DIRECCIÓN ACADÉMICA- JEFATURA DE DIV. DE ________

Instrumentación didáctica para la formación y desarrollo de competencias

Nombre de la asignatura: Química Orgánica II Grupo: 8321

Carrera: Ingeniería química. Docente: Ma. del Carmen Domínguez Reyes.

Clave de la asignatura: IQF-1020

Horas teoría-Horas práctica-Créditos: 3-2-5

1. Caracterización de la asignaturaEsta asignatura aporta al perfil del ingeniero químico los conocimientos básicos para identificar la estructura de los diferentes grupos funcionales que existen en Química Orgánica y comprender el origen de sus propiedades físicas y la reactividad que presentan para aplicarlo en el diseño y control de los procesos químicos. Por la amplitud de los contenidos se propuso dividirlos en dos partes, para una en la que se desarrollan los conceptos básicos de nomenclatura y propiedades y en esta segunda parte el desarrollo de las reacciones más comunes en el campo de la Química orgánica. La ubicación propuesta para la asignatura es dentro de las materias iníciales de la retícula, después de la Química Orgánica I.

Los temas aquí tratados se requieren de manera implícita en gran parte de las materias posteriores, donde es necesario nombrar los compuestos que participan en el proceso, así como conocer sus propiedades físicas.

Esta asignatura se apoya de 4 unidades, donde se desarrollan las reacciones correspondientes a la adición, eliminación y sustitución buscando identificar las similitudes y las diferencias entre los diferentes grupos funcionales involucrados. Se diferencian las reacciones de adición de acuerdo a las sustancias participantes en nucleófilas y electrófilas, dado que presentan características muy diferentes entre sí. En el caso de las reacciones de sustitución se establecen dos grupos la sustitución en carbono saturado y la de sustitución en carbono insaturado, describiendo de manera específica el comportamiento seguido por las sustancias participantes.

La cuarta unidad se reserva para la realización de síntesis de productos que involucren varias reacciones y que permitan al alumno la aplicación de los conocimientos adquiridos

2. Objetivo(s) general(es) del curso. (Competencias específicas a desarrollar)

Explicar la influencia de las propiedades físicas y su reactividad en el comportamiento de las sustancias orgánicas involucradas en un proceso químico.

3. Análisis por unidad

Unidad: 1 Tema: Reacciones de sustitución.

Competencia específica de la unidad Criterios de evaluación de la Unidad

Identificará el mecanismo de reacción general, su estereoquímica y su influencia en los principales productos obtenidos de las reacciones de sustitución.

1. El glosario se entrega en tiempo y forma, en hoja blanca, con margen, a mano, en limpio y sin faltas de ortografía.

2. El cuadro debe entregarse en tiempo y forma, tener como mínimo tres columnas: tipo de reacción, mecanismo, ejemplos congruentes al mecanismo planteado, debe ser impreso, sin faltas de ortografía y con formulación correcta.

3. Entregar en hojas blancas el ejercicio, mostrando el mecanismo de reacción de cada ecuación química, en limpio y con el nombre correcto de los reactivos y productos generados.

4. Entregar ejercicios en tiempo y forma, en limpio, hojas blancas, mostrado mecanismos y el nombre de reactivos participantes y productos obtenidos.

5. Entregar reporte de laboratorio en tiempo y forma, esta será en el manual, en limpio, con esquemas y cuestionarios debidamente contestados, así como señalando las fuentes de consulta empleadas.

6. Entregar ejercicios en tiempo y forma, en limpio, hojas blancas, mostrado mecanismos y el nombre de reactivos participantes y productos obtenidos.

7. Entregar ejercicios en tiempo y forma, en limpio, hojas blancas, mostrado mecanismos y el nombre de reactivos participantes y productos obtenidos.

8. Entregar reporte de laboratorio en tiempo y forma, esta será en el manual, en limpio, con esquemas y cuestionarios debidamente contestados, así como señalando las fuentes de consulta empleadas.

9. Evaluar exposición, la cual debe ser en tiempo y forma y las observaciones serán en base a la guía de observación. Cada equipo debe mostrar por lo menos tres ejemplos de las reacciones correspondientes explicando el mecanismo para llevarse a cabo.

10. Entregar prueba de dominio, correctamente contestada.

Actividades de aprendizaje Actividades de enseñanzaDesarrollo de competencias

genéricas Horas teórico-prácticas

1. Realizar un glosario en hojas blancas con los términos: halogenuro de alquilo, nucleofilo,

- Encuadre de la materia.- Contestar actividad que permita una

valoración diagnóstica para conocer los conceptos que manejan.

- Proporcionar referencia bibliografía o fuentes de información a la cual puede recurrir a buscar información.

