NOMENCLATURA DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS, CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS Universidad Privada Antonio...

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS, CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

Universidad Privada Antonio Guillermo UrreloFacultad de Ciencias de la Salud

Farmacia y Bioquímica

Mg. Q.F. Patricia Minchán Herrera

COMPUESTOS QUE CONTIENEN EN SU ESTRUCTURA EL GRUPO CARBONILO

QUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA

• Los nombres sistemáticos de los aldehídos se construyen aplicando las reglas básicas de la IUPAC, seleccionando como nombre base la cadena más larga de carbonos a partir del grupo carbonilo y cambiando la terminación “o” del hidrocarburo por “al”.

• El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el número 1 como localizador.

• Si presentan sustituyentes se anteponen al nombre base indicando su posición con números.

CH3-CH2-CHO

Propanal


R

H

C O

ALDEHÍDOS

NOMENCLATURA

• Si el grupo aldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído.


R

H

C O

ALDEHÍDOS

NOMENCLATURA


R

H

C O

ALDEHÍDOS

• Los nombres comunes de los aldehídos derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes. Sólo se reemplaza la terminación “ico” por aldehído y se elimina la palabra ácido.

• Los aldehídos con cadenas ramificadas toman sus nombres de derivados de cadenas rectas. Para indicar el punto de unión, se utilizan las letras griegas, α-, β-, γ-, δ-, etc., el carbono α es el C siguiente al que conforma el grupo –CHO

C – C - C – C – CHO

δ γ β α

NOMENCLATURA


R

C O

CETONAS

R

• El nombre de la IUPAC para una cetona se obtiene cambiando la terminación “ano” del hidrocarburo que contenga al grupo carbonilo, por la terminación “ona”.

• En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible.

NOMENCLATURA


R

C O

CETONAS

R

• En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.

NOMENCLATURA


ALDEHÍDOS Y CETONAS

• El grupo carbonilo de aldehído o cetona se puede nombrar como sustituyente en una molécula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo -oxo y al grupo -CHO se le designa con el nombre de formilo.

NOMENCLATURA

Formaldehído

Metanal

Acetaldehído

Etanal

Benzaldehído

Benceno- carbaldehído

Acetona Dimetil cetona

Propanona

Etil metil cetona

Butanona

Benzofenona Difenil cetona

Acetofenona

Fenil metil cetona 1-Feniletanona

3-Cloro-4- metilpentanal

cis-4-Hidroxi- ciclohexano-

carbaldehído

3-Nitro-

benzaldehído

5-Hidroxi-

6-hepten-3-ona

Ciclohexanona

4-Oxo-2- hexenal

Ácido trans-2- formilciclo-

pentano- carboxílico

2-Butinal


NOMENCLATURA


ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

• Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos.

• El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga).

• El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa).

• El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín).

NOMENCLATURA


ÁCIDOS CARBOXÍLICOS• La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el

nombre del alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono, que incluye al grupo carboxílico.

• El carbono del grupo carboxílico lleva el nº 1

• La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra ácido.

• y los sustituyentes en las cadenas hidrocarbonadas se nombran como en los hidrocarburos simples.

NOMENCLATURA



Sufijo: -oico

Ácido (nombre de la estructura principal) + terminación –o cambia a -oico

CH3-COOH2 carbonos: etano Ácido etanoico(Ácido acético)

NOMENCLATURA



• El grupo –COOH es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal

Sufijo: -carboxílico

Ácido (nombre de la estructura principal) + terminación –carboxílico

COOH

Benceno

Ácido bencenocarboxílicoACIDO BENZOICO

COOH

Ciclohexano

Ácido ciclohexanocarboxílico


NOMENCLATURA


• Si hay más de dos grupos –COOH unidos a la cadena principal y el grupo –COOH no es grupo principal

COOH

HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH741

Ácido 4-carboxiheptanodioico(Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico)

