ISOMERIZACION DE ARENOS

Integrantes:Diego López

María José Estasio

INTRODUCCION

En la industria petroquímica se conoce como fracción BTX a la constituida por los hidrocarburos aromáticos, benceno, tolueno, xileno y etilbenceno, constituyendo la materia prima básica de la industria carboquímica.

Hacia finales de los años 40, tiene lugar en EE.UU. la primera obtención de hidrocarburos aromáticos procedentes del petróleo al desarrollarse el reformado catalítico de naftas; con esta tecnología lo que se buscaba elevar el número de octano que exigían las gasolinas de aviación.

La progresión de la petroquímica fue tan rápida, que ya en los años 60 se produjo la práctica desaparición de la antes poderosa industria carboquímica.

Con esto, Había nacido la moderna petroquímica basada en naftas del petróleo y procesos catalíticos.

INTRODUCCION

Los productos aromáticos tienen una amplia variedad de aplicaciones en la industria química y petroquímica, como por ejemplo, en la producción de monómeros de poliéster, plásticos avanzados, detergentes, etc.

Entre todos los productos aromáticos, el benceno, el tolueno y el xileno (Fracción BTX) son los principales productos de partida para muchos productos intermedios.

¿ Qué es un ARENO?..

Es un hidrocarburo constituido por uno o varios anillos aromáticos de 6 eslabones (bencénicos) que cumple con la regla de hückel. El nombre genérico es hidrocarburo aromático mono y policíclico.

ISOMERIZACIÓN CATALÍTICA DE ARENOS

m-xileno p-xileno

Proceso químico mediante el cual una molécula aromática sustituida es transformada en otra que posee los mismos átomos pero dispuestos de forma distinta. De este modo, se dice que la primera molécula es un isómero de la segunda, y viceversa, empleando como medio un catalizador.

Los primeros estudios de estas reacciones se llevaron a cabo en fase líquida empleando catalizadores de Friedel Crafts, particularmente compuestos con protones donantes de ácido de Lewis tales como: AlCl3-HCl, HF-BF3, AlBr3-HBr.

Las zeolitas y otros materiales sólidos han sustituido con éxito a los catalizadores de Friedel Crafts en la reacción de isomerización, principalmente debido a su

naturaleza de ácidos sólidos.

Las principales desventajas que surgen al emplear estos catalizadores es que son: - Altamente corrosivos - Difíciles de manejar. - Se emplean generalmente como lodos, lo que incrementa los problemas mecánicos para su transporte y bombeo.

PREPARACION DE LA ZEOLITA ZSM-5

Solución A: 0.385 g NaOH en 9.0 ml de agua y 9.137 g de TPA( tetrapopilamonio) Solución B: 0.458 g de aluminato de sodio en 25 ml de agua

se mezclan las soluciones y se ponen en el recipiente de reacción. Se agrega con agitación 11,328 gr solución coloidal de SÍO2 al 30%, se sella el reactor y se calienta a 150°C durante 48 horas

Después de este tiempo se enfría el reactor, se saca el sólido formado, se lava con 500 ml de H2O desmineralizada fría. El producto se seca durante la noche a 100°C y luego se calcina a 540°C por 16 horas

PREPARACION DE LA ZEOLITA ZSM-5

Con el fin de intercambiar el Na por el amonio, el producto obtenido de la calcinación se trató por tres veces durante 2 horas a 80°C con soluciones de NH4CI al 5% en volúmenes tales que cada gramo de la zeolita quede en contacto con 15 ml de la solución.

Al finalizar el tercer periodo de contacto se filtraron los cristales y se lavaron con agua desmineralizada hasta fin de cloruros, el producto se secó a 10O^C obteniéndose la forma amoniacal de la zeolita ZSM-5. finalmente este producto se calcinó a 300°C durante 4 horas para obtener la forma acida

ISOMERIZACIÓN DEL m-XILENO

REACCIÓN DE ISOMERIZACIÓN DE DICLOROTOLUENO USANDO COMO CATALIZADOR AGH- MORDENITA

La Mordenita

Es una zeolita sintética de estructura isomórfica equivalente a la natural del mismo nombre. Posee una estructura ortorrómbica.

