Componentes Nutricionales 1.-Introducción de los C ítricos

Componentes Nutricionales Componentes Nutricionales de los Cde los Cíítricostricos

José Antonio del Río Conesa

Valencia, 9 de Marzo de 2010

OH

OH

O

O

OCH3

O

OO O CH2

OCH3

OH

OH

OHOH

OH

H

H

H

H

H

H

H

Diosmina

OH

1.1.-- IntroducciIntroduccióónn� Los cítricos son uno de los alimentos con mayor aceptación

a nivel mundial, debido a su sabor, por su contenido en vitamina C y su alta relación nutrientes/calorias.

� Gracias a su maquinaria bioquímica, son capaces de elaborar diferentes nutrientes esenciales para la salud humana.

� En su composición encontramos diversas vitaminas, fibra, minerales y un elevado número de compuestos procedentes de su metabolismo secundario.

2.2.-- ComposiciComposicióónn 2.2.-- ComposiciComposicióónn

� Los componentes de los frutos los podemos clasificar en dos grandes grupos:

◦ Componentes nutricionales � Esenciales para el ser humano: carbohidratos, aminoácidos/proteínas, vitaminas, lípidos y minerales

◦ Componentes no nutricionales � No esenciales, pero beneficiosos para la salud:nutracéuticos o fitonutrientes.

3.3.-- Hidratos de CarbonoHidratos de Carbono

Los diferentes carbohidratos presentes en los cítricos se pueden clasificar en:

� Monosacáridos� Oligosacáridos� Polisacáridos� Derivados de Azúcares


3.1.- MonosacáridosLos más abundantes son las hexosas D-glucosa y D-fructosa.Son los azúcares reductores mayoritarios.

Otros azúcares detectados son:� Manosa en naranja� Arabinosa en lima y pomelo� Xilosa y heptulosa en cantidades trazas en diferentes

cítricos.


3.2.- OligosacáridosEl oligosacárido más abundante es la sacarosa

Especie Azúcares reductores

Azúcares no reductores

Azúcares totales

Naranja 4,99 4,73 9,72

Pomelo 4,13 2,19 6,74

Mandarina 2,50 5,81 8,31

Limón 1,67 0,18 1,90

Lima 0,72 0,14 0,86

Tabla 1.- Contenido en azúcares reductores y no reductores (g/ 100 g) en zumos de diferentes cítricos


3.3.- Polisacáridos� Celulosa� Hemicelulosa� Pectinas

En el albedo el contenido en pectinas es del 14% respecto a peso seco.

En las vesículas de zumo, el contenido es del 3%.


3.3.- Polisacáridos

El contenido en fibra 1,1-2,2%


3.4.- Derivados de azúcares� Azúcares ácidos

◦ D-galacturónico, D-glucurónico, glucónico, ascórbico ydehidroascórbico.

� Azúcares fosforilados� Nucleótidos� Glicósidos unidos a fenoles

COOH

HC OH

CH2OH

HO CH

HC OH

HC OH

4.4.-- ÁÁcidos orgcidos orgáánicosnicos

� El ácido más importante en los segmentos es el ácido cítrico, que es responsable de más del 80% de la acidez total del fruto.

� Otro ácido presente es el málico que representa aprox. el 15% de la acidez valorable.

� En la corteza predominan los ácidos málico, oxálico yquínico, siendo muy bajas las concentraciones del ácido cítrico.

5.5.-- Compuestos nitrogenadosCompuestos nitrogenadosSon el tercer grupo de componentes más abundantes en los

cítricos.

Los compuestos nitrogenados, al igual que los carbohidratos, tienen una especial significancia, debido a su extensiva presencia como componentes estructurales y a su implicación en el metabolismo de los frutos.

Incluyen:� Aminoácidos� Aminas� Péptidos� Proteínas � Ácidos nucleídos

5.5.-- Compuestos nitrogenadosCompuestos nitrogenados

5.1.- Aminoácidos

Es el grupo más abundante dentro de los compuestos nitrogenados.

La concentración de aminoácidos en el zumo es pequeña, y con bajo valor biológico.

Son esenciales para el crecimiento y desarrollo de los frutos.

Los factores ambientales y fisiológicos pueden modificar la distribución de los aminoácidos en los frutos.