1. Ejemplificar los conceptos investigados en el glosario.

- Gestión de la información.- Capacidad de análisis y síntesis.- Capacidad de expresión escrita.- Capacidad de crítica y

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reacción unimolecular, reacción bimolecular, estereospecifico, estereoselectivo, carbocatión, alilo, radical libre, sustitución nucleofílica, sustitución electrofílica.

2. Investigar la reactividad relativa de los halogenuros y realizar un cuadro donde describa las transformaciones de grupo funcional representativas por reacciones de sustitución nucleofílica en halogenuros de alquilo.

3. Realizar ejercicios donde escriba la fórmula para el producto orgánico principal formado por la reacción del bromuro de metilo con diversos compuestos y coloque los nombre correctos de cada especia, mostrando el mecanismo de reacción.

4. Investigar en diversas fuentes los efectos del impedimento estérico en reacciones de sustitución y generar un diagrama de orden de velocidad creciente. Realizar diversos ejercicios donde muestre el mecanismo SN

2 en hojas blancas.5. Realizar práctica de laboratorio.

6. Investigar en diversas fuentes la estabilidad del carbocatión y su relación con la velocidad de reacción SN

1, generar un diagrama de orden velocidad creciente en reacciones SN

1 y compararla con las de reacciones SN

2. Realizar ejercicios diversos donde muestre los mecanismos de reacciones SN

1.7. Realizar diversos ejercicios de

sustitución electrofílica donde muestre los mecanismos de

2. Describir el mecanismo de reacción de las reacciones de sustitución y su importancia. Solicitar elaboración del cuadro para su revisión siguiente sesión.

3. Ejemplificar diversas reacciones de sustitución y aclarar dudas.

4. Describir el mecanismo de reacción SN2

de sustitución nucleofílica en diferentes ejemplos y resolver dudas.

5. Coordinar y resolver dudas durante el desarrollo de la práctica.

6. Describir el mecanismo de reacción SN1

de sustitución nucleofílica en diferentes ejemplos y resolver dudas.

7. Describir mecanismo de reacción de sustitución electrofílicaa en diferentes ejemplos y resolver dudas.

8. Coordinar y resolver dudas durante el

autocrítica.- Capacidad de aplicar los

conocimientos en la práctica.

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2

2

2

2

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reacción empleados.8. Realizar práctica de laboratorio.

9. Investigar por equipos de 3 personas los mecanismos de reacciones de alcoholisis de halogenuros de alquilo, Síntesis de Williamson, Síntesis de Gabriel y métodos de obtención de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes y alquenos, reacción de Friedel- Crafts, obtención de ácidos sulfónicos, preparar tema y realizar exposición.

10. Realizar prueba de dominio individual.

desarrollo de la práctica.9. Coordinar la formación de equipos,

proporcionar temas a investigar y resolver dudas. Evaluar exposición.

10. Revisar y retroalimentar prueba de dominio.

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Fuentes de información Apoyos didácticos:

Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007. Carey, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007

- Prácticas de laboratorio.

Unidad: 2 Tema: Reacciones de adición

Competencia específica de la unidad Criterios de evaluación de la Unidad

Identificará el mecanismo de reacción general, su estereoquímica y su influencia en los principales productos obtenidos de las reacciones de adición.

1. Entregar cuadro descriptivo en tiempo y forma, impreso, sin faltas de ortografía y con formulación correcta y escribiendo las fuentes de consulta.

2. Entregar en hojas blancas el ejercicio, mostrando el mecanismo de reacción de cada ecuación química, en limpio y con el nombre correcto de los reactivos y productos generados.

3. Entregar reporte de laboratorio en tiempo y forma, esta será en el manual, en limpio, con esquemas y cuestionarios debidamente contestados, así como señalando las fuentes de consulta empleadas.

4. Entregar en hojas blancas el ejercicio, mostrando el mecanismo de reacción de cada ecuación química, en limpio y con el nombre correcto de los reactivos y productos generados.

5. Entregar reporte de laboratorio en tiempo y forma, esta será en el manual, en limpio, con esquemas y cuestionarios debidamente contestados, así como señalando las fuentes de consulta empleadas.

6. Entregar en hojas blancas el ejercicio, mostrando el mecanismo de reacción de cada ecuación química, en limpio y con el nombre correcto de los reactivos y productos generados.

7. Evaluar exposición, la cual debe ser en tiempo y forma y las observaciones serán en base a la guía de

observación. Cada equipo debe mostrar por lo menos tres ejemplos de las reacciones correspondientes explicando el mecanismo para llevarse a cabo.

8. Entregar prueba de dominio, correctamente contestada.

Actividades de aprendizaje Actividades de enseñanzaDesarrollo de competencias

genéricas Horas teórico-prácticas

1. Investigar en diversas fuentes la estructura y enlace del grupo carbonilo, sus propiedades físicas así como las fuentes de aldehídos y cetonas. Con esta información generar un cuadro descriptivo de las características de aldehídos y cetonas.

