selectividad:enantio,regio y estereo

7/24/2019 selectividad:enantio,regio y estereo

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Instituto Politcnico Nacional.Escuela Superior de Ingeniera Qumica e

Industrias Extractivas.

-QUMI! "E #$S %I"&$!&'U&$S-.

(&E)I$SE#E*I+I"!".(EN!N*I$SE#E*I+I"!".(ES*E&E$SE#E*I+I"!".

!#UMN$, EE& E#!M &EN! %E&N!N"E/.P&$ES$&, E#$ +!/QUE/ #!'!S*I"!.)&UP$, 0IM12 E%! "E EN*&E)!, 034N$+40567

EFER ELAM REYNA HERNANDEZ BOLETA: 2015320871

21IM39


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Regla de Markovnikov - Regioselectividad

uando un al8ueno no tiene los mismos sustitu9entes en sus car:onos sp0 puede ;ormar dos tipos

de productos en reacciones de sustituci


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*anto la ;ormaci


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Esta reacci


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Adicin de $algenos

El cloro 9 el :romo se adicionan a al8uenos para dar 6=0-di@aloalcanos. Por e>emplo= el 6=0-

dicloroetano es sintetiJado por la adici


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Un @alemplo.

#a reacci


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Etapa 2 . Apertura del in ro!onio por ataque del agua sore el carono !*s sustituido

Etapa ". #esprotonacin

+,i!ercuriacin - #es!ercuriacin

#os al8uenos pueden @idratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reducci


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Etapa 2. Adicin electrfila al dole enlace

Etapa ". Apertura del in !ercurinio

Etapa /. #esprotonacin del agua

Etapa 0. Reduccin del !ercurio con oro$idruro de sodio

#a regio8umica de la reacci


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En la segunda etapa= el organo:orano 1 se oxida por tratamiento con per


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#a @idro:oraci


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#os al8uenos reaccionan con per?cidos Gperoxi?cidos para ;ormar ep


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+onlisis de Alquenos

#os al8uenos reaccionan con oJono para ;ormar alde@dos= cetonas o meJclas de am:os despus de

una etapa de reducci


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Adicin de Hr con per,idos

En 6202= el pro;esor S. O@arasc@ de la Universidad de @icago o:serv< la adici


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En presencia de per


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#os al8uenos= en presencia de ?cido sul;urico concentrado= condensan ;ormado cadenas llamadas

polmeros. +eamos un e>emplo con el 0-Metilpropeno

Etapa 1. 4rotonacin del dole enlace para for!ar el catin tert-utilo

Etapa 2. Ataque nuclefilo del alqueno al carocatin for!ado.

Etapa 1. El cati


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El estado de transici


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#es$idratacin de alco$oles secundarios

#os alco@oles secundarios 9 terciarios des@idratan en medio sul;Brico diluido 9 a temperaturas

moderadas= para generar al8uenos.

Mecanis!o de la des$idratacin de alco$oles secundarios

#a protonaci

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