Quìmica –Orgànica o Quìmica del Carbono

• Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono.

• Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

• La Química orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono – hidrògeno, también conocidos como compuestos orgánicos.

• Los compuestos orgánicos naturales tienen muy a menudo oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre y halógenos.

• La gran cantidad de compuestos orgànicos que existen , se debe a la caracterìstica de el àtomo de carbono el cual es tetravalente

• ( presenta 4 electrones de valencia en su ùltima capa ),forma enlaces covalentes.

• Enlace covalente : Se forman cuando se comparten electrones entre átomos.

• Según la regla del octeto ,el carbono necesita ocho electrones para completar la última capa, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos formando un tetraedro, una piràmide de

base triangular.

• El átomo de carbono forma como máximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones con otros átomos. Dos carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.

Características de los compuestos del

carbono Característica Compuestos orgánicos

Compuestos inorgánicos

ComposiciónPrincipalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno

y nitrógeno.

Formados por la mayoría de los elementos de la tabla periódica.

EnlacePredomina el enlace

covalente.Predomina el enlace

iónico.

SolubilidadSoluble en solventes no polares como benceno.

Soluble en solventes polares

como agua.

Conductividad eléctrica

No la conducen cuando están disueltos.

Conducen la corriente cuando están disueltos.

Puntos de fusión y ebullición.

Tienen bajos puntos de fusión o ebullición.

Tienen altos puntos de fusión o ebullición.

Característica Compuestos orgánicosCompuestos inorgánicos

EstabilidadPoco estables, se

descomponen fácilmente.Son muy estables.

EstructurasForman estructuras

complejas de alto peso molecular.

Forman estructuras

simples de bajo peso molecular.

Velocidad de reacción

Reacciones lentasReacciones casi

instantáneas

Isomería Fenómeno muy común.Es muy raro este

fenómeno

El átomo de carbono

Característica  

Número atómico 6

Configuración electrónica                                        

Nivel de energía más externo (periodo)

2

Electrones de valencia 4

Masa atómica promedio 12.01 g/mol

Propiedades físicasEs un sólido

inodoro, insípido e insoluble en agua

HIDROCARBUROS

• Son los compuestos orgànicos màs simples, estàn constituidos solamente por carbono e hidrògeno. Segùn su estructura se clasifican en ; Acìclicos, cìclicos y aromàticos.

HIDROCARBUROS

Acìclicos

Cìclicos

Aromàticos

Saturados

Insaturados

Alcanos

Alquenos

Alquinos

• Hidrocarburos acìclicos, los àtomos de carbono estàn dispuestos en una cadena abierta, que puede ser lineal o ramificada

• Hidrocarburos cìclicos, los àtomos de carbono forman una cadena cerrada. Ej: ciclo propano , ciclo hexano

ciclopropano    ciclobutano     ciclopentano    ciclohexano      cicloheptano

 

• Hidrocarburos aromàticos ; Tambièn estàn formados por ciclos , pero se distinguen de los cìclicos por sus enlaces dobles conjugados, o sea tienen varios enlaces dobles separados por enlaces simples. Derivan del benceno ( C6H6) Tolueno

Hidrocarburos Acìclicos

• Alcanos : Enlaces simples• CH3-CH2-CH3 propano • CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano 

• Alquenos ; Enlaces dobles• CH3-CH=CH-CH3 2-buteno

• Alquinos ; Enlaces triples

Nomenclatura de AlcanosTodos los alcanos acíclicos obedecen a la fórmula general

CnH2n+2.

Fórmula estructuralNombre Fórmula

condensada

CH4       metano      CH4

CH3-CH3       etano      C2H6

CH3-CH2-CH3       propano      C3H8

CH3-CH2-CH2-CH3       butano      C4H10

CH3-(CH2)3-CH3       pentano      C5H12

CH3-(CH2)4-CH3       hexano      C6H14

CH3-(CH2)5-CH3       heptano      C7H16

CH3-(CH2)6-CH3       octano      C8H18

CH3-(CH2)7-CH3       nonano      C9H20

CH3(CH2)8-CH3       decano      C10H22

Tipo de cadena e isomería

• Las cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones.

• Ejemplo : C5H12

                                    

             

                                     

                       

n-pentano 2-metilbutano 2,2,-dimetilpropano

• Las tres estructuras tienen la misma fórmula molecular pero la distribución de sus átomos es diferente.