2. Realizar en hojas blancas ejercicios diversos donde muestre los mecanismos de reacción así como los nombres de los reactivos participantes y los productos obtenidos.

3. Realizar práctica de laboratorio.

4. Realizar en hojas blancas ejercicios diversos donde muestre los mecanismos de reacción así como los nombres de los reactivos participantes y los productos obtenidos.

5. Realizar práctica de laboratorio.6. Realizar en hojas blancas

ejercicios diversos donde muestre los mecanismos de reacción así como los nombres de los reactivos participantes y los productos obtenidos.

7. Por equipos de 3 a 4 personas investigar en diversas fuentes los

- Realizar evaluación diagnóstica y realizar una retroalimentación y/ o resolver dudas.

1. Retroalimentar cuadros y describir la hidratación de aldehídos y cetonas, así como el aumento de la estabilización del grupo carbonilo y el aumento del impedimento en el hidrato. Resolver dudas.

2. Describir y ejemplificar los mecanismos de formación de acetales y cetales. Resolver dudas.

3. Coordinar y resolver dudas durante el desarrollo de la práctica.

4. Describir y ejemplificar el mecanismo para formación de cianohidrinas, así como la adición nucleofílica de compuestos organometálicos. Resolver dudas.

5. Coordinar y resolver dudas durante el desarrollo de la práctica.

6. Describir y ejemplificar las reacciones de adición electrofílica a compuestos insaturados y la regla de Markovnicoff. Resolver dudas.

7. Coordinar la formación de equipos, proporcionar temas a investigar y resolver

- Capacidad de análisis y síntesis.- Capacidad de aplicar los

conocimientos en la práctica.- Solución de problemas.- Habilidad para trabajar en forma

autónoma.- Preocupación por la calidad y

búsqueda del logro.

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reactivos, catalizadores, productos o condiciones de reacción en reacciones de adición del amoniaco y las aminas, formación de cianohidrinas, hidratación, ozonización, hidrogenación catalítica preparar el tema y exponerlo.

8. Realizar prueba de dominio de los mecanismos de reacción mencionados.

dudas. Evaluar exposición.

8. Revisar y retroalimentar prueba de dominio.

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Fuentes de información Apoyos didácticos: Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007. Carey, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007.

- Prácticas de laboratorio.

Unidad: 3 Tema: Reacciones de eliminación

Competencia específica de la unidad Criterios de evaluación de la Unidad

Identificará el mecanismo de reacción general, su estereoquímica y su influencia en los principales productos obtenidos de las reacciones de eliminación.

1. Entregar el cuadro de doble entrada en tiempo y forma, impreso, con interrelaciones adecuadas, cuidando ortografía y formulación.

2. Entregar en hojas blancas el ejercicio, mostrando el mecanismo de reacción de cada ecuación química, en limpio y con el nombre correcto de los reactivos y productos generados.

3. Entregar reporte de laboratorio en tiempo y forma, esta será en el manual, en limpio, con esquemas y cuestionarios debidamente contestados, así como señalando las fuentes de consulta empleadas.

4. Entregar en hojas blancas el ejercicio, mostrando el mecanismo de reacción de cada ecuación química, en limpio y con el nombre correcto de los reactivos y productos generados.

5. Entregar reporte de laboratorio en tiempo y forma, esta será en el manual, en limpio, con esquemas y cuestionarios debidamente contestados, así como señalando las fuentes de consulta empleadas.

6. Entregar en hojas blancas el ejercicio, mostrando el mecanismo de reacción de cada ecuación química, en limpio y con el nombre correcto de los reactivos y productos generados.

7. Entregar reporte de laboratorio en tiempo y forma, esta será en el manual, en limpio, con esquemas y cuestionarios debidamente contestados, así como señalando las fuentes de consulta empleadas.

8. Entregar en tiempo y forma mapa conceptual debidamente estructurado y contestar correctamente prueba de dominio.

Actividades de aprendizaje Actividades de enseñanzaDesarrollo de competencias

genéricas Horas teórico-prácticas

1. Investigar en diversas fuentes la nomenclatura de los alquenos estereoisoméricos con el sistema de notación E-Z, así como sus propiedades físicas, y estabilidades relativas y generar a partir de esta información un cuadro de doble entrada.

2. Realizar en hojas blancas ejercicios diversos donde muestre los mecanismos de reacción así como los nombres de los reactivos participantes y los productos obtenidos.

3. Realizar práctica de laboratorio.4. Realizar en hojas blancas

ejercicios diversos donde muestre los mecanismos de reacción así como los nombres de los reactivos participantes y los productos obtenidos.

5. Realizar práctica de laboratorio.

6. Realizar ejercicios en hojas blancas describiendo los mecanismos de reacción para la obtención de alquinos a partir de vecdihaluros y alquenos.

