INFORME 3 Cromatografia

8/10/2019 INFORME 3 Cromatografia

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Separación, identificación y comparación de isómeros por método cromatográfico de capadelgada de sílica y RP.

Stefania Durána, Lina María Fernándezb

Universidad del Valle, Facultad de ciencias naturales y exactas, Departamento de Química,[email protected] , [email protected],

Cali-Colombia.

Fecha de realización: 11 de octubre del 2014Fecha de entrega: 25 de noviembre del 2014

OBJETIVO GENERAL: observar la diferencia de recorrido entre isómeros en una placapredeterminada para el proceso de cromatografía de capa delgada. También se pretendemedir la velocidad relativa (Rf) de los componentes de la mezcla que ascienden por la capaabsorbente a diferentes velocidades con relación a la distancia eluyente. Y realizar unseguimiento de una reacción química

RESUMENSe realizó la separación, identificación y comparación de las reacciones de isómeros de grupofuncional por método cromatográfico de capa fina con placas de sílica y RP (fase

estacionaria), la cual fue arreglada para la práctica con unas especificaciones; aunque losisómeros tienen la misma fórmula molecular, se diferencia en su grupo funcional. En lapráctica utilizamos dos pares de isómeros para cada placa: el primer par fue benzoato demetilo con grupo funcional acetil éter y ácido p-toluico con grupo funcional carboxi, para estafase móvil que se utilizó Hexano, para la cual se introdujo el solvente en un beaker (sinsobrepasar las medidas estipuladas) y después ingresamos la placa, con los isómerosaplicados en cada extremo con un capilar, en el beaker tapandolo evitando evaporación. Elsegundo par fue los isómeros N- metilanilina con grupo funcional amina aromática y p-toluidina con grupo funcional amina aromática primaria, la fase móvil para esta fueHexano:Etanol (10:1), después de todo, esto se dejó que la misma realizará el proceso deelución sin dejar pasar el límite de la medida marcada. Con ayuda de la luz ultravioletapudimos observar la distancia de arrastre y separación de las sustancias, que en el caso del

primer par el benzoato de metilo fueron 1,1 cm y ácido p-toluico 0,2 cm y el disolvente hasta3,9 cm, en el segundo par la N- metilanilina 2.50 cm y p-toluidina 1,25 cm y el disolvente 3,89cm. Se volvió a realizar todo el procedimiento pero ahora con la placa de RP y siendo la fasemóvil Ácido sulfúrico (15 gotas) e Isopropanol (IPA) (15 gotas) cuya distancia fue de 4cm y la de los isómeros fue: benzoato de metilo fueron 0.30 cm y ácido p-toluico 0,35 cm en elsegundo par la N- metilanilina 0.80 cm y p-toluidina 0.75 cm, cabe resaltar que con losresultados de los recorridos obtenidos fue fácil determinar la velocidad relativa y compararlas.

Palabras claves: Cromatografía CCD, elución, grupo funcional, fase móvil, fase estacionaria,isómeros.

PROCEDIMIENTO

Se prepararon ocho placas cuatro de sílica ycuatro de RP, estas últimas se usarán después,todas con las siguientes medidas (5 cm delargo x 2 cm de ancho, con la marca de límitesde 0.5 cm inferior y superior) como se observaen la figura #1, primero se trabajó con el par deisómeros Benzoato de Metilo y Ácido P-toluico,este último se obtuvo al mezclar un poco del

ácido en polvo con tres gotas de clorometanocabe resaltar que se evaporó muy rápido asque se debe hacerse el proceso de manerarápida, con ayuda de un capilar para cada unose tomó una pequeña cantidad de ladisoluciones, luego se “pinchó” 3 vecesaplicando en el lado inferior derecho de la placade sílica, el benzoato de metilo y en el ladoizquierdo el ácido P-toluico, como se observaen la figura#2, se marcaron ambos beakers y

mailto:[email protected]









se llenaron de Hexano hasta la altura máximaque seria los 0,5 cm, luego se introdujeron demanera uniforme y cuidadosa las placasTapándolas de inmediato para evitar suevaporación, se esperó que el solvente (fasemóvil) ascendiera hasta el límite superior,retirándose inmediatamente antes de quellegara; para el par de isómeros número dos se

realizó el mismo procedimiento a diferencia deque en el lado inferior derecho se aplicó N-Metilanilina y el izquierdo P- Toluidina y en estese usó Hexano: Etanol (10; 1) para la fasemóvil. Se vuelve a realizar todo elprocedimiento pero ahora con la placa de RP ysiendo la fase móvil para todas las placas,

Ácido sulfúrico (15 gotas) e Isopropanol(IPA) (15 gotas).Luego de realizar cada parte se dejaron secaraproximadamente por un minuto en unasuperficie limpia, y se procedió a revelar con

ayuda de la lámpara ultravioleta las distanciasrecorridas por cada uno de los compuestos ycon eso calcular la velocidad relativa o Rf.

Figura#1: Placa de sílica (5cmX2cm)

Figura#2: Ubicación inicial de la marcadacon líneas horizontales en isómeros en laplaca de sílica en la parte superior e inferior.

RESULTADOS (DATOS, CÁLCULOS)

Tabla 1: resultados con la placa de sílica.

Tipode

placa

COMPUESTO

Distanciarecorrida

por eleluyente

(fasemóvil)

Distanciarecorrida

por elcompuest

o

ValorRf

Sílica Benzoato deMetilo

Hexano3,9 cm

1,1 cm 0,28

Sílica ÁcidoP-

Toluico

Hexano3,9 cm

0,2 cm 0,05

Sílica N-Metilanilina

Hexano:Et

anol10:13,89 cm

2,50 cm 0,64

Sílica P-Toluidin

a

Hexano:Etanol10:1

3, 89 cm

1,25 cm 0,32



Tabla 2: resultados con la placa de RP.

Para la medición de las distancias recorridas por loscompuestos, se tomaron las referencias de lospuntos iniciales de la aplicación de los compuestoshasta el punto medio de las “manchas o elpatrones” que dejaron los compuestos en la placade sílica y la de RP después del proceso de elución.Para determinar el valor de la velocidad relativa (Rf- Constante física de cada compuesto bajo unascondiciones definidas) se empleó la siguienteecuación:

Ecuación 1. ◉

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Análisis Cualitativo y cualitativo:1. Placa Silica (fase normal, gel):

Medida del Rf (Ratio of Front): es simplementeuna manera de expresar la posición de uncompuesto sobre una placa como una fracción

decimal, midiendo la retención de uncomponente.

El Rf nos ayudó a averiguar si los compuestos soniguales, para nuestro caso al trabajar con isómerosde grupo funcional, como vimos en eprocedimiento. Una vez desarrollados se calcularonla velocidad relativa Rf con la Ecuación 1, pudimosobservar que se presentó diferencias notorias y sededuce con toda seguridad que no se trataba demismo compuesto. (Tabla 3.)

Esta fase se caracteriza por tener un parteabsorbente conformada por una red de sílicosunidos a oxígenos u OH (silicatos), y estaspropiedades hace que el compuesto sea polar, peropara la fase móvil, se debe tener una parte apolar yotra polar para que el que sea se ajuste a lareacción quimica, arrastre el producto por lasuperficie base de la placa polar silica. En el casode los isómeros ácido p- tulioco y benzoato demetilo, el hexano (fase móvil) era apolar, lo cuarespondía al arrastre de los isómeros, y en el casode los isómero N-metilanilina y p-tuluidina, la parte

apolar era el hexano, y la polar era el etanol. Con laelución de esta fase móvil, se pudo determinar lasdistancias recorridas tanto del eluyente como de losisómeros (especificadas en la tabla 1.) Gracias a losresultados obtenidos con el Rf, pudimos especificarcual isómero era más polar que el otro. La fuerzade adsorción aumenta a medida que aumenta lapolaridad del compuesto y la interacción entre ecompuesto polar y la fase estacionaria polar (sílica),en comparación a la fase móvil, aumenta el tiempode retención. La utilización de disolventes máspolares en la fase móvil (hexano: etanol), disminuye

el tiempo de retención de los compuestos mientrasque los disolventes más hidrofóbicos (hexano)tienden a aumentar el tiempo de retención, en estecaso el más hidrofóbico sería el hexano, ya que esuna molécula que no es capaz de interaccionar conlas moléculas de agua ni por interacciones ion-dipolo ni mediante puentes de hidrógeno. En estasituación las moléculas de agua en la vecindad dehidrocarburo se orientan y se asocian formando unaestructura parecida al hielo, creándose una especiede jaula de moléculas de agua alrededor de la

Tipode

placa

COMPUEST

O

Distancia

recorrida por

eleluyen

te(fase

móvil)

e I(IPA)(15

gotas)

Distancia

recorrida por

elcompu

esto

ValorRf

RP Benzoato deMetilo

4,0 cm 0,30cm

0,08

RP ÁcidoP-

Toluico

4,0 cm 0,35cm

0,09

RP N-Metilan

ilina

4,0 cm 0,80cm

0,20

RP P-Toluidi

na

4,0 cm 0,75cm

0,19



molécula hidrofóbica. Esta estructura se conocecomo clatrato 3. En el caso del hexano y etanol, eletanol al ser un compuesto polar prótico, consiguedisolverse con el hexano y crea puentes dehidrógeno con esta sustancia. 4 El isómero con el Rf más bajo, era el más polar.(Detalle especificado en la cuestión 1. de esteinforme). Para que haya una elusión continua, la

placa debe introducirse en el beaker de maneradiagonal y directa.