• Isomería espacial : Isómeros geométricos poseen dos átomos de carbono unidos por un enlace doble y que a su vez tienen dos sustituyentes idénticos. Estos sustituyentes pueden estar situados al mismo lado del doble enlace (Z o cis) o en lados opuestos (E o trans). Ej:

Nombrando hidrocarburos acìclicos

• Reglas para nombrar los Alcanos según IUPAC

1.- Se escoge como estructura principal la cadena de átomo de carbono más larga, la cual puede tener forma lineal, de L o de herradura.

2.- Se enumeran los átomos de carbono de la cadena principal, comenzando por el extremo más cercano al grupo o los grupos que están unidos a dicha cadena.

3.-Se indica la posición que ocupa cada grupo subyacente dentro de la cadena principal. En caso de que un mismo grupo aparezca más de una vez unido a la cadena principal se utilizan los prefijos Di, Tri, Tetra, para indicar la cantidad de veces que aparece repetido.

4.-Cuando aparecen grupos diferentes unidos a la cadena principal se colocan los nombres de los grupos en orden alfabético

5.-Se nombra el compuesto con la terminación ano, anteponiendo el prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal.

6.-Radical ; es el grupo de àtomos que se unen a la cadena principal. Al nombrarlos se cambia el sufijo-ano por-ilo

Ejemplo:4 3 2 1

1              2 metil butano

2

                 2 cloro, 3 metil pentano

3

                  

2, 2, 4 trimetil hexano

Nombres de los Hidrocarburos Cìclicos y Aromàticos

• Los hidrocarburos cìclicos se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo” Ej: ciclo pentano

• Los hidrocarburos con radicales se nombran segùn la ubicaciòn del radical en el ciclo.

Ej: 1-metil-1-ciclobuteno.• Los hidrocarburos aromàticos han

mantenido sus nombres tradicionales. Todos los carbonos del benceno son equivalentes, por lo tanto la numeraciòn dependerà de los radicales.

 

                                  

Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.

                                   

    

Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT.

                                   

        

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.

                                   

   

Es la amina aromática más importante. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico.

                                   

Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.

                                      

Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.

Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos.. Ejemplos:

                                

Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla.

                                       

  

Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos.

• Grupo funcional al àtomo o grupo de àtomos, se define la estructura de una familia particular de compuestos orgànicos y al mismo tiempo determina sus propiedades.

• Todo compuesto orgánico se puede representar con una fórmula general, en ésta adicionamos el radical al grupo funcional.

Ejemplo:

Concepto de radical y grupo funcional

Estructura y propiedades

• Las propiedades que exhibe un hidrocarburo dependen directamente de su estructura, a mayor longitud de las cadenas carbonadas, mayor es el punto de ebulliciòn.

• Los enlaces carbono-carbono son tanto màs reactivos y tienen menor longitud de enlace cuanto mayor es el nùmero de electrones que se comparten. Asì el enlace triple es màs reactivo que el enlace simple

Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos

• Propiedades fìsicas– Estas dependen del nùmero de àtomos y de la

estructura de la cadena carbonada. Estas son :– Hidrocarburos saturados Alcanos . Los 4

primeros alcanos son gaseosos, los formados por 5 y hasta 17 àtomos de carbono son lìquidos y los que contienen màs de 17 àtomos de carbono son sòlidos.

– En general lo alcanos son menos densos y tienen menor viscosidad.

• Son insolubles en agua y en solventes polares como el etanol, pero solubles en solventes apolares como el tolueno y el tetracloruro de carbono.

• Los puntos de fusiòn y ebulliciòn son bajos.• Hidrocarburos aromàticos : El benceno y sus

deribados son liquidos a temperatura ambiente y menos densos que el agua, presentan puntos de ebulliciòn y fusiòn mayores que los hidrocarburos acìclicos.

• Son insolubles en agua, pero solubles en solvente orgànicos como el èter .

• Propiedades Químicas• Los alcanos reaccionan muy poco debido a

la estabilidad de sus enlaces. Para que reaccionen con otras moléculas es necesario suministrar energía. La combustión puede ser completa o incompleta.La combustión es completa cuando el oxígeno es abundante.La combustión es incompleta cuando el oxígeno es escaso.(formación de carbono, monóxido de carbono y agua).

• Hidrocarburos insaturados : Alquenos y alquinos, tienen gran reactividad, debido a la presencia del doble y triple enlace carbono-carbono. De esta forma pueden adicionar fácilmente otros átomos al doble o triple enlace, en las reacciones de adición.

• Hidrocarburos cíclicos :Tienen gran reactividad Ej : el ciclobutano adiciona hidrógeno, produciendo butano :

• CH2-CH2 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3

CH2-CH2

• Hidrocarburos aromáticos :Son medianamente reactivos debido a la estabilidad de sus estructuras. Las reacciones más importantes son las de sustitución