Post on 05-Jul-2015
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C t l ifi ió d lí idConcepto y clasificación de lípidosPROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES FÍSICASPROPIEDADES QUÍMICAS
• Constituidos por C, H, O, P ,N y S.
M h t é
PROPIEDADES FÍSICAS
• Untuosos al tacto.• Poco solubles en agua.• Solubles en disolventes organicos apolares• Muy heterogéneos Solubles en disolventes organicos apolares• Muy poco densos
FUNCIONES BIOLÓGICAS CLASIFICACIÓNFUNCIONES BIOLÓGICAS
• Estructurales (membranas celulares).
CLASIFICACIÓN(según su estructura molecular)
SAPONIFICABLESG il li é id• Energéticas (triacilglicéridos).
• Vitamínicas y hormonales (esteroides).
• Grasas o acilglicéridos• Ceras• Fosfogliceridos• Esfingolípidos
INSAPONIFICABLES
Esfingolípidos
Terpenos• Terpenos• Esteroides
Funciones fundamentales
Estructural : forman parte de lasmembranas.
Fuentes de energía (= Glúcidos)
membranas.
De reserva : almacenan gran cantidadd í í i t i l
Protectora : son agentes protectores
de energía química potencial.
Carácter plástico (depósitos)
Protectora : son agentes protectoresde superficies limitantes con el medioexterno.
Aislantes térmicosAcciones específicas : en procesos del metabolismo vitamínicas hormonalesmetabolismo, vitamínicas, hormonales..
Ácidos grasos
Simples: Acilglicéridos
Ceras
CLASIFICACIÓN(Estructura
Lípidos saponificables
molecular) Glicerolípidos
Complejos:
EsfingolípidosEsfingoglucolípidos
Esfingofosfolípidos
p j
Lípidos insaponificables
Esfingofosfolípidos
terpenosesteroidesp p esteroidesprostaglandinas
Los acidosLos acidosgrasos
tiEstructura química
tiposSaturados
Ácidos carboxílicos de cadena larga (12 a 24 at de C)
Insaturados
Á id t dÁcidos grasos saturados
• No tienen dobles enlaces.
• Suelen ser sólidos a temperatura ambiente.
Ácidos grasos insaturadosÁcidos grasos insaturados
• Tienen uno o más dobles enlaces.
• Generalmente líquidos a temperatura ambiente.
Propiedades físico-químicas de los ácidos grasos
Son de gran interés porque determinan su comportamiento y, t t l t i t d l lí id d l f tconsecuentemente, el comportamiento de los lípidos de los que forman parte
en la célula.
Las propiedades físicas dependen del nº de Punto de fusióndependen del nº dedobles enlaces y la
longitud de la cadena
Punto de fusión↑ longitud….. ↑ pto fusion↑ nºdobles enlaces.. ↓pto fusión
El punto de fusión de los ácidos grasos saturados aumenta a medida que
aumenta el número de átomos de C. Son sólidos a temperatura
ambiente.
Los ácidos grasos insaturados ‐ con dobles enlaces ‐ tendrán las
propiedades inherentes a los mismos : Doble enlace ⇔ distribución
l l dif t i ibilid d d ió f d V dmolecular diferente ⇔ imposibilidad de unión por fuerzas de Van der
Waals⇒ puntos de fusión más bajos.
Adición de H⇒ endurecimiento de las grasas (aceite→margarina)Adición de H⇒ endurecimiento de las grasas (aceite→margarina).
Autooxidación → radicales peróxido → rotura de la cadena →
formación de aldehídos→ enranciamiento de las grasasformación de aldehídos→ enranciamiento de las grasas.
Líquidos a temperatura ambiente.
Las cadenas de ácidost bl tgrasos establecen entre
ellas fuerzas de Van derWaals entre los grupos
–CH2-CH2
Interacciones de Van der Waals entre zonas apolares.
O
CHO
HO
COCabezas
polares
O
OHO
OH
Enlaces de hidrógeno entre zonas polares.
OHC C
Opolares.
Cadena lifáti
Reaccionan con los alcoholes formando ésteres.
alifática apolar Cuanto mayor grado de insaturación y mayor
longitud de la cadena, mayor punto de fusión.
Solubilidad…..Son moléculas anfipáticas (Bipolares)Comportamiento anfipático
Son moléculas anfipáticas por tener una zona polar (grupo carboxilo) y otra apolar(cadena carbonada)
p
(cadena carbonada).
Zona polar
Zona hidrófila: -COOH ⇒ polaridad
Zona hidrófoba: las cadenas hidrocarbonadas
Zona apolar
Zona hidrófoba: las cadenas hidrocarbonadas(alifáticas o parafínicas) ⇔ establecen fuerzas deVan der Waals ⇒lipófilas.
Insolubles en agua
Dispersión en el agua formando micelas.
Susceptibles de esterificación y de saponificación.
Esterificación : reacción entre alcoholes y ácidos orgánicos ⇒ resultado :
éster (grasas).Saponificación : reacción entre ácido graso y álcalis ⇒ resultado : jabónSaponificación : reacción entre ácido graso y álcalis ⇒ resultado : jabón.