Tabla 3. Resultados de Rf en placa Sílica.

Comparación visual con el UV:

Para esta práctica se usó un revelado físico conlámparas ultravioleta que muestran la distanciarecorrida por cada isómero, con su respectivoeluyente, a través de manchas (imagen 1. imagen 2

). Se utiliza la longitud de onda corta de 254 nm. Eneste caso de la placa de Sílica se proyecta una luzverde para su revelado.Observamos en la imagen 1 (isómeros ácido p-toluico y benzoato de metilo) que el revelado nosdetermina que la distancia recorrida por el benzoatofue mucho mayor que el del ácido p-toluico. En laimagen 2 se encuentran los isómeros N-metilanilinay p-toluidina, y su revelado nos determina que la N-metilanilina tuvo un recorrido mayor que el isómerop-toluidina.

Siendo el eluyente polar y la placa de sílica polartambién, los compuestos que sean también polares,interaccionaran y cuanto más interacciona, menoscorre ese producto. Por tanto, en cromatografía decapa fina, el Rf del producto MÁS polar es eMENOR, porque interacciona mucho con la fase

estacionaria y no se deja arrastrar por el eluyente.

2. Placa RP-18 (fase reversa, sólido):

Medida del RF: La placa RP-18 es unacomposición de una red de silicio unido a 18carbonos, y esto conlleva a tener unresultado apolar en su composición. Lalongitud de la cadena, junto con el grado demodificación, determina la capacidad paratolerar el agua o el sistema disolventes y

afectan en gran medida a la retención.Laplacas presentan una mayor polaridad yelevada afinidad por las soluciones acuosastolerando hasta un 60 80% de agua.5 Etiempo de retención es mayor para lasmoléculas de naturaleza apolar, mientrasque las moléculas de carácter polar eluyenmás rápidamente. El tiempo de retenciónaumenta con la adición de disolvente polar,en este caso IPA y H2SO4, a la fase móvil ydisminuye con la introducción de disolventesmás hidrofóbicos Los compuestos con una

cadena alquil larga se asocia con un tiempode retención mayor porque aumenta lahidrofobicidad de la molécula, Loscompuestos ramificados suelen eluir másrápidamente que sus isómeros linealespuesto que la superficie total se ve reducida,en el caso de los isómeros benzoato deMetilo eluyó más lento que el Ácido p-Toluico, y en el caso de los isómeros N-Metalanilina y p-Toluidina, el más rápido aeluir fue la sustancia p-Toluidina5.

Tipo deplaca

Pareja COMPUESTO ValorRf

Sílica 1 Benzoato deMetilo

0,28

Sílica 1 Ácido P- Toluico 0,05Sílica 2 N-Metilanilina 0,64

Sílica 2 P-Toluidina 0,32

Imagen 1. Acido P-toluico,Benzoato de metilo

Imagen 2. N-metilanilina, P-toluidina



Los resultados calculados (especificados en la tabla4.), nos aclara que los compuestos puestos aprueba no son los mismos y efectivamente se tratande dos isómeros. Los resultados calculados con losdatos obtenidos mediante esta placa, nos dice quelos isómeros tienen muy poca diferencia en su Rf, locual la prueba se hace menos efectiva que la desilica, cuyos resultados era visiblemente diferentes.

(Tabla 4.), aun así se puede determinar cuálisómero es más polar que el otro con las diferenciasde Rf. (polaridad especificada en la cuestión 1 deeste informe). Para esta placa, en el par deisómeros se usó un eluyente preparado conisopropanol (parte polar) en 15 gotas, y el H2SO4 (parte apolar) en 15 gotas.

Tabla 4. Resultados Rf en placa RP

Comprobación visual con el UV: En estecaso también se utilizó un revelado físicocon lámparas de luz ultravioleta pero estavez de longitud de onda corta (254 nm) ycon una proyección de color azul. Lasmanchas se vieron mucho más fuertes ydeterminadas, como lo muestra la imagen 3y la imagen 4, pero la diferencia de recorridoentre un isómero y otro fue relativamente elmismo. (distancias especificadas en la tabla1.)

Imagen 3: Ac. P-toluico y benzoato demetilo.

Imagen 4: N-metilanilina y p-Toluidina.

SOLUCIÓN DE CUESTIONARIO

1. ¿De acuerdo con los valores de Rfobtenidos en el experimento, indiquecual isómero de cada pareja es más polarque el otro? ¿Cómo se relaciona estaobservación con la estructura de cadapar de compuestos? Explique.

La polaridad es la separación de cargas generadaspor la diferencia de electronegatividad entre dosátomos, lo que genera un dipolo. Cuando uncompuesto es muy polar es porque tiene mayorafinidad por la fase estacionaria polar que aquelloscompuestos que son menos polares (atracciónpolar con polar). Compuestos no polares tienengran afinidad por fases estacionarias no polaresmás que los compuestos polares (atracción no polarcon no polar). La polaridad relativa está en relacióncon los grupos funcionales6. (Tabla 5 y 6)La serie elutrópica siguiente:RCO2H > ROH > RNH2 > RR`C=O > RCO2R`>ROR`> C=C > R-XÁcido carboxílico > alcohol > amina> cetona >éster > éter > alqueno > halogenuro de alquiloDe Izquierda a derecha: --->Disminuye la polaridad --->Incrementa el factor de retención o Rf de columna oTLC--->Disminuye la afinidad --->

Tipo de

placa

Pareja COMPUESTO Valor

Rf

RP 1 Benzoato deMetilo

0,08

RP 1 Ácido P- Toluico 0,09

RP 2 N-Metilanilina 0,20

RP 2 P-Toluidina 0,19



Tabla 5. Resultados polaridad placa Sílica

Tabla 6. Resultados polaridad placa RP

Cabe resaltar que la alteración de los resultadospuede deberse a muchos factores: La temperaturadel disolvente y la placa puede hacer pequeñoscambios, ya que, por ejemplo, el disolvente puede amenudo disolver mejor los productos químicos quese transportan a temperaturas más altas. La técnicaque usó el estudiante a la hora de la aplicación dela muestra a la placa, también puede cambiar el

factor de retención. El disolvente utilizado enparticular también tendrá un impacto sustancial enel valor del factor de retención de la sustanciaquímica ya que un disolvente que tiene unainteracción más fuerte para un determinadoproducto químico, superará más fácilmentecualquier afinidad del químico para la capaabsorbente, y moverá ese químico más lejos en un

determinado período de tiempo. Las mezclas dedisolventes también pueden tener efectos diferentesen función de la proporción de cada disolvente

Además, el espesor y la uniformidad de la capa deabsorbente pueden variar de una placa a otra.Estos dos factores también pueden cambiar el valordel factor de retención de los químicos.7

2. ¿En qué consiste el desarrollo múltiple yel desarrollo bidimensional en CCD?

● Desarrollo Múltiple: El desarrollo múltiple

implica la vaporización del disolventedespués de que el frente de disolventes haalcanzado el extremo de la hoja, seguida dela repetición del desarrollo en la mismadirección.

