Elucidación estructural de metabolitos secundarios

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    08-Aug-2015
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Elucidacin estructural de metabolitos secundarios: Espectroscopia de absorcin en UV, Vis, IR. RMN y EM.

Metabolitos secundariosEl metabolismo secundario compromete aquellos procesos quimicos que son unicos para una planta dada y no son universales. Dicho metabolismo es la quimica que conduce a la formacion de un producto natural. Son importantes para la supervivencia e interaccion con el entorno.

Qu es Espectroscopa?

MTODOS ESPECTROSCPICOS ESPECTROMTRICOS:

O

MTODOS ANALTICOS QUE TRATAN DE OBTENER INFORMACIN DE LAS DISTINTAS INTERACCIONES DE LA RADIACIN ELECTROMAGNTICA CON LA MUESTRA.

espectroscopiaESPECTROSCOPIA RMN

ESPECTROSCOPIA UV-VIS

ESPECTROSCOPIA IR

estudiaTransiciones electrnicas

generaEspectro uvvis

gobernado porLey de LAMBERT-BEER

por laAbsorcin de luz uv-vis

identificaPolienos y polienonas conjugadas

mideAbsorbancia versus longitud de onda

Debido a los

cromoforos

Espectroscopia infrarrojo

Naturaleza de la Luz

ESPECTROSCOPA VIBRACIONAL ( Regin IR medio)

Modelo Mecnico de Vibracin

Fundamento de la Vibracin

Vibraciones MolecularesTensin simtrica (stretch sym) Tensin asimtrica (stretch asym)

Flexin simtrica en el plano (scissors) Flexin asimtrica en el plano (rock)

Flexin simtrica fuera del plano (twist) Flexin asimtrica fuera del plano (wag)

Infrarrojo cercanoLa instrumentacion utilizada en la region del infrarrojo cercano es semejante a la utilizada en la espectroscopia de absorcion ultravioleta/visible .como fuentes se utilizan las lamparas de wolframio con ventanas de cuarzo ; por lo general las cubetas son de cuarzo o silice fundida que son transparentes hasta aproximadamente 3000 nm,en donde la longitud de las cubetas varia de 0,1 a 10 cm.

Infrarrojo medioOcurre transiciones de rotacion vibracion Se divide en dos zonas : frecuencias de grupo huella digital

Infrarrojo lejanoLa region del infrarrojo lejano resulta especialmente util en el estudio de compuestos inorganicos ,puesto que la vibracion debida a las vibraciones de tension y flexion de los enlaces entre atomos metalicos y ligandos inorganicos u organicos a frecuencias inferiores a 650 1 .

INSTRUMENTACIN

Espectrofotometro dispersivo de red.

Multiplex

Significado: Zonas del Espectro

ESPECTROSCOPIA DE ABSORCION EN EL UV-VIS

Espectro electromagnetico

ABSORCION DE LUZ: Fenmeno de absorcin de la radiacin

ESPECTRO DE ABSORCION

LEY DE LAMBERT-BEER

INSTRUMENTACION

Monocromador

Recipientes de la muestra

ESPECTROFOTMETROS, FOTMETROS, COLORMETROS

ejemplo

EXTRACCION DE UN COLORANTE NATURAL A PARTIR DE LOS DESECHOS DE LA CORTEZA DE Myroxylon balsamum (BALSAMO DE EL SALVADOR).

objetivos

Extraer un colorante natural a partir de los desechos de la corteza de Myroxylon balsamum (blsamo de El Salvador). Determinar por medio de espectrofotometra IR las bandas caractersticas del colorante, del extracto obtenido con NaOH 0.5N. Identificar los mximos de absorcin del principio activo causante del color por medio de espectrofotometra Ultravioleta-Visible al extracto obtenido con NaOH 0.5N.

El Blsamo de El Salvador es un rbol apreciado desde la poca prehispnica. La poblacin indgena conoca sus propiedades curativas, y es posible que lo utilizaran como incienso para sus rituales. En la poca colonial la resina era muy apreciada por los espaoles y se exportaba de El Salvador hacia Espaa por el puerto de Acajutla; va del Per, en Sur Amrica, de donde tom errneamente su nombre de "blsamo del Per", pero se sabe que este rbol no crece en esa latitud. Es nativo y se encuentra desde Mxico hasta Panam, aunque la mayor produccin y exportacin de su resina corresponde a El Salvador. Por sus cualidades botnicas, medicinales y comerciales, el 26 de junio de 1939, junto al Maquilishuat, mediante Decreto Ejecutivo, fue declarado rbol Nacional de la Repblica de El Salvador.