1 3 5

CO2H

CO2H

HO2C

Ácido 3-(carboximetil)hexanodioico

1

63

Prefijo: Carboxi-


NOMENCLATURA


COOH

HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH531

Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico

CO2H

HO2C CO2H

CO2H

3

1

2

6

Ácido 3-(2-carboxietil)hexano-1,2,6-tricarboxílico


NOMENCLATURA


NOMBRES VULGARES ACEPTADOS

H-COOH

CH3-COOH

CH3-CH2-COOH

CH3-(CH2)2-COOH

CH3-(CH2)3-COOH

Ácido formico

Ácido acético

Ácido propiónico

Ácido butírico

Ácido valérico

1.- Ácidos monocarboxílicos

2.- Ácidos dicarboxílicos

HOOC-COOH

HOOC-CH2-COOH

HOOC-(CH2)2-COOH

CH3-(CH2)5-COOH

CH3-(CH2)6-COOH

HOOC-(CH2)3-COOH

HOOC-(CH2)4-COOH

CH3-(CH2)7-COOH

CH3-(CH2)8-COOH

Ácido oxálico

Ácido malónico

Ácido succinico

Ácido pimélico

Ácido subérico

Ácido glutárico

Ácido adípico

Ácido acelaico

Ácido sebácico

H H

COOHHOOC

H

HHOOC

COOH COOH

COOH

Ácido maleico Ácido ftálicoÁcido fumáricoQUÍMICA ORGÁNICA II

NOMENCLATURA


ÁCIDOS CARBOXÍLICOS• Los ácidos carboxílicos de cadena larga con número par de átomos

de carbono son de gran importancia biológica por su abundancia en grasas y aceites y son referenciados generalmente como ácidos grasos. Dichos ácidos grasos conservan también nombres triviales:

Ácido LáuricoÁcido MirísticoÁcido Palmítico, etc

• Otro sistema para nombrar los ácidos carboxílicos consiste en designar a los átomos de carbono con las letras griegas α, β, γ, δ, etc. Que están próximos al grupo carboxilo.


NOMENCLATURA


• Para nombrar a los radicales R-COO, se cambia la terminación –OICO por –ATO:

H-COO- Metanoato

H3C-COO- Etanoato

H3C-CH2-COO- Propanoato


NOMENCLATURA


• Para el nombre de los radicales acilo:

Terminación del nombre vulgar

- oico - oilo- ico - ilo - oxílico - onilo

O

CH3-C-

Radical acetilo o etanoilo

C

O

Radical benzoilo

C

O

Radicalciclohexanocarbonilo


NOMENCLATURAÁCIDOS CARBOXÍLICOS

• Aniones y Sales de los Ácidos Carboxílicos

Sufijo anión -ico (ácido) -ato

Anión acetato

O

OO

CH3 O

Anión benzoato


NOMENCLATURA


Sales Neutras:

O

O

Na+

Nombre Anión + de + Nombre CatiónNombre Anión + Nombre Catión adjetivado

Heptanoato de sodioHeptanoato sódico

O

O

K+

Ciclopentanocarboxilatode potasio

O

O

Li+

Benzoatode litio


NOMENCLATURA


Sales ácidas:

O

O

O

O

K

H

+

+

Igual que las neutras y las palabras hidrógeno,dihidrógeno, etc. detrás del nombre de los cationes

O

OO

HO

O OH

Na+

Ftalato de potasioe hidrógeno

1,3,5-Pentanotricarboxilatode sodio y dihidrógeno


NOMENCLATURA


NOMENCLATURA


DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

HALOGENUROS DE ACILO

• Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas. El nombre del grupo acilo se deriva del ácido carboxílico reemplazando la terminación ico por ilo o la terminación carboxílico por carbonilo.

NOMENCLATURA



ANHIDRIDOS

• Los anhídridos simétricos de ácidos carboxílicos de cadena recta y los anhídridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido.

• Si el anhídrido se deriva de un ácido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre. Anhídridos asimétricos se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al nombre de los dos ácidos.

NOMENCLATURA



ÉSTERES

• Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La terminación ico del ácido correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminación ilo separando las dos palabras con la palabra de.

NOMENCLATURA



AMIDAS

• Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la terminación carboxílico por carboxamida.

• Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-.

NOMENCLATURA



NITRILOS

• Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena más larga, incluyendo el carbono del grupo –CN, y al nombre del alcano correspondiente se la agrega el sufijo nitrilo.

• El carbono número 1 es el carbono del nitrilo;

NOMENCLATURA



NITRILOS

• Si el grupo –CN es grupo principal, pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo carbonitrilo.

NOMENCLATURA



NITRILOS

• En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico (HCN) denominándose como cianuros de alquilo .

• Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.

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