● Desarrollo Bidimensional: En lacromatografía plana, se refiere al procesocromatográfico que hace que loscomponentes migren primero en unadirección y luego en otra perpendicular a ella(se desarrolla primero en una dirección, seseca luego para evaporar el primer

disolvente, se gira 90°, y se desarrolla porsegunda vez con un segundo disolvente);las dos eluciones se llevan a cabo coneluyentes diferentes. implica el uso de dosdisolventes sucesivos.1

3. ¿En qué consiste la cromatografía deCCD preparativa?

La cromatografía preparativa se diferencia de latécnica básica en muchos aspectos; la preparaciónde la capa delgada, debe hacerse con menos agua

que de ordinario. Una mezcla más espesa ayuda aestabilizar el grosor de las placas que se precisapara una carga de mayor magnitud. El espesoróptimo oscila desde un mínimo de 1 mm. Hasta unmáximo de 2 mm. Las placas utilizadas encromatografía preparativa son placas grandes, deaproximadamente 20x20 cm. que permiten separaraproximadamente 1 g. de mezcla utilizando unos 35g. de adsorbente.

Tipode

placa

Pareja Relación de

polaridad

COMPUESTO

ValorRf

Sílica 1 Menos

Polar

Benzoa

to deMetilo

0,28

Sílica 1 MásPolar

ÁcidoP-

Toluico

0,05

Sílica 2 MenosPolar

N-Metilani

lina

0,64

Sílica 2 MásPolar

P-Toluidin

a

0,32

Tipode

placa

Pareja Relación de

polaridad

COMPUESTO

ValorRf

RP 1 Más

Polar

Benzoa

to deMetilo

0,08

RP 1 MenosPolar

ÁcidoP-

Toluico

0,09

RP 2 MenosPolar

N-Metilani

lina

0,20

RP 2 MásPolar

P-Toluidi

na

0,19



La siembra de la muestras realiza a lo largo de unalínea recta, si al terminar la primera siembra todavíaqueda muestra, se seca la primera siembra y seaplica la segunda, intentando que ésta quede sobrela anterior, para así conseguir que el frente sea lomás estrecho posible. La siembra debe realizarse alo ancho de la placa.Una vez sembrada la muestra se desarrolla la

cromatografía.

Una vez localizados los compuestos, éstos seextraen de la fase estacionaria, uno a uno, con laayuda de una espátula, sobre un papel de filtro uotro soporte. Posteriormente se coloca cadacomponente en un erlenmeyer, y se mezcla con undisolvente (metanol). Una vez disuelto el compuestose filtra varias veces para separar el compuesto y lafase estacionaria. Una vez separado se elimina eldisolvente (destilación), con lo cual se obtiene elcomponente separado.2

Con esta técnica se puede obtener un metabolito, laporción que se necesita se raspa con la espátula yse recoge con un vaso y se disuelve en acetona.

4. ¿Con qué otros métodos se puedenidentificar isómeros? Mencione al menosdos métodos.

Separación de isómeros cis/trans de ácidos grasosmediante cromatografía de gases, comparación conel método Ag-TLC.

El presente estudio investiga la separación deisómeros cis/trans de ácidos grasos mediantecromatografía de gases (GC) utilizando unacolumna de SP2560 de 75 m y diferentescondiciones que incluyen un programa isotérmico yuna programación temperatura-tiempo. Laprogramación temperatura- tiempo mostró unamejor separación de isómeros cis / trans de losácidos grasos C14:1, C16:1, C18:1, C18:2 y C18:3con los ácidos grasos de cadena corta encomparación con el programa isotermo. Laseparación de los isómeros trans/trans de los

ácidos grasos C18:1 incluyendo ácido elaídico(C18:1 Δ9t) y ácido vaccénico (C18:1Δ11t) fué difícilmediante programación temperatura-tiempo. Lacromatografía en capa fina impregnada con nitratode plata (Ag-TLC) se realizó para separarfracciones cis/trans y el análisis de la fracciones sellevó a cabo mediante GC. El análisis GC mostróco-elución de los isómeros trans del ácido grasoC18:1. Así, el estudio muestra que unaprogramación temperatura-tiempo en GC concolumna de cianopropilo altamente polar es

suficiente para resolver los ácidos grasos trans, junto con los ácidos grasos de cadena corta cuandoun gran número de muestras tiene que seranalizado.9

Los enantiómeros son isómeros que tienen castodas las propiedades físicas iguales, difieren en larotación de la luz polarizada, pero poseen el mismo

punto de fusión y ebullición e idéntica solubilidad.Por tanto, no les podemos aplicar los métodostradicionales de separación y hay que recurrir atécnicas especiales. La separación víadiastereoisómeros, consiste en transformar lamezcla de enantiómeros en mezcla dediastereoisómeros por adición de un reactivo quiral,los diastereoisómeros son fácilmente separablespor métodos físicos. Estos últimos son moléculasque se diferencian por la disposición espacial de losgrupos, pero que no son imágenes especulares. Untipo de diastereoisómeros son los isómeros

geométricos (alquenos cis y trans). Para que dosmoléculas sean diastereoisómeros es necesarioque al menos tengan dos centros quirales. En unode los centros los sustituyentes están dispuestosigual en ambas moléculas y en el otro debencambiar.10

5. ¿Si se tiene una mezcla de compuestosla CCD será una técnica para separar ycuantificar su número de componentes?.Explique.

No es la técnica más adecuada. En este caso seríamás conveniente usar la técnica de Cromatografíade Columna (CC), es una técnica de purificación,puesto que permite aislar los compuestos deseadosde una mezcla. El proceso se muestra en la figura #3.En esta técnica cromatográfica las mezclas serevelan pasando por una fase líquida móvi(eluyente) a través de la fase estacionaria sólidasuministrada en una columna de vidrio. Aquí esistema utilizado es la adsorción, que son fuerzasde atracciones diferentes para los distintos

compuestos que fluyen de arriba hacia abajo porfuerza de la gravedad, con velocidades diferentesLos menos atraídos eluyen primero. El tamaño de lacolumna debe ser dependiendo de la cantidad demuestra que se va a separar, suele ser unaproporción de peso de adsorbente: peso muestraen relación 30:1.En la columna se introduce un tapón de algodón olana de vidrio, sobre este puede colocarse unacantidad pequeña de arena limpia y fina. Luego eadsorbente debe empacarse uniformemente a lo



largo de la columna. Para llenarla se puedeproceder a: llenar la columna con disolvente yagregar sobre este poco a poco el adsorbente ygolpeando continuamente la columna hastaalcanzar la altura adecuada, y el otro es preparandouna lechada con el disolvente y el adsorbente. En lacolumna se pone un poco de disolvente y lalechada se vierte sobre este, dejando después que

el adsorbente se sedimente, durante este proceso,dejar la llave de la columna un poco abierta, así elflujo lento de disolvente ayuda a la formación deuna columna uniforme. En el tope puede colocarseun papel filtro.Cuando el disolvente alcance el borde, se adicionala solución de los componentes de la mezcla aseparar. Luego se adiciona el eluyente por la partesuperior, hasta que la mezcla a separar seintroduzca en la fase estacionaria, una vez seencuentre en la fase estacionaria se puedeadicionar el eluyente hasta alcanzar 0.5 cm por

debajo del borde superior de la columna si esnecesario. Se establece un equilibrio entre el solutoadsorbido en la fase estacionaria y el disolventeeluyente que fluye por la columna. Debido a quecada uno de los componentes de una mezclaestablecerá interacciones diferentes con la faseestacionaria y la móvil, serán transportados adiferentes velocidades y se conseguirá suseparación. Se colectan fracciones sucesivas, cadauna con un volumen del 5% al 10% del volumentotal de la columna y con un color específico, comopudimos observar en el experimento mostrado por

la profesora en clase.La polaridad del eluyente afecta las velocidadesrelativas con las que los diferentes componentes dela mezcla se mueven en la columna. Losdisolventes polares compiten más eficientementecon las moléculas polares de una mezcla por loslugares polares del adsorbente. Por lo tanto, undisolvente polar desplazará las moléculas,incluyendo las más polares, rápidamente a travésde la columna. Si el disolvente es muy polar laelución será muy rápida y generalmente habrá pocaseparación de los componentes de la mezcla. Si por

el contrario el disolvente es muy apolar, no eluiránlos compuestos de la columna 8.

