REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELAMINISTERIOS DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACININSTITUTO UNIVERSITARIO DE TEGNOLOGIA ADMINISTRACIN INDUSTRIAL SEDE NACIONAL - ANACOANACO - ESTADO ANZOTEGUI

COMPUESTOS ORGANICOS

Profesora:Estudiante:Aracelis CaldernMedina ReneCastro JosMatias Giscar

Aragua de Barcelona, 13/03/2014INTRODUCCIN

La qumica orgnica es una de las reas ms interesantes de la qumica debido a la importancia de los compuestos que contienen carbono. Los compuestos orgnicos son los componentes principales de los seres vivos y la vida como la conocemos no podra existir sin ellos.

Los humanos dependemos de los compuestos orgnicos para muchas de las cosas que hacemos. El alimento que ingerimos est constituido por compuestos orgnicos. Los combustibles que utilizamos para mover los automviles y calentar las casas son principalmente compuestos orgnicos. Una gran proporcin de nuestras posesiones son total o parcialmente compuestos orgnicos. Por ejemplo, los plsticos que corresponden a un diverso grupo de compuestos orgnicos forman parte de la mayora de los artculos que compramos.

Se sabe que existen millones de compuestos orgnicos y se sintetizan miles de ellos cada ao. En contraste, existen menos de 150000 compuestos inorgnicos conocidos (en su mayor parte, todos son compuestos que no contienen carbono).

Compuestos Orgnicos

Compuesto orgnico o molcula orgnica es una sustancia qumica que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno. En muchos casos contienen oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan molculas orgnicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los xidos de carbono, no son molculas orgnicas. La principal caracterstica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayora de los compuestos orgnicos se producen de forma artificial mediante sntesis qumica aunque algunos todava se extraen de fuentes naturales.

Las molculas orgnicas pueden ser de dos tipos: Molculas orgnicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomolculas, las cuales son estudiadas por la bioqumica y las derivadas del petrleo como los hidrocarburos.

Molculas orgnicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plsticos.

La lnea que divide las molculas orgnicas de las inorgnicas ha originado polmicas e histricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgnicos tienen carbono con enlaces de hidrgeno, y los compuestos inorgnicos, no. As el cido carbnico es inorgnico, mientras que el cido frmico, el primer cido carboxlico, es orgnico. El anhdrido carbnico y el monxido de carbono, son compuestos inorgnicos. Por lo tanto, todas las molculas orgnicas contienen carbono, pero no todas las molculas que contienen carbono son molculas orgnicas.

Naturaleza de los compuestos orgnicos

La qumica orgnica estudia los compuestos del carbono, pero esto resulta a veces difcil de analizar porque hay algunos compuestos que tambin contienen carbono, pero que, por sus propiedades son estudiados por la qumica inorgnica.

Podramos decir entonces, que los compuestos orgnicos en general, deben poseer ciertas caractersticas que los diferencian de los compuestos inorgnicos.

Propiedades de los Compuestos Orgnicos

Aunque hay una gran cantidad de compuestos orgnicos, stos tienen algunas caractersticas o propiedades comunes, como son las siguientes:

Combustibilidad. Los compuestos orgnicos generalmente son combustibles. Los derivados del petrleo, carbn y gas natural -llamados combustibles fsiles- arden, produciendo dixido y monxido de carbono, agua y gran cantidad de energa.

Conductividad. Debido a que el enlace entre sus molculas es covalente, las soluciones de los compuestos del carbono no se ionizan y, por tanto, no conducen la corriente elctrica.

Densidad. Muchos compuestos orgnicos tienen menor densidad que el agua, por lo que flotan sobre ella.

Puntos de fusin y ebullicin. Ambos son relativamente bajos.

Solubilidad. Muchos compuestos orgnicos son insolubles en el agua, pero solubles en disolventes no polares, como gasolina, benceno, ter o tetracloruro de carbono y acetona.

Enlaces. El carbono tiene la capacidad de unirse mediante enlaces covalentes con otros tomos de carbono y, al mismo tiempo, con otros elementos formando grandes cadenas de nmeros ilimitados de tomos y, adems, anillos de diversas formas. Esto hace posible la existencia de millones de compuestos orgnicos.