Taxonoma del Myroxylon balsamum (Blsamo de El Salvador)

Medicinal [exudado (resina), fruto, corteza]. El blsamo es una droga oficial de la farmacopea Estadounidense y se le atribuyen las siguientes propiedades y acciones: antisptica, antibacterial, antifngica, antiinflamatoria, antitusivo, cicatrizante, expectorante respiratoria, antidisentrica, parasiticida (antihelmntica).Resina: se utiliza para la tos, asma, catarro, bronquitis, laringitis, tuberculosis, abscesos, heridas externas, torceduras, sarna, piojos, caros y en tratamientos de dismenorrea, diarrea, disentera, leucorrea. Se ha visto que el blsamo promueve el crecimiento epitelial celular y se ha empleado para cicatrizar lceras superficiales. Fruto: dolores de cabeza y reumticos.

Dirigido y puntual debido a que se obtuvo del lugar donde se encuentra la especie, sta se recolect en el cantn Las Termopilas, jurisdiccin de Chiltiupn, departamento de La Libertad.Preparacin de la muestra. De la cantidad recolectada, se tomaron 300g, los cuales fueron lavados con agua potable para eliminar las impurezas fsicas (tierra), luego se realiz el proceso de secado en una estufa, a una temperatura de 80C por 2 horas, se dejo enfriar a temperatura ambiente luego se pasa por el molino de martillo para pulverizar.

Extraccin del colorante en solucin partiendo de los desechos de la corteza de Myroxylon balsamum (Blsamo de El Salvador) con NaOH 0.5N.

Procedimiento: 1. Pesar 20g de los desechos de la corteza de Myroxylon balsamum (Blsamo de El Salvador) ya seca y molida, colocarlos dentro de un baln de 500 mL, agregar 200 mL de NaOH 0.5N. 2. Reflujar por 90 minutos y controlar la temperatura a 80 C. 3. Filtrar al vaco, obteniendo el colorante disuelto.

Identificacin por mtodos espectrofotomtricos a la solucin alcalina. a) Utilizando Infrarrojo. Del extracto obtenido con NaOH 0.5N realizar la lectura directa de la muestra. Efectuar un barrido desde 4,000 cm-1 a 550 cm-1.

Utilizando UV-VIS.Para la realizacin de este mtodo tenemos que tomar en cuenta lo siguiente: Las especificaciones del espectrofotmetro. La intensidad de color que posea la muestra (Del extracto obtenido con NaOH 0.5N). Se harn diluciones a la muestra si fueren necesarias, para obtener soluciones transparentes (son lo ideal). Se har un barrido en la escala de 600 190 nm, se coloca el blanco (NaOH 0.5N) en ambas celdas, ubicar stas en ambos compartimientos, debido a que el equipo es de doble haz; el equipo corrige a un valor de cero de absorbancia a la longitud de onda seleccionada. Retirar la celda con el blanco (la que est enfrente del compartimiento), y se sustituye con muestra. Observar la pantalla del equipo (parte superior derecha), el valor de absorbancia generado por la muestra, a la longitud de onda correspondiente. Imprimir el espectro.

Resultados:

Extraccin del colorante en solucin, a partir de los desechos de la corteza de Myroxylon balsamum (Blsamo de El Salvador) con NaOH 0.5N.

Anlisis del colorante por espectrofotometra infrarroja.

Bandas caractersticas de los grupos funcionales OH- y C-H.

Bandas caractersticas de C=O, anillos aromticos y C-O.

Anlisis del colorante por espectrofotometra UV-VIS.

conclusionesEl espectro infrarrojo, presenta las bandas caractersticas de los grupos funcionales (OH- y C-H, C=O, anillos aromticos y C-O), presentes en la estructura de un flavonoide, lo que indica que ste sea el responsable del color del extracto. El espectro de UV-vis, presenta una longitud de onda experimental de 269.52 nm, y segn la longitud de onda terica de 267.00 nm, se infiere que el metabolito secundario causante del color de los desechos de la corteza de Myroxylon balsamum (Blsamo de El Salvador), es una estructura derivada de una flavonona o isoflavonona ya que estas tienen un mximo de absorbancia entre 245-295 nm.

ejemplo

Continuamos con el citral, siguiendo los procedimientos antes mencionados procedemos a someter a nuestra muestra de citral, ya separada, al anlisis del EM.

gracias