Lípidos

Estructura y Características,Clasificación y Función biológica.

Lípidos:

Compuestos orgánicos formados por alcohol y ácidos grasos (ésteres).

 

Los lípidos presentan las siguientes propiedades:• Los lípidos son compuestos que están constituidos por

carbono e hidrogeno unidos por enlaces covalentes no polares.

FÍSICAS SOLUBILIDAD Porque son moléculas "anfipáticas” (Amphi=doble)

o bipolares. Los lípidos son hidrofóbicos : Son insolubles en agua Son solubles en solventes orgánicos, como éter, cloroformo,

benceno, etc.

PUNTO DE FUSION En los Lípidos saturados, el punto de fusión aumenta debido al número de carbonos, mostrando tendencia a establecer enlaces de Vanderwals entre las cadenas carbonadas.

QUIMICAS ESTERIFICACIÓN Unión del ácido graso con un alcohol, dando

lugar a un éster y liberando una molécula de agua. SAPONIFICACION AL reaccionar con los álcalis o bases, da lugar

a una sal de ácido graso, llamado jabón.

CLASIFICACIONLos lípidos se clasifican en tres grupos principales:

LÍPIDOS SIMPLES que incluyen Grasas verdaderas saturadas (sólidas), aceites insaturados (líquidos) y ceras los cuales tienen estructura similar y en su molécula solamente poseen carbono, hidrógeno y oxígeno.

LÍPIDOS COMPLEJOS comprenden los fosfolípidos o fosfoglicéridos, de estructura similar a las grasas pero además contienen fósforo y nitrógeno; los esfingolípidos (ceramidas, esfingomielinas, cerebrósidos y gangliósidos).

A los cerebrósidos y gangliósidos también se les conoce como glucolípidos.

LÍPIDOS DERIVADOS, incluyen los lípidos que no se clasifican en los anteriores grupos como la familia de los esteroides, carotenoides, las prostaglandinas y las vitaminas liposolubles.

De los anteriores grupos sólo las grasas y los aceites cumplen un papel importante como almacenes de energía.

LIPIDOS SIMPLES

ACIDOS GRASOS

GRASAS NEUTRAS

CERAS

Ácidos Grasos Se diferencian entre sí por:

Longitud de la cadena Número de dobles enlaces Posición de los dobles enlaces

Los que no poseen dobles enlaces se denominan ácidos grasos saturados (“de hidrógeno”) y los que poseen uno o más dobles enlaces se denominan ácidos grasos insaturados.

Generalmente los ácidos grasos sintetizados por las células poseen un número par de átomos de carbono y su longitud varía de 14 a 24 carbonos.

En su cadena pueden estar presentes o ausentes dobles enlaces, así las moléculas de ácidos grasos que tienen dobles enlaces son insaturadas y las que carecen de ellos son saturadas.

Ácidos grasos saturados

C2 Acético Etanoico C4 Butírico Butanoico C6 Caproico Hexanoico C8 Caprílico Octanoico C10 Cáprico Decanoico C12 Láurico Dodecanoico C14 Mirístico Tetradecanoico C16 Palmítico Hexadecanoico C18 Esteárico Octadecanoico C20 Araquídico Eicosanoico C22 Behénico Docosanoico C24 Lignocérico Tetraeicosanoico

Ácidos grasos Insaturados

C16:1 Palmitoleico (Ω7) 9-cis hexadecenoico C18:1 Oleico (Ω9) 9-cis octadecenoico C18:2 Linoleico (Ω6) 9,12 todo cis

octadecadienoico C18:3 Linolénico (Ω3) 9,12,15 todo cis

octadecatrienoico C20:4 Araquidónico (Ω6) 5,8,11,14 todo cis

eicosatetraenoico

Dobles enlaces

La presencia de dobles enlaces en los ácidos grasos insaturados, hace que la cadena hidrocarbonada se doble en el espacio y asegura que los lípidos que contienen estos ácidos grasos tengan bajos puntos de fusión. Saturado Insaturado

Ácidos grasos esenciales

Ác.linoleico

Ác.linolénicoÁc.araquidónico

(Ω3)

(Ω6)

(Ω6)

Una molécula de grasa puede contener tres ácidos grasos idénticos, o ser mixta con ácidos grasos diferentes. Se almacenan en las células en forma de gotas de lípido anhidro por lo que son almacenes de energía muy concentrada, en los animales el principal tejido de reserva es el adiposo, en las células denominadas adipocitos.