G il li é idGrasas o acilglicéridosSe forman por la esterificación de la glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos.
COOH(CH2)14CH3 CH2HO+ CO(CH2)14CH3 CH2O
COOH(CH2)14CH3
COOH(CH2)14CH3
CH
CH2
HO
HO
+
+
+ 3 H2OCO(CH2)14CH3
CO(CH2)14CH3
CH
CH2
O
O
Á id l íti Gli i T i l itiÁcido palmítico Glicerina+ Tripalmitina
Funciones:Funciones:
-Reserva energética en animales. La oxidación de las grasas proporciona 9,5 Kcal
Al d l hid il
Las grasas en mamíferos se acumulan en adipocitos.
- Aislante térmico y físicoAl perderse los grupos hidroxilo, en la esterificación, los acilglicéridos son moléculas apolares.
Hidrólisis De
trigliceridos
enzimaticaQuímica
alcalis
Enzimas= lipasas
alcalisEMULSION DE LAS
GRASAS MEDIANTE LA BILIS
Glicerol+
Sales sódicas de los ac grasos(jabones)
SAPONIFICACION
Los fosfolípidosSon los principales componentes de las membranas biológicasSon los principales componentes de las membranas biológicas.
COMPOSICIÓN QUÍMICA
AMINOALCOHOL O POLIALCOHOL
OSF
ATO
O
GR
UPO
FO
O
P OHOH
CH OO
C
CH2
CH2 CH2 CH2 CH3CH CH... ...
ÁCIDOS GRASOSGLICERINA
CH2 OO
C CH2 CH2 CH2 CH2... ... CH3
Comportamiento de los fosfolípidos en medio acuoso
R ió
Los fosfolípidos, cuando se encuentran en medio acuoso, pueden formar las siguientes estructuras:
Región hidrofóbica
MICELAS
E l fi i tEn la superficie externa se sitúan las cabezas polares interaccionando con la fase acuosa.
Cabezas
Las colas apolares se sitúan en el interior.
polares
BICAPASBicapa de fosfolípidosp p
Separan dos medios acuosos.
AguaEn el laboratorio se pueden obtener liposomas que
Agua
obtener liposomas que dejan en el interior un compartimento acuoso.
Estructura de una membrana biológicaEl carácter anfipático de los fosfolípidos es fundamental en la formación de las membranas
biológicas.
Cabezas polares de fosfolípidos
Colas apolares
Colas glucídicaspolares
de fosfolípidos
Las colas polares Las cabezas polares i t i di t P t íColesterol
pinteraccionan entre sí por Fuerzas de
Van der Waals
interaccionan mediante puentes de hidrógeno
con el agua
Proteínas
E t t d fi lí idEstructura de un esfingolípidoA l idA la ceramida se une un grupo de carácter polar que caracteriza al esfingolípido.
Ácido graso
+
Esfingosina Ceramida
E fi i liEsfingomielinasSon un tipo de esfingolípidos cuyo grupo polar puede ser fosfocolina o fosfoetanolaminaSon un tipo de esfingolípidos cuyo grupo polar puede ser fosfocolina o fosfoetanolamina.
Esfingosina
FosfocolinaCeramidaÁcido graso
Se encuentran f d l lfundamentalmente en la vaina de mielina que rodea las fibras nerviosas
Isoprenoides o terpenosQuímicamente son derivados del isopreno y se clasifican según el número de moléculas de
isopreno que los forman.
aceites esenciales Vitaminas liposolubles
DITERPENOSMONOTERPENOS
TETRARPENOSTRITERPENOSPreculsor del colesterolPigmentos:Xantofilas, Carotenos
O OSPOLITERPENOS
E t idEsteroidesSon derivados del ciclopentanoperhidrofenantrenop p
ESTEROLES
HORMONAS ESTEROIDEAS
ÁCIDOS BILIARES
T bl d l lí idTabla resumen de los lípidosNATURALEZA QUÍMICA FUNCIÓNTIPO
ES
ÁCIDOS GRASOS Ácidos orgánicos monocarboxílicos saturados o insaturados.
ACILGLICÉRIDOS Glicerina esterificada con uno, dos o tres ácidos grasos
Precursores de otros lípidos.
Reserva energética y aislante.
NIF
ICA
BLE
ACILGLICÉRIDOS ácidos grasos.
CERAS Ésteres de un ácido graso y un monoalcohol ambos de cadena larga.
g y
Protección y revestimiento.
SAPO
FOSFOLÍPIDOSGlicerina esterificada con un grupo fosfato, unido a su vez a un aminoalcohol o polialcohol y dos ácidos grasos.
Formación de membranas biológicas.
Membranas biológicas
ES
ESFINGOLÍPIDOS Una ceramida unida a un grupo polar.
TERPENOS Derivados de la polimerización del isopreno
Membranas biológicas, especialmente en el sistema nervioso.
Pigmentos y vitaminas.
ON
IFIC
AB
LE isopreno.
ESTEROIDES Derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno.
D i d d f f lí id á id
Vitaminas, hormonas y ácidos biliares
INSA
PO PROSTAGLANDINAS Derivados de fosfolípidos con ácidos grasos poliinsaturados. Muy diversas.