Figura # 3. Desplazamiento en Cromatografía deColumna.11

Ficha de seguridad de los reactivos usados en

la práctica

● Cloroformo o diclorometano

FORMULA: CHCl3PESO MOLECULAR: 119.39 g /mol.COMPOSICIÓN: C: 10.05 %; H: 0.84 % y Cl: 89.10%.GENERALIDADES:El cloroformo es un líquido incoloro con olor dulcecaracterístico, muy volátil; Generalmente contienepequeños porcentajes (1-5 %) de etanol como

estabilizador. Es ligeramente soluble en agua y condensidad mayor que ésta. Es no inflamable, peroproductos de su oxidación, como el fosgeno, sonmuy peligrosos. Es peligroso por inhalación eingestión.Se obtiene por medio de una cloracióncuidadosamente controlada de metano, portratamiento de acetona con polvos blanqueadores(CaOCl2) y ácido sulfúrico. Fue descubierto en 1847y se utilizó como anestésico por inhalación, comoinsecticida y en la industria farmacéutica, sinembargo su toxicidad ha provocado que sea

reemplazado por otras sustancias. Actualmente, esutilizado como intermediario en síntesis orgánicaespecialmente en la obtención de fluorocarbono 22,el cual es utilizado como refrigerante, propelente yen la fabricación de tetrafluoroetileno y su polímero(PTFE).

PROPIEDADES FISICAS Y TERMODINAMICAS: Punto de fusión: -63.5 oCPunto de ebullición: 61.26 oC (760 mm de Hg)Densidad: 1.498 g/ml ( a 15 oC); 1.484 (a 20 oC)



Índice de refracción (20oC): 1.4476Conductividad térmica (W/m K): 0.13 (a 20 oC)Solubilidad: miscible con etanol, benceno, éterdietílico, éter de petróleo, tetracloruro de carbono,disulfuro de carbono y acetona.Solubilidad en agua (g/kg de agua): 10.62 (a oC),8.22 (a 20 oC) y 7.76 (a 30 oC).Solubilidad de agua en cloroformo (g/kg de

cloroformo): 0.806 (a 22 oC).Presión de vapor (mm de Hg): 0.825 (a -60 oC),2.03 (a -50 oC), 4.73 (a -40 oC), 9.98 (a -30 oC),19.58 (a -20 oC), 34.73 (a -10 oC), 60.98 (a 0 oC),100.5 (a 10 oC), 159.6 (a 20 oC), 246.0 ( a 30 oC),366.38 (a 40 oC) y 525.98 (a 50 oC).Forma azeótropo con agua de punto de ebullición56.1 oC y contiene 97.2 % de cloroformo.

PROPIEDADES QUÍMICAS: Los productos de descomposición del cloroformoson: fosgeno, cloruro de hidrógeno, cloro y óxidos

de carbono y cloro. Todos ellos corrosivos y muytóxicos.El cloroformo reacciona volentamente con:-Acetona en medios muy básicos.-Fluor, tetróxido de dinitrógeno, metales comoaluminio, magnesio, sodio, litio y potasio, sodio enmetanol, metóxido de sodio, nitrometano,isopropilfosfina y derivados alquilados de aluminio.Es oxidado por reactivos como ácido crómico,formando fosgeno y cloro. Se descompone atemperatura ambiente por acción de la luz del solen ausencia de aire y en la oscuridad en presencia

de este último, siendo uno de los productos de estadescomposición el fosgeno, el cual es muy tóxico.

NIVELES DE TOXICIDAD: Carcinógeno humano potencial.RQ: 10TPQ: 10000IDLH: 1000 ppmLD50 ( en ratas): 1 g/Kg.LDLo (oral en humanos): 140 mg/KgLCLo ( inhalado en humanos): 25000 ppm/5 minLC50 (inhalado en ratas): 47.7 mg/m3/4h

Niveles de irritación a piel de conejos: 10 mg/24 h,suave; 500 mg/ 24 h, suave.Niveles de irritación a ojos de conejos: 148 mg; 20mg/24 h, moderada.Cancerígeno potencial para el hombre.

MANEJO:Equipo de protección personal:El uso de este producto debe hacerse en un áreabien ventilada, evitando respirar los vapores y elcontacto con la piel. Por ello deben utilizarse bata,

lentes de seguridad y guantes durante su manejo.No deben usarse lentes de contacto al trabajar coneste producto.Para trasvasar pequeñas cantidades debe usarsepropipeta, NUNCA ASPIRAR CON LA BOCA.

RIESGOS: Riesgos de fuego y explosión:

A pesar de ser un producto no inflamable, loscontenedores donde se encuentra almacenado ecloroformo explotan con calor. Además, acalentarse, libera fosgeno, cloruro de hidrógeno,Cloro y óxidos de carbono y cloro, los cuales soncorrosivos y muy tóxicos. En general, tenerPrecaución con los reactivos mencionados en lasPropiedades Químicas.

● Riesgos a la salud:Está clasificado como moderadamente tóxico, sinembargo está considerado como posiblecarcinogénico humano. Una probable dosis leta

para humanos es de 0.5 a 5 g /Kg. Sin embargo, sesospecha que es carcinógeno para humanosPuede causar una muerte rápida,

Atribuida a paro cardiaco y una muerte lenta pordaño al hígado y riñón. Debe evitarse que personasalcohólicas, con problemas graves nutricionales, dehígado, riñón y sistema nervioso central, utiliceneste producto.Inhalación: Los signos de intoxicación aguda convapores de cloroformo, en general, son: depresiónrespiratoria, neumonitis química, edema pulmonar,acidosis metabólica, depresión del sistema nervioso

central, dolor de cabeza, fatiga, adormecimiento ypérdida del equilibrio. Se ha informado, también dearritmias y paro cardiacos.Por este medio se tienen riesgos particularmentepara hígado y riñones, ya que el cloroformo tiende aalojarse en los tejidos de estos órganos, uniéndosecovalentemente a macromoléculas celulares. Laingestión de alcohol, potencializa la toxicidad de losvapores de cloroformo.Su poder como anestésico se presenta aconcentraciones entre 10000 y 15000 ppmmientras que entre 15000 y 18000 puede ser fata

por paro respiratorio.Contacto con ojos: Ocasiona conjuntivitis, eincluso, quemaduras dolorosas, ya sea en forma devapor o líquido.Contacto con la piel: No hay una absorciónsignificativa a través de la piel.Ingestión: Provoca náusea, vómito, salivaciónanorexia, irritación gastrointestinal y daño a hígadoy riñones.Carcinogenicidad: Se ha encontrado que es uncarcinogénico en ratas y ratones y se sospecha que



es un carcinógeno humano a largo plazo y debe serreemplazado por otros disolventes, cuando seaposible.Mutagenicidad: Se tienen resultados negativos enalgunos estudios realizados con Salmonellatyphimurium.Riesgos reproductivos: Es teratogénico para ratas yratones y altamente tóxico al feto por inhalación en

experimentos con estos mismos animales. Tambiénha estado implicado en desórdenes similares enhumanos, por lo que se recomienda que lasmujeres embarazadas no tengan contacto con esteproducto.

ACCIONES DE EMERGENCIA: Primeros auxilios: Una exposición aguda alcloroformo requiere descontaminación y soporte devida básico para la víctima. El personal deemergencia debe usar ropa de protecciónadecuada, dependiendo del grado de

contaminación. Toda la ropa y equipo contaminadodebe almacenarse en recipientes especiales, paradarles el tratamiento de descontaminaciónadecuado, más tarde.De manera general, la víctima debe moverse a unazona ventilada. Evaluar signos vitales como: pulso yvelocidad de respiración. Si no hay pulso,proporcionar rehabilitación cardiopulmonar. Si norespira, proporcionar respiración artificial. Si larespiración es dificultosa, proporcionar oxígeno. Noexiste un antídoto específico y se sabe que no debedarse adrenalina a las personas que sufren

envenenamiento por cloroformo.Ojos y Piel: Quitar la ropa contaminada, y lavarsegún sea el caso, ojos y/o piel con agua corrienteen gran cantidad. Los ojos pueden lavarse tambiéncon disolución salina neutra asegurándose de abrirbien los párpados.Ingestión: Mantener a la víctima en reposo ycaliente. No inducir el vómito. Puede administrarsecarbón activado, si la víctima está consciente. Usarde 15 a 30 g, para niños, o de 50 a 100 g, paraadultos con 1/2 a 1 taza de agua. Provocarexcreción con un catártico salino o sorbitol para

