SO4 concentrado

• Éter etílico

• Frasco lavador

• Muestra problema

• Espátula metálica

• Pipeta de 5mL

• 10 tubos de ensayo y gradilla.

METODOLOGIA

Procedemos a introducir en algunos tubos de ensayo una muestra orgánica dada por la profesora, y a cada tubo se le agregara las soluciones asignadas por el tutor.

Para clasificar estas muestras orgánicas hacemos uso de la guía del laboratorio donde encontramos un mapa conceptual que nos ayudara en los procedimientos:

Teniendo en cuenta este mapa iniciamos los procedimientos propuestos por la guía.

En un tubo de ensayo agregamos el soluto y agregamos agua para saber si es soluble o insoluble, siguiéndonos del mapa seguimos los pasos que este nos propone, luego tomamos el mismo soluto y le agregamos hidróxido de sodio, luego determinamos si es soluble o insoluble y procedemos con el siguiente tubo con soluto le agregamos acido sulfúrico y dependiendo de su solubilidad se podría identificar a que grupo pertenece.

Con otra muestra (sacarosa) realizamos los mismos procesos teniendo en cuenta el mapa. Y por ultimo una sustancia problema asignada por la profesora le realizamos los mismos procedimientos y sacamos las conclusiones.

RESULTADOS

Tubo 1. Soluto + agua (H2O). Soluto insoluble en agua.

Tubo 2. Soluto + Hidróxido de Sodio (NaOH). Soluto insoluble en NaOH.

Tubo 3. Soluto + Ácido Clorhídrico (HCl). Soluto insoluble en HCl.

.

Tubo 4. Soluto + Ácido Sulfúrico (H2SO4). Soluto insoluble en H2SO4.

Clasificamos a esta sustancia en el grupo IIC2b.

Tubo 5. Soluto #2 + Agua. Soluto #2 insoluble en Agua.

Tubo 6. Soluto #2 + Éter Etílico. Soluto #2 insoluble en Éter Etílico.

Clasificamos a esta sustancia en el grupo IB.

Tubo 7. Sustancia x + agua. Sustancia x soluble en agua.

Tubo 8. Sustancia x + Éter Etílico. Sustancia x insoluble en Éter Etílico.

Clasificamos a esta sustancia en el grupo IB.

ANALISIS DE RESULTADOS

En el tubo 1 agregamos soluto y luego le agregamos agua destilada, agitamos y observamos que el soluto no se disolvió, siguiendo el mapa que encontramos en la guía de laboratorio procedemos a tomar un tubo 2 al cual agregamos soluto e hidróxido de sodio, agitamos y logramos observar que el soluto tampoco se disuelve en esta sustancia.

En un tubo 3 siguiendo las especificaciones le agregamos soluto y ácido clorhídrico, luego lo agitamos y vemos un ligero cambio de color (como si una pequeña parte del soluto se disolviera) pero, al dejar descansar la muestra observamos que todo el soluto esta por en sima de ácido clorhídrico y por tanto el soluto no se disolvió.

A través de algunas pruebas determinamos que el soluto no contenía nitrógeno, y por tanto, tomamos un cuarto tubo al que agregamos soluto + ácido sulfúrico, al agitar observamos que este no se disuelve y guiándonos del mapa podemos deducir que el soluto pertenece al grupo IIC2b el cual está constituido por compuestos orgánicos sin nitrógeno que no se disuelven en ácido clorhídrico e hidróxido de sodio, como por ejemplo halogenuros alifáticos entre otros.

Continuando con las pruebas de la práctica tomamos un nuevo soluto (soluto #2).

En un quinto tubo agregamos este nuevo soluto y agua, observamos como muestra en las fotos que este se disuelve por completo.

En un tubo 6 agregamos el mismo soluto pero esta vez con éter etílico y al agitar observamos que este no se disuelve y así logramos clasificar a este nuevo soluto en el grupo IB, las sustancias en este grupo se disuelven en agua pero son insolubles en éter etílico, encontramos a: Glicoles, sales de aminas, sales de ácidos carboxílicos, hidroxiácidos, carbohidratos.

Para finalizar la profesora propone que clasifiquemos una nueva sustancia a la que llamamos “sustancia x” luego de aplicarle los

procedimientos que nos muestran en la guía, concluimos que al igual que el soluto #2 pertenece al grupo IB.

CUESTIONARIO

1.a) R// La forma en que la polaridad afecta a la solubilidad es algo trascendental al momento de comprobar si un compuesto es soluble o no, ya que la regla principal de la solubilidad es que lo semejante disuelve a lo semejante, esto quiere decir que las moléculas polares se diluirán en compuestos polares, ya que se forman unas fuerzas intermoleculares más intensas, lo que provoca que las moléculas del soluto y el solvente se puedan disolver, esto también se debe a la similitud de sus estructuras y las fuerzas de las moléculas, este es el mismo caso para las sustancias apolares que solo se disuelven en compuestos apolares.

1.b) R// Podemos definir a los enlaces de hidrógenos como las atracciones moleculares que son particularmente fuertes entre un par de electrones que no se enlazan y un hidrogeno electrófilo procedente de un grupo O-H o N-H.

Entonces podemos decir que los enlaces de hidrógeno aumentan la solubilidad cuando se cumpla la condición de que los compuestos que se vallan a disolver sean semejantes.

Estos enlaces se forman con átomos cargados electronegativamente y con electrones que estén libres los cuales hacen que se desplacen del soluto al solvente y se puedan disolver.

2. R// El efecto de las ramificaciones de la cadena, con sustituyentes alquílicos tiene un efecto de suma importancia en la solubilidad de los compuestos, ya que al estar ramificados con esta clase de sustituyente su número de carbonos presentes en el compuesto aumentaran y esto provocara una insolubilidad con el agua ya que a mayor peso molecular menor será la solubilidad.

3. R// Los solventes proticos son aquellos que contienen en su estructura protones disociables que poseen una alta polaridad, por lo

cual pueden solvatar en cierta medida de sustancias polares, como las sales, el ejemplo mas practico seria el metanol.

Y los compuestos aproticos son aquellos solventes que no se disuelven fácilmente, por tal motivo no participan en las reacciones que caracterizan al metanol y otros solventes, algunos ejemplos serian; la acetona, el nitro metano y la piridina.