Mientras que en vegetales como maíz, sorgo, girasol, maní de las cuales se extrae industrialmente aceite, se encuentra intracelularmente en plastidios para tal fin como son los oleoplastos.

Saccha inchiMaíz morado

GRASAS NEUTRAS Triacilglicéridos.

Triglicéridos. Formados por 3 ácidos grasos y una molécula de propanotriol (glicerol).

TriglicéridosTriglicéridos • Son moléculas insolubles en agua.

• En la mayoría de las células eucarióticas forman gotas que sirven de depósitos o reservas energéticas.

• En los animales las células (adipocitos) almacenan grandes cantidades de triglicéridos.

• Los triglicéridos también se almacenan en las semillas de muchos tipos de plantas aportando energía y precursores biosintéticos para el momento de la germinación.

• Como fuentes energéticas, los triglicéridos tienen ventajas importantes sobre los polisacáridos: como el glucógeno y el almidón.

CERAS Son similares a las grasas y a los aceites excepto en que los ácidos

grasos que las conforman se ligan a cadenas largas de alcoholes en lugar de unirse al glicerol.

Ésteres de ácidos grasos con un alcohol de cadena larga, con función protectora.

Funciones de Ceras. Las ceras forman una cubierta impermeable

sobre las hojas, frutos y tallos de plantas terrestres para impedir la pérdida de agua por excesiva evapotranspiración.

En casos excepcionales como en las abejas las utilizan para construir sus colmenas. Esta cera de abejas está constituida principalmente por ésteres de ácido palmítico y alcoholes de 26-34 átomos de carbono.

Rol biológico Protección: Debido a su carácter altamente hidrófobo, repelen el agua, y a

nivel orgánico recubren ciertos tejidos dándoles consistencia y protección frente a la acción externa, como lubricantes o impermeabilizantes en piel, pelo y plumas de animales (lanolina, secreción sebácea, cerumen del conducto auditivo); en hojas y frutos de plantas. (cutina)

LIPIDOS COMPLEJOS:

FOSFOLIPIDOSGLUCOLIPIDOSLIPOPROTEINAS

ESTRUCTURA DE LOS LÍPIDOS COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS O

FOSFOGLICÉRIDOSSon diglicéridos semejantes a un aceite excepto en que uno de los ácidos grasos se reemplaza por un residuo de ácido fosfórico y a menudo este último se une a una molécula polar pequeña ionizable tal como la colina, serina, inositol, o etanolamina

colina, serina, inositol, o etanolamina

Fosfatidilcolina o Lecitina

Fosfatidiletanolamina oCefalina

Fosfatidilinositol

Fosfatidilserina

Micela

Liposoma

Bicapa

ESFINGOLÍPIDOS.Los esfingolípidos presentan un aminoalcohol llamado ESFINGOSINA

ESFINGOSINA

CERAMIDA = ESFINGOSINA + ÁCIDO GRASO

La función de las ceramidas consiste en reforzar la cohesión de las células de la capa córnea de la epidermis, limitando la pérdida de péptidos hidrosolules y minimizan las alteraciones producidas por los rayos UV tanto en la piel como en el pelo.

Esfingolípido que presenta un enlace tipo amino con un radical de tipo ácido graso (R).

Fosfoesfingolípidos: ceramida + ácido fosfórico + base nitrogenada (colina o etanolamina).

Cuando es colina, se llama esfingomielina.

Glucoesfingolípidos: ceramida + azúcares

Cerebrósidos: ceramida + hexosa Gangliósidos: ceramida + hexosa + hexosamina + ácido

siálico.

GANGLIOSIDO

LIPIDOS COMPLEJOS

PROSTAGLANDINAS

TERPENOS

ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS

Son hormonas derivadas de ácidos grasos poliinsarturados de 20 carbonos con un anillo de cinco átomos de carbono en su estructura. Su efecto de tipo hormonal radica en la regulación de la actividad de otras hormonas mediante estímulo o inhibición de la formación de AMP cíclico.

Las prostaglandinas se sintetizan y liberan en diferentes tejidos del cuerpo como la vesícula seminal, los pulmones, el hígado y el aparato digestivo.

Algunas prostaglandinas: Dilatan las vías bronquiales. Inhiben la secreción gástrica. Incrementan la motilidad intestinal. Estimulan la contracción del útero. Elevan o reducen la presión arterial. Regulan el metabolismo y provocan inflamación. Las sintetizadas en el centro termorregulador del

hipotálamo provocan fiebre.Los premios Nobel suecos Sune Bergtrom y Bengt Samuelson en 1982 las denominaron prostaglandinas debido a que inicialmente se aislaron del semen humano, al considerar que provenían de la próstata.