Masa molecular. Las molculas orgnicas son complejas debido a su alta masa molecular. Es el caso de los plsticos, carbohidratos, cidos nucleicos (ADN), grasas, vitaminas, hormonas y otros. Por ejemplo, la masa molecular de una protena oscila entre 12,000 y 100,000 urna, mientras que hay compuestos inorgnicos como por ejemplo el cido sulfrico cuya masa molecular es de 98 urna.

Isomera. Una caracterstica de los compuestos orgnicos es que dos o ms compuestos pueden tener la misma frmula molecular, pero diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico tienen la misma frmula molecular, pero el alcohol etlico es un lquido presente en las bebidas alcohlicas y el ter dimetlico es un gas utilizado como anestsico.

Reactividad: las reacciones de los compuestos orgnicos suelen ser er general lentas y complicadas, a diferencia de las reacciones de los compuestos inicos, que suelen ser sencillas y casi instantneas.De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como: Hidrocarburos acclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en: Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales (Ramificaciones). Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales. Hidrocarburos cclicos cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. stos a su vez se clasifican como: Monocclicos, que tienen una sola operacin de ciclizacin. Policclicos, que contienen varias operaciones de ciclizacin.Los sistemas policclicos se pueden clasificar por su complejidad en: Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente. Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en comn. Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unin del ciclo con la cadena, se tendra un compuesto espiro. Si la conexin fuera sobre el carbono vecinal de unin del ciclo con la cadena, se tendra un compuesto fusionado. Una conexin en otro carbono distinto a los anteriores genera un puente. Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace covalente. Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.Segn los enlaces entre los tomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos alifticos, los cuales carecen de un anillo aromtico, que a su vez se clasifican en: Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o ms tcnicamente, con hibridacin sp3). Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilnico) en sus enlaces de carbono. Hidrocarburos aromticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de Hckel (Estructura cclica, que todos sus carbonos sean de hibridacin sp2 y que el nmero de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en estado lquido se conocen comnmente con el nombre de petrleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. La explotacin comercial de los hidrocarburos constituye una actividad econmica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fsiles (petrleo y gas natural), as como de todo tipo de plsticos, ceras y lubricantes.Hidrocarburos AlicclicosSon conceptos de qumica orgnica. Los compuestos acclicos significan que no forma un ciclo, es decir, una forma cerrada. Las cadenas simples como el propano, el butano, o el cido actico son acclicas.Los compuestos isocclicos forman figuras cerradas, y adems, se componen, en el ciclo, exclusivamente de tomos de C, como el benceno, el ciclopentano o el ciclooctadieno.Los compuestos heterocclicos, adems de formar ciclos, en ellos contienen tomos distintos de C, principalmente O y N. ejemplos de esto son la glucosa (5 tomos de C, 1 de O y luego sustituyentes --OH por fuera), la piridina (un benceno donde uno de los C se cambia por un N) o el THT (tetrahidrotiofeno, un anillo de 5 C, slo que 1 de los C es en realidad un S).Entre los hidrocarburos alicclicos se encuentran tres grandes grupos, que son los CICLOALCANOS, CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS.

Cicloalcanos: Son hidrocarburos alicclicos caracterizados por formar cadenas en forma de anillos. El primer miembro de la serie es el CICLOPROPANO, formado por tres carbonos, se dibuja en forma de tringulo.

Los hidrocarburos alicclicos se pueden dividir a su vez en: Cicloalcanos, si todos sus enlaces C-C son simples. Cicloalquenos, si contienen algn doble enlace. Cicloalquinos, si contienen algn triple enlace.Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano, el alqueno o el alquino de igual nmero de tomos de carbnono. Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes, es decir, tomos de halgeno o grupos alquilo, los tomos de carbono se numeran de modo que los nmeros ms bajos correspondan siempre a los dobles enlaces. Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja, se nombra el hidrocarburo cclico como grupo sustituyente. Es comn representar estos compuestos mediante una lnea poligonal cerrada donde cada vrtice corresponde a un tomo de C y cada lado a un enlace carbono-carbono.

Reglas de nomenclatura para los cicloalcanos:1.- Se enumera en sentido horario la cadena cclica, procurando darle los nmeros ms bajos a los radicales.2.- Al nombre del hidrocarburo base se le antepone el prefijo CICLO.3.- Los radicales se nombran en orden alfabtico indicando su posicin dentro del anillo.Ejemplos: 1-etil- 2 - metil - Ciclopropano

CICLOALQUENOS: Son hidrocarburos alicclicos caracterizados por presentar un enlace doble dentro de una cadena cerrada.