víctimas conscientes, los niños requieren de 15 a30 g y los adultos de 50 a 100 g. EN TODOS LOSCASOS DE EXPOSICIÓN, EL PACIENTE DEBESER TRANSPORTADO AL HOSPITAL TANPRONTO COMO SEA POSIBLE.Control de fuego: Use equipo de respiraciónautónoma y ropa de protección adecuada,dependiendo de la magnitud del incendio.Recordar, que a pesar de que el compuesto es noinflamable, los productos de descomposición porcalentamiento (entre ellos fosgeno) son muy

peligrosos. Mover los recipientes fuera del área defuego cuando sea posible. Atacar el fuego desdeuna distancia segura. El agua utilizada paracontrolar el fuego no debe tirarse al drenaje por loque, si es necesario, debe construirse un diquepara contenerla y tratarla posteriormente.Para incendios pequeños, pueden utilizarseextinguidores de polvo químico seco, dióxido de

carbono, agua, neblina o espuma.Fugas y derrames: Utilizar bata, lentes de seguridady guantes o el equipo de seguridad que seanecesario, dependiendo de la magnitud desiniestro. Mantenga el material alejado de fuentesde agua y drenajes. Construir diques paraalmacenar el líquido, en caso necesario. Para ellopuede utilizarse tierra, sacos de arena o espuma depoliuretano. El líquido derramado puede absorbersecon cemento y para inmovilizar el derrame, seutilizan agentes gelantes universales. Paraalmacenar el agua de desecho, utilizar recipientes

especializados o excavar un foso y absorber consacos de arena o succionadores. Para el aguacontaminada puede utilizarse carbón activado, enregiones de 10 ppm o más, aplicarlo, en unaproporción 10:1 carbón activado/derrame.Desechos: En pequeñas cantidades puede dejarseevaporar en una campana extractora. En caso degrandes cantidades, debe mezclarse concombustible, como queroseno, e incinerarse enequipo especializado para evitar la generación defosgeno.ALMACENAMIENTO:

Los recipientes que contienen este producto debenser almacenados en lugares alejados de la luzdirecta del sol, ya que se descompone lentamente aproductos como el fosgeno.

● Ácido P-Toluico

FÓRMULA SEMIDESARROLLADA DEL P-ACIDTOLUICO: CH3C6H4COOH

PUNTO DE INFLAMABILIDAD: El punto inflamabilidad de una sustancia generalmente de

combustible es la temperatura más baja en la qpuede formarse una mezcla inflamable en contacto cel aire. Del P-ácido Toluico: 148 ºC

MASA MOLECULAR: 136,15 g/mol

PUNTO DE FUSIÓN: Temperatura del momento en cual una sustancia pasa del estado sólido al estalíquido, del P-ácido Toluca: 178-180 ºC



PUNTO DE EBULLICIÓN: Temperatura que debealcanzar una substancia para pasar del estado líquido alestado gaseoso, del P-ácido Toluico: 275 ºC

RIESGOS

Inflamabilidad: Materiales que debenprecalentarse antes de que ocurra la ignición,

cuyo punto de inflamabilidad es superior a93°C (200°F). Materiales que causan irritación,pero solo daños residuales menores aún enausencia de tratamiento médico. Inestabilidad /Reactividad 0. Materiales que por sí sonnormalmente estables aún en condiciones deincendio y que no reaccionan con el agua.

PROPIEDADES QUÍMICAS DEL P-ACIDO TOLUICO:Solubilidad en agua Medida de la capacidad de unadeterminada sustancia para disolverse en agua, del P-

ácido Toluico: Ligeramente soluble.

● Benzoato de Metilo

PROPIEDADES FÍSICAS:FORMULA: C8H8O2/C6H5COOCH3MASA MOLECULAR: 136.1PUNTO DE EBULLICIÓN: 198-200°CPUNTO DE FUSIÓN: -12°CDENSIDAD RELATIVA (AGUA = 1): 1.09SOLUBILIDAD EN AGUA: Ninguna

PRESIÓN DE VAPOR: Pa a 39°C: 133DENSIDAD RELATIVA DE VAPOR (AIRE = 1): 4.7PUNTO DE INFLAMACIÓN: 82.8°C (c.c.)

RIESGOS ● Incendio: Combustible. Evitar las llamas.

Espuma, polvo, dióxido de carbono.● Explosión: Por encima de 83°C: pueden

formarse mezclas explosivas vapor/aire. Porencima de 83°C: sistema cerrado, ventilación.

● Inhalación: Ventilación. Aire limpio, reposo,posición de semiincorporado.

● PIEL Guantes protectores. Quitar las ropascontaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón.● OJOS: Gafas de protección de seguridad.Enjuagar con agua abundante durante variosminutos (quitar las lentes de contacto si puedehacerse con facilidad) y proporcionar asistenciamédica.● Ingestión: Tos, vómitos. No comer, ni beber, nifumar durante el trabajo. Enjuagar la boca, NO

provocar el vómito, dar a beber agua abundanteguardar reposo y proporcionar asistencia médica.

DERRAMAS Y FUGAS ALMACENAMIENTOENVASADO Y ETIQUETADO Recoger, en la medida de lo posible, el líquido quese derrama y el ya derramado en recipientesprecintables, absorber el líquido residual en arena o

absorbente inerte y trasladarlo a un lugar seguro(Protección personal adicional: respirador de filtromixto contra vapores orgánicos y polvo nocivo

A/P2). Separado de alimentos y piensos. Notransportar con alimentos y piensos. Clasificaciónde Peligros NU: 6.1 Grupo de Envasado NU: III.Recipientes bien cerrados. Ambiente seco. En locabien ventilado. Temperatura ambiente. Alejado defuentes de ignición y calor.

MEDIDAS DE PRIMEROS AUXILIOS: En caso depérdida del conocimiento nunca dar a beber n

provocar el vómito.Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. Encaso de asfixia proceder a la respiración artificial.En caso de que persista el malestar, pedir atenciónmédica.Contacto con la piel: Lavar abundantemente conagua. Quitarse las ropas contaminadas. Con losojos: Lavar con agua abundante manteniendo lospárpados abiertos. En caso de irritación, pediratención médica.Ingestión: Beber agua abundante. Provocar evómito. Pedir atención médica. Mantener libres las

vías respiratorias.

● N-Metilanilina

PROPIEDADES FÍSICAS:FORMULA: C7H9N / C6H5NH (CH3)MASA MOLECULAR: 107,2PUNTO DE EBULLICIÓN: 194-196°CPUNTO DE FUSIÓN: -57°CDENSIDAD RELATIVA (AGUA = 1): 0,99SOLUBILIDAD EN AGUA: NINGUNA

PRESIÓN DE VAPOR, Pa A 20°C: 39,9DENSIDAD RELATIVA DE VAPOR (AIRE = 1): 3,7DENSIDAD RELATIVA DE LA MEZCLAVAPOR/AIRE A 20°C (AIRE = 1): 1,0PUNTO DE INFLAMACIÓN: 79,5°C C.C.

GENERALIDADES: Incendio: combustible. En caso de incendio sedesprenden humos (o gases) tóxicos e irritantesEvitar las llamas. Polvo, agua pulverizada, espumadióxido de carbono.



Explosión: Por encima de 79,5°C pueden formarsemezclas explosivas vapor/aire. Por encima de79,5°C, sistema cerrado, ventilación.

EMERGENCIAS:Inhalación Labios o uñas azulados. Piel azulada.Tos. Vértigo. Dolor de cabeza. Dificultadrespiratoria. Dolor de garganta. Extracción

localizada o protección respiratoria. Aire limpio,reposo. Proporcionar asistencia médica.Piel ¡PUEDE ABSORBERSE! Guantes deprotección. Traje de protección. Quitar las ropascontaminadas. Aclarar con agua y jabón.Proporcionar asistencia médica. En los ojosPantalla facial, protección ocular combinada conprotección respiratoria. Enjuagar con aguaabundante durante varios minutos (quitar las lentesde contacto si puede hacerse con facilidad).Ingestión: Dolor abdominal. Labios o uñasazuladas. Piel azulada. Vértigo. Dolor de cabeza.

Dificultad respiratoria. Náuseas. No comer, nibeber, ni fumar durante el trabajo. Enjuagar la boca.Dar a beber una papilla de carbón activado enagua. Proporcionar asistencia médica.

