COMPUESTOS NITROGENADOSEntre los compuestos nitrogenados ms habituales podemos distinguir:1. Enlace sencillo C-N. Aminas. Nitrocompuestos.0. Enlace triple CN Nitrilos.Es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un cido carboxlico convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).PROPIEDADES FISICASSalvo la formamida, que es lquida, todas las amidas primarias son slidas, de punto de fusin preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar. El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son molculas neutras. El par de electrones no compartido no se localiza sobre el tomo de nitrgeno, sino que se encuentra deslocalizado, porresonancia, en el tomo de oxgeno del grupo carbonilo. La estructura inica dipolar restringe la libre rotacin del enlace carbono-nitrgeno. Esta limitacin geomtrica tiene importantes consecuencias en la estructura de las protenas.Las amidas poseen puntos de fusin y ebullicin anormalmente altos. Este fenmeno, al igual que la solubilidad en agua de las amidas, se debe a la naturaleza polar del grupo amida y a la formacin de enlaces de hidrgeno. Por tanto, la combinacin de fuerzas electrostticas y enlaces de hidrgeno explican las atracciones intermoleculares tan fuertes que se observan en las amidas. Ntese que las amidas terciarias no poseen hidrgenos enlazados al nitrgeno y, por esta razn, no forman enlaces de hidrgeno. La N,N-dimetilacetamida tiene un punto de fusin de -20 C, el cual es aproximadamente 100 C ms bajo que el de la acetamida.PROPIEDADES QUIMICASLas propiedades qumicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que ste, son sustancias bsicas; son aceptores de protones, segn la definicin de Brnsted-Lowry.Las aminas presentan reacciones de neutralizacin con los cidos y formansales de alquilamonio(tambin denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el cido clorhdrico, para producir cloruro de etilamonio.

Un uso prctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y solubles en agua. La mayora de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero despus de combinarse con un cido forman una sal de amina inica soluble. Por ejemplo, la lidocana, un anestsico local que es insoluble en agua como amina libre; despus de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocana el cual es soluble en agua. Se nombran como el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida". Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno anteponiendo la letraN. Se utiliza el sufijo-carboxamidapara el grupo -CO-NH2cuando elcido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxlico.Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH2se nombra por el prefijocarbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3por el prefijometilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3se nombra comoacetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3comopropanocarboxamido-.En las aminas y amidas, el tomo de nitrgeno tiene hibridacin sp3, la geometra de la molcula es tetradrica. De esta manera, los ngulos de enlace C-N-C son de unos 109.Se ha de tener en cuenta que se produce rpidamente una inversin piramidal por una rehibridacin momentnea del tomo de nitrgeno a una geometra plana sp2, seguida por una rehibridacin del intermedio plano a una geometra sp3 tetradrica.Se puede deducir que una amina con tres sustituyentes distintos en el nitrgeno es quiral. Una amina as no tiene plano de simetra, por lo que no se puede sobreponer sobre su imagen especular. As, son comunes las mezclas racmicas. NITRILOSLosnitrilossoncompuestos orgnicosque poseen un grupo decianuro(-CN) comogrupo funcionalprincipal. Son derivados orgnicos delcianurode los que el hidrgeno ha sido sustituido por un radicalalquilo.NOMENCLATURALos nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo-nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijosciano-ocianuro de .FORMULA GENERAL

ESTRUCTURA DE LOS NITRILOSHay tres reglas para nombrarlos : Regla 1.El sistema IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que despus de aadirlo tiene el mismo nmero de carbonos.

Regla 2.Cuando se aaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano - delante del nombre de la cadena principal.

Regla 3.Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrs del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo

CNombre del compuestoEstructuraPM (g/mol)P.Fus. (C)P.Eb. (C)

1cianuro de hidrgenoH-CN27,0-13,2425,7

2acetonitrilooetanonitrilo1CH3-CN41,0-4581

3propionitriloopropanonitrilo2CH3-CH2-CN55,1-9297

4butironitriloobutanonitrilo3CH3-CH2-CH2-CN69,1-112116-118

5pentanonitrilo4CH3-CH2-CH2-CH2-CN83,1-96139

6hexanonitrilo5CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CN97-80161-164

7heptanonitriloo caprilonitrilo6CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CN111,2-64186-187

PROPIEDADES FSICASEl grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono es el extremo positivo deldipoloy el nitrgeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estn muy asociados en estado lquido. As, sus puntos de ebullicin son algo superiores a los de losalcoholesde masa molecular comparable. Los nitrilos de ms de 15 carbonos son slidos.10Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayora de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos.OBTENCINLos nitrilos se obtienen por accin del cianuro de sodio o de potasio sobre loshalurosde alquilo, y tambin calentando las amidas en presencia de un deshidratante. Los nitrilos alifticos pueden obtenerse mediante la sustitucin nuclefila del tomo de halgeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nuclefilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, segn la reaccin esquemtica:RX + CN-Na+RC N + X-Na+Este mtodo no puede utilizarse para la obtencin de nitrilos aromticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitucin nuclefila. Por ello, en lugar de stos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fcilmente el grupo diazo por un agente nuclefilo, segn la reaccin esquemtica:N+NX- + CN-Na+CN + N2 + X-Na+