5.5.-- Compuestos nitrogenadosCompuestos nitrogenados

5.1.- AminoácidosAminoácidos Naranja

ValenciaLimón Eureka

PomeloMarsh

MandarinaDancy

Aspártico 31 36 81 36

Asparragina 36 16 42 85

Glutámico 19 19 22 16

Serina 19 17 15 19

Glicina 2 1 2 2

α-alanina 12 9 9 7

γ-amino butírico 25 7 19 18

Valina -- 1 2 2

Prolina 239 41 59 100

Arginina 73 3 47 84

Lisina 6 1 3 4

Fenil alanina -- 2 3 5

Tabla 2.- Contenido en aminoácidos (mg/ 100 ml) en diferentes especies cítricas.

5.5.-- Compuestos nitrogenadosCompuestos nitrogenados5.2.- AminasLas aminas son compuestos nitrogenados donde uno o más

átomos de hidrógeno son reemplazados por grupos alquilo o arilo.

En los zumos cítricos se han detectado las siguientes aminas:� Octapamina (4 mg/l) en limón Meyer� Sineferina: 15-43 mg/l en Navel, Valencia y Temple; 50-280 mg/l

en Murcott, Dancy y Cleopatra.� Tiramina (25 mg/l) en limón Meyer.� Ferulolil putrescina (15-41 mg/l) en los pomelos Duncan, Marsh y

Ray Ruby

HO

NH2

5.5.-- Compuestos nitrogenadosCompuestos nitrogenados5.3.- Proteínas

Los frutos cítricos no son considerados como una fuente importante de proteínas, ya que su contenido en los frutos es muy bajo.

El contenido en proteínas en frutos completo de la naranja Valencia es de 125 mg/100 g, mientras que en la pulpa es de 60 mg/100g.

Las semillas tienen altos contenidos en proteínas, con un valor promedio del 18% sobre peso seco.

6.6.-- VitaminasVitaminasLos frutos cítricos contienen apreciables cantidades de

vitaminas, especialmente la vitamina C.

Otras vitaminas presentes en los cítricos son: Vitamina AVitaminas del grupo B: B6, tiamina, riboflavina, ácidos

pantoténico y nicotínico.

OO

OHHO

HOCH

CH2OH N

C

OH

O

6.6.-- VitaminasVitaminas

Vitaminas Naranja Valencia Limón Eureka

PomeloMarsh

Ácido ascórbico (mg) 44 44 40

A (β-caroteno) (mg) 0,2 -- 0,01

Ácido fólico (µg) 3 1 0,8-1,8

Inositol (mg) 159 66 88-150

Ácido nicotínico (µg) 376 71 --

Ácido pantoténico (µg) 207 104 290

Piridoxina (µg) 57 51 --

Riboflavina (µg) 91 12 20-100

Tiamina (µg) 100 31 40-100

Biotina (µg) 0,8 0,3 0,4-3

Vitamina E (mg) 0,18 -- 0,13

Tabla 3.- Contenido en vitaminas (mg ó µg/ 100 g de porción comestible) en diferentes especies cítricas.

6.6.-- VitaminasVitaminasVitamina C

N. Valencia

137 mg/100 g

44 mg/100 g

N. Navel

59 mg/100 g

222 mg/100 g

L. eureka

129 mg/100 g

44 mg/100 g

7.7.-- MineralesMineralesLas sustancias inorgánicas o minerales son otro de los

componentes de los cítricos, representando el 3% del peso seco total.

Fruto K Ca Mg Fe Cu P S Cl Na

Naranja(100 ml)

179-320 5,4-15,6 7,3-15,3 0,2-0,4 0,05-0,06 17-21 4-4,6 2,1-5,6 0,2-2,0

Mandarina(100 g)

155-178 18-41,5 7-11,2 0,2-0,27 0,7-0,09 14-17 8,2-10,3 2,4 1-2,2

Pomelo(100 ml)

78-234 10-12,1 7,9-15 0,06-0,1 0,06-0,07 7-19 5,1-6 0,6-0,7 0,8-2,6

Limón(100 g)

94-193 3,-8,4 1-6,6 0,16-1,0 0,13 3-14 1-2,0 1-2,6 1-2,9

Lima(100 g)

104 4,5-10,4 -- 0,19-0,9 --- 9-11 -- -- 1-1,1

Tabla 4.- Contenido en minerales (mg/ 100 ml ó 100 g de zumo) en diferentes especies cítricas.

Más abundante

8.8.-- LLíípidospidosLos frutos cítricos tienen bajos contenidos en lípidos. Los zumos tienen menos del

0,1%.

El 50% de los lípidos presentes en la parte comestible del fruto se encuentra enforma de fosfolípidos. El resto son esteroles, ácidos grasos libres, trigliceridosy glicolípidos.

La mayor concentración de lípidos se encuentran en las semillas y en el flavedo(presencia de glándulas de aceite).