DERRAMES Y FUGAS ENVASADO YETIQUETADO: Traje de protección química,incluyendo equipo autónomo de respiración.Recoger, en la medida de lo posible, el líquido quese derrama y el ya derramado en recipientesherméticos. Absorber el líquido residual en arena oabsorbente inerte y trasladarlo a un lugar seguro.

NO permitir que este producto químico se incorporeal ambiente. No transportar con alimentos ypiensos.

ALMACENAMIENTO: Separado de oxidantesfuertes, ácidos fuertes y de alimentos y piensos.Mantener en lugar bien ventilado. Almacenar en unárea sin acceso a desagües o alcantarillas.

● P-Toluidina●

PROPIEDADES FÍSICAS:

FORMULA: C7H9N / C6H4CH3NH2MASA MOLECULAR: 107.2PUNTO DE EBULLICIÓN: 200°CPUNTO DE FUSIÓN: 44-45°CDENSIDAD RELATIVA (AGUA = 1): 1.05SOLUBILIDAD EN AGUA: g/100 ml a 20°c: 0.75(escasa)PRESIÓN DE VAPOR: kpa a 42°c: 0.13DENSIDAD RELATIVA DE VAPOR (AIRE = 1): 3.7Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°c(aire = 1): 1.00

PUNTO DE INFLAMACIÓN: 87°C C.C.TEMPERATURA DE AUTOIGNICIÓN: 480°C

GENERALIDADES: Estado físico; aspecto: Escamas incolorasOscurece por exposición al aire y a la luz.Peligros físicos: como resultado del flujo, agitación,etc., se pueden generar cargas electrostáticas.

Peligros químicos: la sustancia se descompone acalentarla intensamente o al arder, produciendohumos tóxicos, incluyendo óxidos de nitrógenoReacciona con oxidantes fuertes y ácidos fuertes

Ataca a algunas clases de plásticos.Vías de exposición: la sustancia se puede absorberpor inhalación y a través de la piel y por ingestión.Riesgo de inhalación: la evaporación a 20°c esdespreciable; sin embargo, se puede

Alcanzar rápidamente una concentración nociva departículas en el aire cuando se dispersaespecialmente si está en forma de polvo.

Efectos de exposición de corta duración: lasustancia irrita los ojos. La sustancia puede afectara la sangre, dando lugar a formación demetahemoglobina. Los efectos pueden aparecer deforma no inmediata. Se recomienda vigilanciamédica.Efectos de exposición prolongada o repetida: econtacto prolongado o repetido puede producirsensibilización de la piel. Se han detectado tumoresen experimentación animal, pero este resultadopuede no ser extrapolable al ser humano.

RIESGOS:Incendio combustible. En caso de incendio sedesprenden humos (o gases) tóxicos e irritantesEvitar las llamas. Pulverización con agua, espuma,polvo o dióxido de carbono.Explosión por encima de 87°c pueden formarsemezclas explosivas vapor/aire. Por encima de 87°csistema cerrado y ventilación.En caso de incendio: mantener fríos los bidones ydemás instalaciones rociando con agua.Exposición ¡evitar todo contacto! ¡Consultar amédico en todos los casos!

Inhalación: Labios o uñas azulados. Piel azuladaConfusión mental. Vértigo. Dolor de cabeza. Jadeo.Debilidad. Convulsiones. Náuseas. Pérdida deconocimiento. Ventilación, extracción localizada oprotección respiratoria. Aire limpio y reposo.Respiración artificial si estuviera indicada.Proporcionar asistencia médica.Contacto con la piel: ¡PUEDE ABSORBERSEEnrojecimiento. Labios o uñas azulados. Pieazulada. (Ver Inhalación).Guantes de protecciónTraje de protección. Quitar las ropas contaminadas



Aclarar y lavar la piel con agua y jabón.Proporcionar asistencia médica. Contacto con losojos: Enrojecimiento. Dolor. Gafas ajustadas deseguridad. Enjuagar con agua abundante durantevarios minutos (quitar las lentes de contacto sipuede hacerse con facilidad). Proporcionarasistencia médica inmediatamente.Ingestión: Labios o uñas azulados. Piel azulada.

Vértigo. Dolor de cabeza. Dificultad respiratoria.(Ver Inhalación).No comer, ni beber, ni fumardurante el trabajo. Enjuagar la boca. Proporcionarasistencia médica inmediatamente.

DERRAMES Y FUGAS ENVASADO YETIQUETADO: Protección personal adicional: trajede protección completo incluyendo equipoautónomo de respiración. Barrer la sustanciaderramada e introducirla en un recipienteprecintable. Si fuera necesario, humedecer el polvopara evitar su dispersión. Recoger cuidadosamente

el residuo y trasladarlo a continuación a un lugarseguro. NO permitir que este producto químico seincorpore al ambiente. No transportar con alimentosy piensos.

ALMACENAMIENTO: Medidas para contener elefluente de extinción de incendios. Separado deoxidantes fuertes, ácidos fuertes, alimentos ypiensos. Bien cerrado. Ventilación a ras del suelo.Mantener en la oscuridad. Almacenar en un áreasin acceso a desagües o alcantarillas.

● HexanoFORMULA: C6H14PESO MOLECULAR: 86.17 g/molCOMPOSICION: C: 83.62 %, H: 16.38 %.

GENERALIDADES: El hexano es un líquidoincoloro con un olor parecido al del petróleo. Esmenos denso que el agua e insoluble en ella, susvapores son más densos que el aire. El productocomercial generalmente contiene otros productoshidrocarbonados como isómeros de seis carbonos,

benceno, algunos compuestos de 5 y 7 carbonos yotros con azufre, oxígeno, cloro o dobles ligaduras,aunque en menor proporción. Se obtiene delpetróleo. Por destilación de fracciones de las que seobtienen gasolinas o a través de reformadoscatalíticos, por medio de los que se obtienencompuestos aromáticos. Una forma de obtener n-hexano de gran pureza es pasarlo a través de mallamolecular, en la cualSe retienen la n-parafinas y eluyen las ramificadas,cíclicas y compuestos aromáticos. Un posterior

cambio de temperatura y/o presión, permiterecuperar las parafinas lineales. En el caso decontener impurezas con dobles ligaduras u otroselementos como azufre, oxigeno o halógenosentonces la purificación debe llevarse a cabomediante hidrogenación. Forma parte de la gasolinade automóviles y es utilizado en la extracción deaceite de semillas, como disolvente en reacciones

de polimerización y en la formulación de algunosproductos adhesivos, lacas, cementos y pinturasTambién se utiliza como desnaturalizante dealcohol y en termómetros para temperaturas bajas,en lugar de mercurio. Por último, en el laboratoriose usa como disolvente y como materia prima ensíntesis.

PROPIEDADES FISICAS Y TERMODINAMICAS:Punto de ebullición: 69°CPunto de fusión: -95.6°CDensidad (g/ml): 0.66 (a 20°C)

Índice de refracción (20°C): 1.38Presión de vapor (a 15.8°C): 100 mm de HgTemperatura de auto ignición: 223°CLímites de explosividad (% en volumen en el aire):1.2-7.7Densidad de vapor (aire=1): 3Punto de inflamación (flash point): -21.7°CTemperatura de autoignición: 225°C

PROPIEDADES QUIMICAS:Productos de descomposición: monóxido y dióxidode carbono. Reacciona vigorosamente con

materiales oxidantes como cloro, flúor o percloratode magnesio.

NIVELES DE TOXICIDAD: RQ: 1 IDLH: 5000 ppmMéxico: CPT: 360 mg/m3 (100 ppm)Estados Unidos: TLV TWA: 180 mg/m3 (50 ppm)Reino Unido: Periodos largos: 360 mg/m3 (100ppm) Periodos cortos: 450 mg/m3 (125 ppm)Francia: VME: 50 mg/m3 (170 ppm)

MANEJO:Equipo de protección personal: Para manejar este

producto deben utilizarse bata, lentes de seguridady guantes, evitando todo contacto con la piel, en unlugar bien ventilado y no deben utilizarse lentes deseguridad mientras se trabaja con él. Si la cantidada manejar es considerable, debe utilizarse unequipo de respiración autónoma. Para trasvasarpequeñas cantidades debe usarse propipetaNUNCA ASPIRAR CON LA BOCA.