Esta zeolita tiene un sistema de canales con anillos de 12 miembros, a lo largo del eje c, con un diámetro de 6,5 x 7,0 Å. Se considera unidireccional, ya que posee otra serie de canales perpendiculares que cruza a los de 12 MR, formados por anillos de 8 miembros, elípticos, de 2,6 x5,7 Å, pues no son los suficientemente grandes para que difundan por su interior los aromáticos de la fracción BTX.

REACCIÓN DE ISOMERIZACIÓN DE DICLOROTOLUENO USANDO COMO CATALIZADOR AGH- MORDENITA

Condiciones de reacciónTemperatura: (300-350)° CCatalizador: AgH- modernitaGas: Hidrogeno

Productos obtenidos determinados por CG2,4 diclorotolueno2,5 diclorotolueno2,6 diclorotolueno2,3 diclorotolueno3,4 diclorotolueno3,5 diclorotolueno

REACCIÓN DE ISOMERIZACIÓN DE DICLOROTOLUENO USANDO COMO CATALIZADOR HZSM-5

ZSM-5 La zeolita ZSM-5, denominada por la IZA como MFI, es una zeolita sintética, sin equivalente natural. Posee una estructura de canales interconectados bidireccional. Los canales en el eje b son rectilíneos, con abertura de acceso a los canales de 10 MR, anillos de 10 átomos de oxígenos, de forma casi circular 5.6 x 5.3 Å. Perpendicularmente se encuentra otro sistemas de canales sinusoidales interconectados, con apertura elíptica 5.5 x 5.1 Å.

La zeolita ZSM-5 se ha mostrado como la zeolita de mayor uso industrial gracias a su alta estabilidad térmica e hidrotérmica, además de presentar unas propiedades únicas de selectividad de forma que le confieren las dimensiones de sus poros.

REACCIÓN DE ISOMERIZACIÓN DE DICLOROTOLUENO USANDO COMO CATALIZADOR HZSM-5

Temperatura: (300-350)° CCatalizador: HZSM-5Gas: Hidrogeno

Productos obtenidos determinados por CG2,4 diclorotolueno2,5 diclorotolueno3,4 diclorotolueno

REACCIÓN DE ISOMERIZACIÓN DE METILBENZONITRILOS CATALIZADA HZSM-5

Diámetros mínimos

Mecanismo general

Condiciones de reacciónTemperatura: (500)° CCatalizador:HZSM-5

REFERENCIAS

Raquel Martínez (2011) Estudio de la topología de zeolitas en procesos de isomerización y desproporcionación de la fracción BTX. http://riunet.upv.es/bitstream/handle/10251/15715/TesinaMaster_RaquelMartinez.pdf?sequence=1 Consultado 19/10/2013 ( ARCHIVO EN LINEA)

Frank J Weigert, (1986) J.org.Chem 51, 2653-2655 Isomerization ofe metilbenzonitriles catalyzed by HZSM-5

Frank J Weigert, (1987) J.org.Chem 52, 3296-3298 HZSM-5 catalized Isomerization of alkylanilines

H Van Bekkum, E.M Flanigen, P. A Jacobs and J.C Introduction to zeolite science and partice Editors el senier

Zara Aldabe, Pedro Aramendia y otros (2004) Química 2: Química en acción. Ed Coligue ( archivo en linea) consultado el 19/10/2013 http://books.google.co.ve/books?id=nsTjBmyABXsC&pg=PA43&dq=reaccion+de+isomerizacion&hl=es&sa=X&ei=hPpnUrGRDojtkQe34HABA&ved=0CDIQ6AEwAQ#v=onepage&q=reaccion%20de%20isomerizacion&f=false

Pablo Leander (archivo en linea) co nsultado 20/10/2013 http://www.unedcervera.com/c3900038/quimica_ingenieria/tema14.html

Yoiser Prado (Archivo en linea) consultado el 21/10/3013 http://commons.wikimedia.org/wiki/File:M-Xylene_to_p-Xylene.png

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