Los ácidos grasos presentes en las semillas son:� Palmítico� Esteárico� Oléico� Linoléico� Linolénico (más abundante en lima y limón).

Las paredes de las vesículas de zumo contienen además suberina (ácido graso saturado de alto peso molecular) y ceras.

8.8.-- TerpenosTerpenosLos compuestos terpénicos son derivados del isopreno (isopentenil

pirofosfato).

Los frutos cítricos contienen los siguientes subgrupos de compuestos terpénicos:

� Monoterpenos y sesquiterpenos: aceites esenciales� Triterpenos: Esteroides� Limonoides� Carotenoides

8.8.-- TerpenosTerpenos8.1.- Aceites esenciales

Los aceites esenciales son un grupo de compuestos lipofílicosque se encuentran localizados en las glándulas de aceite, y están relacionados con el aroma característico de los frutos cítricos.

En los cítricos se han contabilizado más de 150 terpenos.

Incluyen a monoterpenosy sesquiterpenos con funciones

alcohol, aldehido, cetona y éster.


El monoterpeno hidrocarbonado más abundante es d-limoneno, que representa entre el 80-95% del peso de todos los aceites presentes en los cítricos.

Los terpenos oxigenados representan el 5%.

Entre las diferentes especies y variedades cítricashay diferencias significativas en la composición cualitativa y cuantitativa de estos compuestosterpénicos.


Grupo compuestos

Naranja Valencia

MandarinaSatsuma

PomeloMarsh

Limón Eureka

Monoterpenos 89-91 98 88 81-85

Aldehídos 1,8 -- 1,2-1,8 1,9-2,6

Alcoholes 0,9 -- 0,3-1,3 --

Ésteres 2,9 -- 3-4 --

Tabla 5.- Distribución de los grupos de compuestos terpénicos en los aceites esenciales de diferentes cítricos. Los datos representan el % respecto al total.

8.8.-- TerpenosTerpenos8.2.- Limonoides

Son triterpenos de 26 átomos de carbono con estructurafuranolactonas.

Son responsables del amargor de los zumosy semillas.

La limonina es el limonoide más característico de los cítricos.


En los frutos cítricos la limonina se encuentra como ácidolimonoico, ó limonina mono lactona.

Durante la extracción del zumo, y en contacto con el oxígeno del aire se produce una lactonización, formando el segundo anillo lactona característico de la limonina


El contenido en limonina decrece durante la maduración del fruto.

Frutos de mandarina recolectados en septiembre, se detectaron niveles de limonina entorno a 21,56 mg/100 ml de zumo, mientras que en los recolectados en diciembre, se detectaron niveles de este limonoide entorno a 4,2 mg/100 ml.

Otros principios amargos de los cítricos son nomilina yobacumona.

8.8.-- TerpenosTerpenos8.3.- Esteroides

Son compuestos triterpénicos policíclicos, pertenecientes al grupo de los fitoesteroles, con un esqueleto básico formado por 29 átomos de carbono.

� En corteza de pomelo se han identificado:◦ β-sitosterol◦ Friedelina◦ Citrostadienol

� En zumos de naranja Valencia se han identificado:◦ β-sitosterol-D-glucósido◦ Citrostadienol (sólo en corteza)

8.8.-- TerpenosTerpenos8.4.- CarotenoidesSon tetraterpenos de 40 átomos de carbono, formados por 8

unidades de isopreno y dobles enlaces conjugados.

La mayor concentración de carotenoides se localizan en la piel, con un contenido comprendido entre 18 mg/100g en mandarinaDancy y 0,3 mg/100 g en limón.

En la pulpa, las concentraciones son más bajas, como se puede observar en el esquema Naranja Valencia

Mandarina Dancy

Naranja Navel2,7 mg/100g

2,4 mg/100g

2,3 mg/100g

8.8.-- TerpenosTerpenos8.4.- Carotenoides

En la naranja Valencia, el carotenoide responsable del color esviolaxantina, que representa el 44% de los carotenoidespresentes en la piel.

En la pulpa, su concentración se reduce al 7%, destacando otroscarotenoides como luteoxantina (17%) y auroxantina (12%).

En pomelos coloreados, el carotenoide característico es el licopeno, con unos contenidos comprendidos entre 0,4 y 9 mg/100 g.

9.9.-- FenolesFenolesLos compuestos fenólicos son un grupo importante de

metabolitos secundarios que están presentes en los frutos cítricos.

Derivan del ácido siquímico y se clasifican en diferentes grupos atendiendo a su estructura.