Reglas de nomenclatura:1.- Se comienza a enumerar dndole preferencia al doble enlace y no a los radicales.2.- Se indica la posicin del doble enlace dentro del anillo.3.- Al nombre del hidrocarburo base se le cambia la terminacin "ano" por eno.4.- Los radicales se nombran igual que en los alcanos.Hidrocarburos Aromticos Un hidrocarburo aromtico o areno1 es un compuesto orgnico cclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalizacin electrnica en enlaces .2 Para determinar esta caracterstica se aplica la regla de Hckel (debe tener un total de 4n+2 electrones en el anillo) en consideracin de la topologa de superposicin de orbitales de los estados de transicin.2 Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicados cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo".

Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos. El exponente emblemtico de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.

Caractersticas de los Hidrocarburos Aromticos La caracterstica comn de todos los hidrocarburos aromticos es que presentan un anillo cclico de seis tomos de carbono con tres enlaces dobles alternados y sin embargo no presentan las reacciones tpicas de los alquenos (adicin y oxidacin del doble enlace).

La moderna teora de orbitales moleculares, explica la estructura del benceno (molcula aromtica ms sencilla) suponiendo que los orbitales p de los tomos de carbono crean una densidad electrnica continua paralela al plano del anillo y los electrones de dichos orbitales p, estn deslocalizados a lo largo del anillo lo que hace que estos supuestos dobles enlaces no sean atacados.Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilacin tales como:

Se nombra el radical y a continuacin se nombra benceno, por ejemplo:

etil benceno

Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos distintos: a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posicin 1 de modo que correspondan los nmeros ms bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponindolas a la palabra benceno:

1-metil-2-etil-benceno

(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.) b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales: Posicin orto. Abreviadamente: o

Posicin meta. Abreviadamente: m

Posicin para. Abreviadamente: p

As, por ejemplo, se nombrarn:

o-metil etil benceno m-dimetil benceno

La mayora de los hidrocarburos aromticos posean nombres triviales, la mayora de los cuales se conservan:

metilbenceno (tolueno) naftaleno (C10H8) antraceno (C14H10)

Propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos aromticos Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromticos, insolubles en agua y menos densos que sta. Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo aromtico:a) HalogenacinEl benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano: + 3 Cl2Luz U.V.

bencenohexaclorociclohexano

b) NitracinConsiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica): + NO3H SO4H2

+ H2O

bencenonitrobenceno

c) SulfonacinConsiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo SO3H, y se produce por la accin, en caliente, del cido sulfrico concentrado: + SO4H2 + H2O

bencenocido bencenosulfnico

d) Reacciones de Friedel-CraftsConsisten en la sustitucin de un hidrgeno por un radical alquilo,R, llamada alquilacin; o por un radical acilo,RCO, llamada acilacin. Ambas reacciones se producen, respectivamente, mediante la accin de halogenuros de alquilo, RX, o de halogenuros de acilo, RCOX, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo: + CH3CH2Cl Cl3Al

+ ClH

cloroetanoetilbenceno

+ CH3COCl Cl3Al

+ ClH

cloruro de acetilometilfenilcetona

Como puede observarse en la alquilacin se producen otros hidrocarburos aromticos, mientras que la acilacin conduce a cetonas aromticas, siendo el mtodo de Friedel-Crafts muy utilizado para la sntesis de estos compuestos.

CONCLUSIN

Una vez elaborado nuestro trabajo de investigacin, pudimos esclarecer y llegar a la siguiente conclusin; los Compuesto orgnico son una sustancia qumica que contiene principalmente carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno. En muchos casos contienen adems oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural.De igual manera nos permiti conocer que existen dos tipos de molculas orgnicas, las cuales son; molculas orgnicas naturales que son las sintetizadas por los seres vivos y las derivadas del petrleo como los hidrocarburos y las Molculas orgnicas artificiales que son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre.

Las molculas orgnicas se pueden formar por la actividad biolgica de un organismo (tal como el gas metano emitido por los sistemas digestivos de las vacas) o los compuestos orgnicos simplemente pueden tener una base de carbono, tales como benceno (un compuesto en el petrleo).