RIESGOS: Riesgos de fuego y explosión: Es uncompuesto altamente inflamable, cuyos vapores



pueden viajar a una fuente de ignición y regresarcon fuego al lugar que los originó, pueden explotaren una área cerrada y generar mezclas explosivascon aire.

Riesgos a la salud: En forma de vapor, irrita a la nariz y garganta; comolíquido, irrita a la piel y ojos. Se sospecha que la n-hexano es una neurotoxina y se ha encontrado que

su metabolito más tóxico es la 2,5-hexanediona.Por otra parte se ha observado un efectosinergístico de la metil-etilcetona en laneurotoxicidad del hexano y la metil-butilcetona(ambos tienen una ruta metabólica en común),mientras que el tolueno disminuye esa toxicidad.

Inhalación: Causa tos y cansancio aconcentraciones bajas. A concentracionesaltas, tiene efecto narcótico provocandoadormecimiento, confusión mental einconciencia. En este caso puede

presentarse también, congestión de lospulmones, lo que provoca dificultad pararespirar. Una exposición crónica provocauna pérdida de sensibilidad en manos y piesy se han observado efectos neurotóxicosaún después de varios meses de laexposición, seguida de una recuperaciónmuy lenta. Además, existen riesgos dedaños en la médula espinal en pacientesdañados de manera severa. Contacto conojos: Causa irritación y enrojecimiento.Contacto con la piel: Causa irritación y

enrojecimiento. Si la exposición esconstante, se genera dermatitis. Ingestión: Causa náusea, vómito e irritación

de la garganta. En casos severos, puedeperderse la conciencia.

Carcinogenicidad: No existe información alrespecto.

Mutagenicidad: No existe información alrespecto. Peligros reproductivos: No existeinformación al respecto.

ACCIONES DE EMERGENCIA:

Primeros auxilios: Inhalación: Transportar a lavíctima a una zona bien ventilada. Si no respira,proporcionar respiración artificial y oxígeno.Mantenerla en reposo y abrigada.Ojos: Lavar inmediatamente con agua o disoluciónsalina neutra, asegurándose de abrir bien lospárpados.Piel: Lavar inmediatamente el área contaminadacon agua y jabón. Si es necesario, eliminar la ropacontaminada para evitar riesgos de inflamabilidad.

Ingestión: Dar a beber agua para diluir. No inducir evómito. EN TODOS LOS CASOS DEEXPOSICION, EL PACIENTE DEBE SERTRANSPORTADO AL HOSPITAL TAN PRONTOCOMO SEA POSIBLE.Control de fuego: Utilizar, preferentemente, espumaresistente al alcohol para incendios grandes. Usaragua para enfriar los contenedores que se

encuentren cerca del fuego. Para incendiospequeños, utilizar extinguidores de espuma, polvoquímico seco o dióxido de carbono.Fugas y derrames: Debe utilizarse bata, lentes deseguridad, guantes y dependiendo de la magnituddel derrame se procederá a evacuar la zona yutilizar equipo de respiración autónoma y botasMantener alejados del derrame flamas o cualquierfuente de ignición.Evitar que el líquido derramado tenga contacto confuente de agua y drenajes para evitarExplosiones. Para ello, construir diques con tierra,

cemento en polvo o bolsas de arena, con lo cuatambién se absorberá el líquido. Los vaporesgenerados se dispersan con agua. Tanto el aguacontaminada como los sólidos utilizados paraabsorber el derrame deben almacenarse en lugaresseguros para su tratamiento posterior. Pequeñascantidades pueden absorberse con papel yevaporarlas en una campana de extracción, nuncadeben tirarse al drenaje pues pueden alcanzarconcentraciones explosivas.Desechos: Los desechos de hexano debenincinerarse de manera adecuada, pudiendo servir

como combustible en condiciones controladasPequeñas cantidades pueden evaporarse en unacampana extractora de gases.

ALMACENAMIENTO:Debe almacenarse alejado de cualquier fuente deignición y de materiales oxidantes, en lugares bienventilados y de la luz directa del sol. Pequeñascantidades pueden almacenarse en frascos devidrios, pero para cantidades considerables, debehacerse en tanques metálicos protegidos dedescargas estáticas. Recordar que los vapores sonmás pesados que el aire, por lo que pueden

acumularse y viajar hacia fuentes de ignición yregresar, generando fuego en las zonas dealmacenamiento.

● Etanol

FORMULA: C2H6O, CH3CH2OH.PESO MOLECULAR: 46.07 g/mol.COMPOSICION: C: 52.24 %; H: 13.13 % y O: 34.73%.



GENERALIDADES: El etanol es un líquido incoloro,volátil, con un olor característico y sabor picante.También se conoce como alcohol etílico. Susvapores son más pesados que el aire. Se obtiene,principalmente, al tratar etileno con ácido sulfúricoconcentrado y posterior hidrólisis. Algunasalternativas de síntesis son: hidratación directa deetileno en presencia de ácido fosfórico a

temperaturas y presiones altas y por el métodoFischer-Tropsch, el cual consiste en lahidrogenación catalítica de monóxido de carbono,también a temperaturas y presiones altas. Demanera natural, se obtiene a través defermentación, por medio de levaduras a partir defrutas, caña de azúcar, maíz, cebada, sorgo, papasy arroz entre otros, generando las variadas bebidasalcohólicas que existen en el mundo. Después de lafermentación puede llevarse a cabo una destilaciónpara obtener un producto con una mayor cantidadde alcohol. El etanol se utiliza industrialmente para

la obtención de acetaldehído, vinagre, butadieno,cloruro de etilo y nitrocelulosa, entre otros. Es muyutilizado como disolvente en síntesis de fármacos,plásticos, lacas, perfumes, cosméticos, etc.También se utiliza en mezclas anticongelantes,como combustible, como antiséptico en cirugía,como materia prima en síntesis y en la preservaciónde especímenes fisiológicos y patológicos. Elllamado alcohol desnaturalizado consiste en etanolal que se le agregan sustancias como metanol,isopropanol o, incluso, piridinas y benceno. Estoscompuestos desnaturalizantes son altamente

tóxicos por lo que, este tipo de etanol, no debe deingerirse.

PROPIEDADES FISICAS Y TERMODINAMICAS:Punto de ebullición: 78.3 oC. Punto de fusión: -130oC.Indice de refracción (a 20 oC):1.361 Densidad:0.7893 a 20 oC.Presión de vapor: 59 mm de Hg a 20 oC. Densidadde vapor: 1.59 g /mlTemperatura de ignición: 363 oCPunto de inflamación (Flash Point): 12 oC ( al 100

%), 17 oC (al 96 %), 20 oC (al 80%), 21 oC (al 70%), 22 oC (al 60 %), 24 oC (al 50 %), 26 oC (al 40%), 29 oC (al 30 %), 36 oC (al 20 %), 49 oC (al 10%) y 62 oC (al 5 %).Límites de explosividad: 3.3- 19 %Temperatura de autoignición: 793 oC.Punto de congelación: -114.1 oCCalor específico:(J/g oC): 2.42 (a 20 oC).Conductividad térmica (W/m K): 0.17 (a 20 oC).Momento dipolar: 1.699 debyes.Constante dieléctrica: 25.7 (a 20 oC).

Solubilidad: Miscible con agua en todasproporciones, éter, metanol, cloroformo y acetona.Temperatura crítica: 243.1 oC.Presión crítica: 63.116 atm.Volumen crítico: 0.167 l/mol.Tensión superficial (din/cm): 231 (a 25 oC).Viscosidad (cP): 1.17 (a 20oC).Calor de vaporización en el punto normal de

ebullición (J/g): 839.31.Calor de combustión (J/g): 29677.69 (a 25 oC)Calor de fusión (J/g): 104.6El etanol es un líquido inflamable cuyos vaporespueden generar mezclas explosivas e inflamablescon el aire a temperatura ambiente.

