Universidad Nacional Autónoma de MéxicoFacultad de Química

Práctica 5Condensación de Claisen-Schmidt

Resumen.

Se llevó a cabo una reacción de condensación aldólica dirigida (Claisen – Schmidt) para la obtención de dibenzalacetona a partir de benzaldehído y acetona en un medio básico.

Introducción.

La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar autocondensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α, β-insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra molécula de benzaldehído.

Objetivos.

a) Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida.

b) Obtener un producto de uso comercial.

Reacción.

Mecanismo de Reacción.

Resultados.

Masa (g) %R Apariencia0.1569 19.72 Cristales de

color amarillo

Tabla 1. Cantidad de dibenzalacetona obtenida por la reacción Claisen – Schmidt.

Análisis de Resultados.

En la obtención de la dibenzalacetona, se obtuvo un rendimiento bajo; esto pudo deberse a que parte del producto pudo no haber precipitado del todo en la primera cristalización quedándose en los residuos líquidos. Cabe mencionar que al momento de recristalizar, los cristales de dibenzalacetona no aparecían inmediatamente a temperatura ambiente, e incluso fueron muy pocos estando en el baño de hielo, por lo que se tuvo que raspar las paredes del vaso de precipitado para acelerar este proceso.

A pesar del bajo rendimiento, se identificó que se obtuvo dibenzalacetona por su apariencia, ya que el aspecto que mostraba el producto final eran cristales en forma de aguja de color amarillo, siendo muy similares en comparación de la muestra de dibenzalacetona observada en el laboratorio.

Teniendo en cuenta esto, se determina que la reacción se realizó de manera adecuada obteniendo el producto esperado, y no realizando una autocondensación de la acetona. Esto se debió a que al momento de agregar la acetona se hizo de manera adecuada (gota a gota), dándole tiempo al benzaldehído de reaccionar con esta y poder formar la dibenzalacetona.

Otra parte importante de la reacción es que la disolución mantuvo un color amarillo la mayor parte del tiempo, solamente por un momento empezó a tornarse un color rosado, lo que nos indicaba que se empezaba a formar el crotonaldehído, por lo que se tenía que acidular utilizando HCl. Después de esto se mantuvo tanto la temperatura (20 - 25°C) y el pH (pH=7) constante, para procurar que la reacción de los reactivos nos diera el producto deseado.

La determinación del producto no fue realizado por medio de cromatografía en capa fina.

Conclusiones.

Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica. La reacción de condensación Claisen – Schmidt puede llevarse a cabo en aldehídos aromáticos (en este caso, el benzaldehído) y cetonas alifáticas.

Para efectuar la reacción es importante tomar en cuenta el orden de los reactivos, para asegurar la obtención del producto deseado y no generar una autocondensación.

Bibliografía.

Devore, G. (1982). Química Orgánica. (2ª ed.). México. Publicaciones Cultural. pp. 475 – 476.

S/A. (2008). Condensación Aldólica. Obtenida el 28 de marzo de 2013, de www.quimicaorganica.org