TERPENOS

retinol

TERPENOS.

Muchos poseen olores o sabores característicos y son componentes principales de los aceites esenciales obtenidos de las plantas: limoneno, mentol, alcanfor, eucaliptol, vainillina.

El fitol es un diterpeno, componente esencial de la clorofila.

El escualeno (triterpeno) encontrado en tiburones, es precursor del colesterol.

El ß-caroteno, responsable del color amarillo-anaranjado, precursor de la Vitamina A o retinol.

Además encontramos vitaminas E y K.

VITAMINAS LIPOSOLUBLES Además de la vitamina A vista anteriormente como derivado del ß-caroteno se

consideran lípidos derivados a las vitaminas E, D y K. La E y la K, al igual que la vitamina A contienen polímeros de unidades de isopreno. La vitamina E o alfa tocoferol inhibe la oxidación de los ácidos grasos insaturados y de la vitamina A que forman las membranas celulares, se considera la vitamina de la fertilidad. Su deficiencia generalmente produce anemia e impide el crecimiento normal.

La vitamina D o calciferol, promueve la absorción de calcio y fósforo en el aparato digestivo; esencial para el crecimiento normal y el mantenimiento de los huesos. Su deficiencia produce raquitismo en los niños y osteomalacia en los adultos. Su fuente principal es el colesterol que por acción de los rayos ultravioleta origina una molécula de Vitamina D.

La vitamina K o menadiona, la producen las bacterias intestinales y se encuentra en el hígado. Es esencial para la coagulación de la sangre.

Como se sabe, las vitaminas son compuestos orgánicos que se necesitan en cantidades muy pequeñas para mantener las funciones normales. Es por esta razón, que los excesos en especial de las liposolubles A o D son dañinos. La sobredosis de vitamina A ocasiona trastornos en la piel, retraso en el crecimiento de los niños, hipertrofia del hígado y del bazo, e inflamaciones dolorosas de los huesos largos. El exceso de vitamina D da lugar a pérdida de peso, eliminación de los minerales de los huesos y calcificación de los tejidos blandos incluyendo el corazón y los vasos sanguíneos. Las dosis muy altas de vitamina D en mujeres embarazadas se relacionan con ciertas formas de retraso mental en los hijos.

ESTEROIDES

Son lipoderivados que presentan semejanza estructural con los terpenos o isoprenos, su molécula presenta la estructura básica del compuesto anillado ciclopentano-perhidrofenantreno que corresponde a un conjunto de cuatro anillos entrelazados; tres de los cuales contienen seis átomos de carbono y el cuarto sólo tiene cinco.

ESTEROIDES

Lípidos no saponificables, poseen un núcleo común: ciclo pentano perhidro fenantreno

Son las sales biliares, las hormonas sexuales masculinas y femeninas y las hormonas de la corteza suprarrenal. Esas hormonas en los animales como los crustáceos, insectos y vertebrados están implicadas en procesos de regulación metabólica.

La hormona de la muda (ecdisona) de los insectos, la produce la glándula protorácica y estimula en conjunto con otras hormonas el cambio de la cubierta externa para regular el ritmo del crecimiento.

Dentro de las hormonas de la corteza suprarrenal se consideran principalmente: glucocorticoides (cortisol), mineralocorticoides (aldosterona)

Ejemplos de esteroides:

Colesterol El colesterol es una de las tantas grasas que

existen en nuestro organismo. Es esencial para la formación de las

estructuras de las membranas de todas las células, en especial las del corazón y las células nerviosas.

Además, el colesterol forma parte de las funciones vitales del hígado y es necesaria para producir hormonas y ácidos biliares. Placa de colesterol

Colesterol Total Deseable <200 mg/dL Moderadamente alto: 200-239 mg/dL Elevado ≥ 240 mg/dL

El colesterol proviene de los alimentos que consumimos a diario. Sufrir de hipercolesterolemia depende en gran medida del consumo excesivo de alimentos provenientes del reino animal (carnes rojas y sus derivados, pollo con piel, los embutidos, carne de cerdo, huevos y lácteos). Por otra parte, podemos tener colesterol alto debido a alguna falla hepática que hace que el mismo hígado produzca demasiado colesterol.

Pero también hay “cómplices” del colesterol, aquellos que ayudan a que sus niveles en sangre aumenten: los triglicéridos, el colesterol LDL (llamado generalmente “colesterol malo”), los alimentos ricos en colesterol y grasas saturadas (los que nombramos anteriormente, entre otros), el sobrepeso y obesidad, el sedentarismo y el estrés.