PROPIEDADES QUIMICAS:Se ha informado de reacciones vigorosas de esteproducto con una gran variedad de reactivos como:difluoruro de disulfurilo, nitrato de platapentafluoruro de bromo, perclorato de potasio,

perclorato de nitrosilo, cloruro de cromilo, perclorurode clorilo, perclorato de uranilo, trióxido de cromonitrato de fluor, difluoruro de dioxígeno,hexafluoruro de uranio, heptafluoruro de yodo,tetraclorosilano, ácido permangánico, ácido nítrico,peróxido de hidrógeno, ácido peroxodisulfúricodióxido de potasio, peróxido de sodiopermanganato de potasio, óxido de rutenio (VIII),platino, potasio, t-butóxido de potasio, óxido deplata y sodio.En general, es incompatible con ácidos, cloruros deácido, agentes oxidantes y reductores y metales

alcalinos.NIVELES DE TOXICIDAD:LD50 (oral en ratas): 13ml/KgMéxico: CPT: 1900 mg/m3(1000 ppm)Estados Unidos: TLV (TWA): 1900 mg/m3 (1000ppm)Reino Unido: VLE: 9500 mg/m3 (5000 ppm)Francia: VME: 1900 mg/m3 ( 1000 ppm)

Alemania: MAK: 1900 mg/m3 (1000 ppm) Periodoslargos: 1900 mg/m3 (1000 ppm)Suecia: Periodos largos: 1900 mg/m3 (1000 ppm)

MANEJO: Equipo de protección personal: Paramanejar este producto es necesario utilizar bata ylentes de seguridad, en un área bien ventilada.Cuando el uso es constante, es conveniente utilizarguantes. No utilizar lentes de contacto al trabajarcon este producto. Al trasvasar pequeñascantidades con pipeta, utilizar propipetas, NUNCA

ASPIRAR CON LA BOCA.



RIESGOS: Riesgos de fuego y explosión: Por serun producto inflamable, los vapores pueden llegar aun punto de ignición, prenderse y transportar elfuego hacia el material que los originó. Los vaporespueden explotar si se prenden en un área cerrada ypueden generar mezclas explosivas e inflamablescon el aire a temperatura ambiente. Los productosde descomposición son monóxido y dióxido de

carbono. Riesgos a la salud: El etanol es oxidadorápidamente en el cuerpo a acetaldehído, despuésa acetato y finalmente a dióxido de carbono y agua,el que no se oxida se excreta por la orina y sudor.Inhalación: Los efectos no son serios siempre quese use de manera razonable. Una inhalaciónprolongada de concentraciones altas (mayores de5000 ppm) produce irritación de ojos y tractorespiratorio superior, náuseas, vómito, dolor decabeza, excitación o depresión, adormecimiento yotros efectos narcóticos, coma o incluso, la muerte.

Contacto con ojos: Se presenta irritación solo enconcentraciones mayores a 5000 a 10000 ppm.Contacto con la piel: El líquido puede afectar la piel,produciendo dermatitis caracterizada porresequedad y agrietamiento. Ingestión: Dosisgrandes provocan envenenamiento alcohólico,mientras que su ingestión constante, alcoholismo.También se sospecha que la ingestión de etanolaumenta la toxicidad de otros productos químicospresentes en las industrias y laboratorios, porinhibición de su excreción o de su metabolismo, porejemplo: 1, 1,1-tricloroetano, xileno, tricloroetileno,

dimetilformamida, benceno y plomo. La ingestiónconstante de grandes cantidades de etanol provocadaños en el cerebro, hígado y riñones, queconducen a la muerte. La ingestión de alcoholdesnaturalizado aumenta los efectos tóxicos,debido a la presencia de metanol, piridinas ybenceno, utilizados como agentesdesnaturalizantes, produciendo ceguera o, incluso,la muerte a corto plazo. Carcinogenicidad: No hayevidencia de que el etanol tenga este efecto por elmismo, sin embargo, algunos estudios hanmostrado una gran incidencia de cáncer en laringe

después de exposiciones a alcohol sintético, consulfato de dietilo como agente responsable.

Mutagenicidad: No se ha encontrado esteefecto en estudios con Salmonella, pero se hanencontrado algunos cambios mutagénicostransitorios en ratas macho tratados con grandesdosis de este producto.

Riesgos reproductivos: Existen evidenciasde toxicidad al feto y teratogenicidad en

Experimentos con animales de laboratorio tratadoscon dosis grandes durante la gestación. El etanolinduce el aborto.

ACCIONES DE EMERGENCIA: Primeros auxiliosInhalación: Traslade a la víctima a un lugarventilado. Aplicar respiración artificial si ésta esdificultosa, irregular o no hay. Proporcionar oxígeno.

Ojos: Lavar inmediatamente con agua o disoluciónsalina de manera abundante.Piel: Eliminar la ropa contaminada y lavar la piel conagua y jabón.Ingestión: No inducir el vómito. EN TODOS LOSCASOS DE EXPOSICION, EL PACIENTE DEBERECIBIR AYUDA MÉDICA TAN PRONTO COMOSEA POSIBLE.Control de fuego: Utilizar el equipo de seguridadnecesario, dependiendo de la magnitud deincendio. Usar agua en forma de neblina lo máslejos posible del incendio, los chorros pueden

resultar inefectivos. Enfriar los contenedores que sevean afectados con agua. En el caso de fuegospequeños, pueden utilizarse extinguidores deespuma, polvo químico seco o dióxido de carbono.Fugas y derrames: Evitar respirar los vapores ypermanecer en contra del viento. Usar guantes,bata, lentes de seguridad, botas y cualquier otroequipo de seguridad necesario, dependiendo de lamagnitud del siniestro. Mantener alejadas del áreaflamas o cualquier otra fuente de ignición. Evitarque el derrame llegue a fuentes de agua odrenajes. Para lo cual, deben construirse diques

para contenerlo, si es necesario. Absorber el líquidocon arena o vermiculita y trasladar a una zonasegura para su incineración posterior. Usar rocío deagua para dispersar el vapor y almacenar esta aguacontaminada en recipientes adecuados, para sertratada de manera adecuada, posteriormente. En ecaso de derrames pequeños, el etanol puedeabsorberse con papel, trasladarlo a un lugar seguroy dejarlo evaporar o quemarlo. Lavar el áreacontaminada con agua.

Desechos: La mejor manera de desecharloes por incineración, aunque para pequeñas

cantidades puede recurrirse a laevaporación en un lugar seguro.

ALMACENAMIENTO:Cantidades grandes de este producto deben seralmacenadas en tanques metálicos especiales paralíquidos inflamables y conectados a tierra. Enpequeñas cantidades pueden ser almacenados enrecipientes de vidrio. En el lugar dealmacenamiento debe haber buena ventilación paraevitar la acumulación de concentraciones tóxicas de



vapores de este producto y los recipientes debenestar protegidos de la luz directa del sol y alejadosde fuentes de ignición.

CONCLUSIONES.

● Se puede descartar de la observación en losresultados de las placas que la separación

de los componentes de los isómeros,depende de las fuerzas intermolecularesgeneradas al entrar en contacto con la faseestacionaria como la sílica o el Rp, comotambién dependerá en gran parte de lanaturaleza del eluyente, pues sucomposición y proporción en cuanto amezcla de eluyente, permitirá la separaciónde los componentes de la mezcla.

● Teniendo en cuenta el desarrollo de lapráctica, resaltamos que la técnica de

cromatografía por capa delgada (sílica o RP)permiten en gran medida conocer elcomportamiento de los constituyentes deuna mezcla al ser separados por estatécnica, a pequeña escala, para según losresultados obtenidos, ya que esta permiteverificar si la separación de loscomponentes de una mezcla se realizó demanera correcta, pues en el barrido orecorrido realizado para cada componentedel isómero o cualquier compuesto mostraráuna sola mancha, como pudimos observar

en las imágenes del análisis de resultados,indicando una separación efectiva, y dos ovarias manchas en el mismo camino decorrido, indicara una separación fallida.

● La capacidad de absorción de la superficiedisminuye de modo notable a medida queuna parte de los sitios de absorción sonocupados, lo que da como resultado elensanchar la longitud de las manchas.

● Al trabajar con dos diferentes placas como

(la sílica y la RP), Pudimos concluir paraesta práctica que los componentes que loscaracteriza a cada uno, determinarán elarrastre de los compuestos por ejemplo enla placa RP el tiempo de retención es mayorpara las moléculas de naturaleza apolar,mientras que las moléculas de carácter polareluyen más rápidamente, pero ademásconsideramos que a modo de trabajo fuemucho mejor la determinación de la placa de

sílica, ya que nos brindó rangos con menosposibilidades de errores.

● Las sustancias más polares con mayorcapacidad de unión al absorbente, tendránque aparecer en la parte baja de la placa(menor Rf)

● Las sustancias menos polares se moveránmás rápidamente y tenderán a aparecer enla parte superior de la misma (mayor Rf).

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