- Realizar evaluación diagnóstica sobre conceptos básicos de calor, trabajo y energía. Realizar una retroalimentación y/ o resolver dudas.

1. Describir y ejemplificar el mecanismo de reacción para obtención de alquenos por reacciones de eliminación a partir de haluros de alquilo y resolver dudas.

2. Revisar ejercicios y responder dudas.

3. Coordinar y resolver dudas durante el desarrollo de la práctica.

4. Describir y ejemplificar el mecanismo de reacción empleado en la eliminación de Hoffman. Resolver dudas.

5. Coordinar y resolver dudas durante el desarrollo de la práctica.

6. Describir y ejemplificar los mecanismos de reacción empleado para la obtención de alquenos y alquinos. Resolver dudas.

7. Coordinar y resolver dudas durante el

- Capacidad de análisis y síntesis.- Capacidad de aplicar los

conocimientos en la práctica.- Solución de problemas.- Habilidad para trabajar en forma

autónoma.- Preocupación por la calidad y

búsqueda del logro.

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3

2

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7. Realizar práctica de laboratorio.8. Realizar mapa conceptual de los

temas vistos y contestar correctamente prueba de dominio.

desarrollo de la práctica.8. Revisar mapa conceptual y retroalimentar

prueba de dominio. 2

Fuentes de información Apoyos didácticos: Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007. Carey, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007.

- Ejercicios diversos.- Prácticas de laboratorio.

Unidad: 4 Tema: Síntesis selectiva

Competencia específica de la unidad Criterios de evaluación de la Unidad

Aplicará los conocimientos adquiridos en las unidades anteriores para la realización de síntesis selectivas.

1. Entregar en tiempo y forma mapa conceptual, debidamente estructurado, cuidando ortografía y formulación.

2. Presentará la investigación por escrito incorporando el marco teórico y los resultados obtenidos en el laboratorio, así como sus conclusiones y las referencias empleadas.

3. Calificar exposiciones en tiempo y forma en base a guía de observación.

Actividades de aprendizaje Actividades de enseñanzaDesarrollo de competencias

genéricas Horas teórico-prácticas

1. Realizar de manera individual un mapa conceptual que incluya todos los mecanismos de reacción estudiados en las unidades anteriores, en papel bond blanco.

2. Por equipos de 3 a 4 personas investigar y estructurar la síntesis de diversos compuestos orgánicos de manera teórica y experimental, generando una práctica que llevará a cabo y expondrá sus resultados, considerando las dificultades

- Evaluación diagnóstica de manera oral al grupo sobre el tema.

1. Resolver dudas.

2. Coordinar la formación de equipos, el desarrollo teórico y experimental de la práctica que generará cada equipo.

- Capacidad de análisis y síntesis.

- Capacidad de aplicar los conocimientos en la práctica.

- Solución de problemas.- Habilidad para trabajar en

forma autónoma.- Preocupación por la calidad y

búsqueda del logro.

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enfrentadas en la síntesis, así como las pruebas de identificación y pureza necesarias para su producto.

3. Exposición por equipos de la investigación realizada.

3. Retroalimentar exposiciones. 2

Fuentes de información Apoyos didácticos: Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007. Carey, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007.

- Investigaciones.- Realización de prácticas.- Elaboración de mapas conceptuales

DIRECCIÓN ACADÉMICA- JEFATURA DE DIV. DE INGENIERÍA QUÍMICACalendarización de evaluación (semanas):

Semana 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10Fecha 03-07/sep/12 10-14/sep/12 17-21/sep/12 24-28/sep/12 01-05/oct/12 8-12/oct/12 15-19/oct/12 22-26/oct/12 29-01/nov/12 5-9/ nov/12

Planeado(1)

D F F F F F/S F F F F

Real(2)

Observaciones( 3 )

Firma Profr(a)VoBo jefatura

Semana 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20Fecha 12-16/nov/12 20-23/ nov/12 26-30/nov/12 03-07/ dic/12 10-14/ dic/12 17/ dic/ 12 04/ ene/ 13 07-11/ ene/13 14-18/ ene/13 21-25/ene/13

Planeado(1)

F/S F F F F/S D-F F F F/S F/S

Real(2)

Observaciones( 3 )

Firma Profr(a)VoBo jefatura

(1 ) Indicar número de unidad y tipo de evaluación: D:Evaluación Diagnóstica F:Evaluación Formativa S:Evaluación Sumativa(2) Asentar la fecha real en que se evaluó la actividad(3) En caso de existir algún desfase, señalar la causa o razón Fecha de elaboración Agosto de 2012.

IBQ. Ma. del Carmen Domínguez Reyes IQ. J. Beatriz Contreras Navarro Nombre y firma del docente Vo. Bo. Jefe de División