Son estos 6 cómplices los que favorecen a la ateroesclerosis, que afecta a todo el organismo, pero muy en especial a las arterias del cerebro y del corazón.

No hay que olvidar tampoco que hay otros factores que también son cómplices del colesterol, como la carga genética y el tabaquismo, por ejemplo.

Lipoproteínas:Macromoléculas que estructuralmente están formadas por una parte lipídica y una proteica, cuya función es empaquetar los lípidos insolubles en el plasma proveniente de los alimentos (exógeno) y los sintetizados por nuestro organismo (endógenos), que son transportados desde el intestino y el hígado a los tejidos periféricos y viceversa; devolviendo el colesterol al hígado para su eliminación del organismo en forma de ácidos biliares.

HDL: Lipoproteína de alta densidad. V. N. 40-60 mg/dL LDL: Lipoproteína de baja densidad

Riesgo nulo < 129mg/dLRiesgo moderado 130-189mg/dLRiesgo elevado >190mg/dL

VLDL: Lipoproteína de muy baja densidad. Hasta 36 mg/dL IDL: Lipoproteína de densidad intermedia

Funciones

ENERGÉTICA: 9,1 Kcal/g (38,9 kj) aprox. ESTRUCTURAL: Membranas celulares. REGULADORA: Hormonas. AMORTIGUADORA: Protege órganos. FOTOSENSIBLE: Pigmentos vegetales. AISLANTE TÉRMICA: Contra bajas

temperaturas.

ENERGÉTICA

Son reservas energéticas y se utilizan como combustibles biológicos importantes, ya que pueden suministrar cerca de 9.1 Calorías por gramo comparada con 4.1 Calorías de azúcares y proteínas.

Forman cubiertas aislantes en la superficie de plantas y de animales para evitar infecciones y mantener el equilibrio hídrico en ellos.

ESTRUCTURAL Sirven como componentes estructurales de las

membranas biológicas en donde contribuyen a la formación de compartimentos con respuestas bioquímicas específicas.

REGULADORA

Pueden ser hormonas que participan en el control de procesos metabólicos, además sirven como precursores de otros compuestos complejos como lipoproteínas, glicoproteínas, vitaminas liposolubles etc.

La función de muchas vitaminas consiste en actuar como cofactores de enzimas (proteínas que catalizan reacciones biológicas). En ausencia de su cofactor, el enzima no puede funcionar, y la vía metabólica queda interrumpida, con todos los perjuicios que ello pueda ocasionar. Ejemplos son los retinoides (vitamina A), los tocoferoles (vitamina E), las naftoquinonas (vitamina K) y los calciferoles (vitamina D).

FUNCIÓN INFORMATIVALos organismos pluricelulares han desarrollado distintos sistemas de comunicación entre sus órganos y tejidos. Así, el sistema endocrino genera señales químicas para la adaptación del organismo a circunstancias medioambientales diversas. Estas señales reciben el nombre de hormonas. Muchas de estas hormonas (esteroides, prostaglandinas, leucotrienos, calciferoles, etc) tienen estructura

Algunos usos delas hormonas esteroideas

Funcionamiento delas hormonas esteroideas

AMORTIGUADORA

Constituyen sistemas aislantes contra choques térmicos, eléctricos y químicos a nivel de la hipodermis o en cubiertas de órganos internos.

AISLANTE TÉRMICO En algunos animales hay un tejido adiposo especializado

que se llama grasa parda o grasa marrón. En este tejido, la combustión de los lípidos está desacoplada de la fosforilación oxidativa, por lo que no se produce ATP, y la mayor parte de la energía derivada de la combustión de los triacilgliceroles se destina a la producción de calor.

En los animales que hibernan, la grasa marrón se encarga de generar la energía calórica necesaria para los largos períodos de hibernación. En este proceso, un oso puede llegar a perder hasta el 20% de su masa corporal.

RESERVA DE AGUA

Aunque parezca paradójico, los lípidos representan una importante reserva de agua. Al poseer un grado de reducción mucho mayor el de los hidratos de carbono, la combustión aerobia de los lípidos produce una gran cantidad de agua (agua metabólica). Así, la combustión de un mol de ácido palmítico puede producir hasta 146 moles de agua (32 por la combustión directa del palmítico, y el resto por la fosforilación oxidativa acoplada a la respiración).

En animales desérticos, las reservas grasas se utilizan principalmente para producir agua (es el caso de la reserva grasa de la joroba de camellos y dromedarios).