Qumica organica

Qumica organicaTrabajo N2

CursoQumica Orgnica

Ttulo:Frmacos o medicamentos esteroismeros

Alumno:Jos Arteaga Orosco

Docente:Ing. Cristina Viza Llenque

I. Desarrollo del temaCuntas veces nos hemos levantado de la cama y al vernos en el espejo hemos dicho: ese tipo de ah no soy yo. Claro que es cierto que tu imagen en el espejo y t parecen idnticas, pero ciertamente no lo son. Un ejemplo ms claro e irrefutable lo encontramos en nuestras manos, cuando juntamos la palma de una con la otra parecen idnticas, sin embargo cuando las superponemos, obviamente no son iguales. Esta propiedad de que un objeto sea la imagen especular de otro y no sean superponibles se llama quiralidad. Y de igual manera que en los ejemplos anteriores, la qiralidad tambin se aplica a las molculas, definiendo as a los enantimeros. Un par enantiomrico es una pareja de compuestos donde uno es la imagen especular del otro y sin embargo no son superponibles entre s.Las molculas orgnicas usan como estructura base a los tomos de carbono, cuando un tomo de carbono se encuentra enlazado a cuatro grupos de tomos o grupos funcionales, que se distribuyen en los vrtices de un tetraedro imaginario de tal forma que si los cuatro grupos funcionales sin diferentes (tomo de carbono quiral, C*), la molcula puede existir en sus dos formas enantimeras, las cuales solo se diferencian por la disposicin de los cuatro grupos funcionales en el espacio.

Los enantimeros poseen las mismas propiedades fsicas entre s, con la nica excepcin que interaccionan de diferente manera con la luz polarizada. Cuando son atravesar por un haz de luz polarizado los enantimeros hacen girar el plano imaginario que contiene a dicho haz, un ngulo determinado, el ngulo de giro es numricamente igual en ambos casos, pero el sentido cambia segn sea el enantimero, uno lo har girar a la derecha (D, dextro) y el otro a la izquierda (L, levo).En cuanto a propiedades qumicas se refiere ambos enantimeros difieren en su reactividad con otras molculas quirales, hecho que resulta interesante, dado a que muchas de las molculas que constituyen nuestro organismo son quirales y en la mayora de casos existentes siempre existe una preferencia por uno de los enantimeros, por ejemplo: Las protenas de los seres vivos estn constituidas de forma exclusiva por la forma enantimera denominada L de sus aminociodos. Los hidratos de carbono estn formadas por unidades de azcar exclusivamente en la forma enantimera denominada D. Tambin se han observado formas enantimeras en las molculas de ADN y ARN. Los sistemas biolgicos tales como protenas y enzimas que catalizan reacciones esenciales para la vida, tienen una estructura tridimensional y establecen preferencias por interactuar con uno de los dos enantimeros de otras molculasAs pues existen infinidad de ejemplos de la preferencia de una u otra de las formas enatimeras de las molcula en nuestro organismo y el efecto de estas interacciones es la base del estudio de los frmacos quirales.En ese sentido es posible encontrar diferentes tipos de situaciones en funcin de los efectos producidos por un frmaco quiral en el organismo. Existen frmacos quirales en los cuales cada una de sus formas enantimeras puede provocar efectos opuestos a los deseados en el organismo, en otros casos el efecto es similar pero un enantimero es ms efectivo o activo que otro, en algunos casos un enantimero es activo y el otro inactivo y hasta puede ocurrir tambin que un enantiomro tenga un efecto beneficioso mientras que el otro sea txico.Y para ilustrar mejor lo expuesto seguidamente se presentan algunos ejemplos puntuales:

El Propanolol es un agente antirtmico, es decir, reduce el ritmo cardiaco as como las fuerzas contrctiles del corazn. Se ha demostrado que slo el S-(-)-propanolol es efectivo para el tratamiento de angina (Es un dolor o malestar en el pecho que ocurre si una parte del msculo cardaco o msculo del corazn no recibe suficiente sangre rica en oxgeno [2]).

En un estudio realizado a 10 voluntarios sanos de los efectos hemodinmicos, las concentraciones plasmticas de la droga, y los perfiles de la hormona tiroidea, se compararon resultados despus de la administracin oral durante 1 semana de 40 mg tres veces al da racmica (R, S)-propranolol versus 20 mg tres veces al da pticamente pura (S)-propranolol. Durante el ejercicio, ambas sustancias disminuyeron el ritmo cardiaco (-14%, p