En los cítricos están presentes los siguientes grupos de compuestos fenólicos.

Acido siquímico

HOOC

OH

OH

OH• Acidos hidroxicinámicos• Cumarinas• Furanocumarinas

Flavonoides•Flavanonas•Flavonas•Antocianinas

9.9.-- FenolesFenoles9.1.- Ácidos Hidroxicinámicos.

Los hidroxicinámicos más comunes en los cítricos son los ácidos ferúlico, sinápico, cumárico y caféico, en forma libre o en forma conjugada con azúcares.

Son compuestos muy solubles y se encuentran mayoritariamente en la parte comestible del fruto.

OH

HC

CH

COOH

OCH3H3CO

Ac. sinápico

OCH3

COOH

CH

HC

OHAc. ferúlico

OH

HC

CH

COOH

Ac. p-cumárico

OH

HC

CH

OH

COOH

Ac. caféico

9.9.-- FenolesFenoles9.1.- Cumarinas y furanocumarinas.

Las cumarinas y fuaranocumarinas son un grupo de compuestos fenólicos con una estructura química 2H-1-benzopiran 2-ona.

O O

Escoparona

H3CO

H3CO

Diferentes cítricos Pomelo y naranja amarga

OO O

Bergamotina

O

9.9.-- FenolesFenoles9.2.- FlavonoidesLos cítricos contienen diferentes compuestos fenólicos,

siendo los más abundantes las flavanonas y en menor extensión las flavonas.

La estructura básica de las flavanonas es la 2-fenilbenzopiran-4-ona.

A C

B8

7

65

3

2

2'3'

4'

5'6'

O

oOH

R1

R2

R3

FlavanonasCompuestos R1 R2 R3Naringenina OH H OHPrunina OH H OgluNaringina OH H NeohesperidosidoEriodictiol OH OH OHNeoeriocitrina OH OH NeohesperidosidoEriocitrina OH OH RutinosidoHesperetina OCH3 OH OHHesperetina 7-O-glu OCH3 OH OgluHesperidina OCH3 OH RutinosidoNeohesperidina OCH3 OH Neohesperidosido

9.9.-- FenolesFenoles9.2.- Flavonoides� Las flavonas son el segundo grupo de flavonoides, tienen la

estructura básica 2-fenilbenzopirona. Los derivadoshidroxilados y éteres son los más abundantes.

O

6'5'

4'

3'2'

2

35

6

7

8 B

CA

OH o

R1

R2

R3

Flavonas glicosiladasCompuestos R1 R2 R3Rohifolina OH H NeohesperidosidoIsorohifolina OH OH RutinosidoDiosmina OCH3 OH RutinosidoNeodiosmina OCH3 OH Neohesperidosido

9.9.-- FenolesFenoles9.2.- Flavonoides� Flavonas polimetoxiladas

4'

76

5

OCH3

OCH3

OCH3

OCH3OCH3

o

o

3'

SINENSETINA

o

oOCH3

OCH3

OCH3

OCH3OCH3

5

67

84'

TANGERETINA

3'

o

oOCH3

OCH3

OCH3

OCH3OCH3

5

67

4'OCH3

8

NOBILETINA

OCH3

4'

76

5

OCH3

OCH3

OCH3

OCH3OCH3

o

o

3'

3

QUERCETOGETINA

OCH3

3

8

OCH3 4'

76

5

OCH3

OCH3

OCH3

OCH3OCH3

o

o

3'

HEPTAMETOXIFLAVONA

9.9.-- FenolesFenoles9.2.- Flavonoides� Flavonoides más abundantes en los cítricos

OH

OH

O

O

OCH3

Hesperidina

Rutinosido

OH

O

O

OH

Naringina

Neohesperidosido

OH

OH

O

O

OCH3

Neohesperidina

Noehesperidosido

OH

OH

O

O

OH

Eriocitrina

Rutinosido

OH

OH

O

O

OCH3

Diosmina

Rutinosido

Mandarinas yNaranjas

Limones

Pomelos

Naranja amarga

39

Flavedo (exocarpo)Albedo (mesocarpo)

Eje central Vesículas de zumo

Membranas

(69.2%)

(8.3%)

(19.4%)

Semillas (0.1%)

(1.0%) (2.0%)

Distribución de neohesperidina en C. aurantium

ConclusionesConclusiones

1.- Los cítricos son una fuente de vitaminas, sustancias antioxidantes y anticancerígenas, por lo que pueden ser considerados como

Un alimento funcional

2.- Se debería considerar la piel como parte comestible de los frutos cítricos.

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