QUÍMICAORGÁNICADRA YELITZA GARCÍA

UNIVERSI DAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ”

SECCIÓN BIOQUÍMI CA

Colesterol

Ac Araquidónico

Ac. Palmítico

Prostaglandina

LÍPIDOS

La mayor parte de los lípidos constituyen las grasas y los aceites, que suelen ser productos de reserva y protección del ser vivo. La distinción entre grasa y aceite es arbitraria, a temperatura es sólida y un aceite es líquido.

LÍPIDOS

Definición:Del griego Lipos: Grasa

Conjunto de moléculas orgánicas estructuralmente muy heterogéneas, insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos No Polares como: éter, benceno ó cloroformo.

LÍPIDOSESTRUCTURA

Fosfolípido

Colesterol

Ac. Palmítico

LÍPIDOSESTRUCTURA

Prostaglandina

LÍPIDOS

En su estructura presentan básicamente tres elementos:

* Carbono (C), en cantidad relativamente alta* Hidrógeno (H), abundantes * y Oxígeno (O); pocos* en menor grado aparecen también en ellos nitrógeno (N), fósforo (P) y azufre (S).

Las biomoléculas son las moléculas constituyentes de los seres vivos formadas por sólo cuatro elementos, que son hidrógeno, oxígeno, carbono y nitrógeno, representando el 97,6 % de los átomos de los seres vivos. Clasificación de las biomoléculas. Según la naturaleza química las biomoléculas pueden ser: Biomoléculas inorgánicas: Que no sólo se ecuentran en los seres vivos, pero son muy importantes para ellos. Como el agua, la biomolécula más abundante, los gases (oxígeno, dióxido de carbono) y las sales inorgánicas: aniones como fosfato (HPO4), bicarbonato (HCO4-) y cationes como el amonio (NH4+). Biomoléculas orgánicas o principios inmediatos: Que son sintetizadas solamente por los seres vivos y tienen una estructura a base de carbonos. Como los Glúcidos (glucosa, glucógeno, almidón), los lípidos (ácidos grasos, triglicéridos, colesterol, fosfolípidos, glucolípidos), las proteínas (enzimas, hormonas, hemoglobina, inmunoglobulinas etc.), los ácidos nucleicos (ADN ARN)y los metabolitos (ácido pirúvico, ácido láctico, ácido cítrico, etc.)

LÍPIDOS LÍPIDOSFunción Biológica

Son la principal reserva energética del organismo. Un gramo de grasa produce 9,4 kilocalorías/g en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y glúcidos sólo producen 4,1 kilocaloría/g.

1.- Reserva de Energía

LÍPIDOSFunción Biológica

1.- Reserva de Energía

Los lípidos sirven como fuente de energía por su alto valor calórico, producen alrrededor de 9,4 kcal/g determinado por su elevado contenido de enlaces C-H, que durante la lipolisis al romperse estos enlaces covalentes van a liberar gran cantidad de energía que es utilizada por el Ser Humano para cumplir sus funciones metabólicas y realizar sus actividades diarias de trabajo como caminar, jugar, correr, etc.

LÍPIDOSFunción Biológica

*Los lípidos que sirven como reserva de energía se obtienen de productos animales como la mantequilla, el queso y la leche, entre otros. Los cuales contienen en su estructura molecular ácidos grasos saturados de cadena larga.

LÍPIDOSFunción Biológica

1.- Reserva de Energía Ac. Palmítico

Estos ácidos grasos saturados de cadena larga como palmítico con 16 átomos de carbono y su homólogo esteárico con 18 carbonos, son los más abundantes en la naturaleza y se almacenan en forma de Triglicéridos, constituyendo depósitos en tejidos especializados como el Tejido adiposo, tanto en los animales como en el Ser Humano.

LÍPIDOSFunción Biológica

2.- Estructural * Forman parte de la estructura de las membranas biológicas.

* Forman la estructura de Hormonas esteroideas, Vitaminas liposolubles y otras.

Fosfolípidos

LÍPIDOS

3.- Protectora Forman una capa aislante que protege al organismo de los cambios bruscos de temperatura y traumatismos: * Aislante Térmico * Aislante eléctrico.

Función Biológica

Recubren órganos y le dan consistencia protegiéndolos de traumatismos leves. Están presentes en los tejidos subcutáneos y alrededor de ciertos órganos ejerciendo su función como Aislante Térmico. Y actúan como Aislantes eléctricos cuando permiten la propagación rápida de ondas despolarizantes a lo largo de los nervios mielinizados. El contenido de Lípido en el tejido nervioso es particularmente alto.

LÍPIDOS

La mielina es la capa que se forma alrededor de los nervios. Su función es acelerar la transmisión de impulsos nerviosos a lo largo de las células nerviosas.

Esta capa que se forma alrededor de los nervios y se encuentra en poca cantidad en el cerebro. Está compuesta de proteínas y lípidos (sustancias grasas no solubles en agua).

La vaina de mielina alrededor de los nervios acelera la transmisión de los impulsos a lo largo de las células nerviosas.

3.- Protectora

Función Biológica

LÍPIDOSFunción Biológica

Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

Función transportadora. El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino se

realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteo-lípidos.

4.- Especializada

Función transportadora.

Los lípidos pueden encontrarse unidos covalentemente con otras biomoléculas como en el caso de los glicolípidos(presentes en las membranas biológicas). También son numerosas las asociaciones no covalentes de los lípidos con otras biomoléculas, como en el caso de las lipoproteínas y de las estructuras de membrana.

4.- Especializada

LÍPIDOS

La obesidad es un proceso que afecta tanto a varones como a mujeres. El estilo de vida de la sociedad actual propicia su aparición.

La obesidad se trata de un problema de salud pública debido a que afecta a un porcentaje importante de la población, así como, al número de personas que enferman y de mueren, es decir, afecta la morbilidad y mortalidad.

OBESIDAD

LÍPIDOSPatologías relacionadas

La obesidad puede definirse como un exceso de grasa que condiciona la salud de la persona. Este exceso de grasa se produce cuando la cantidad de energía que se ingiere con los alimentos es superior a la que se gasta, y este exceso de energías transformado en grasas. Aunque existen dificultades para la aplicación de este concepto en la práctica médica: Dificultad para la valoración exacta de la cantidad de grasa que presenta un individuo Dificultad para explicar el exceso de peso que determina un riesgo.Para valorar la obesidad, la simple inspección es suficiente para tener un criterio subjetivo. Sin embargo, son necesarios indicadores objetivos como: * Porcentaje del peso actual con respecto al peso ideal. Clásicamente se utilizan las tablas peso y talla realizadas por la Metropolitan Life InsuranceCompany* Índice de masa corporal (IMC), calculado por medio de la fórmula: IMC = Peso (Kg) / [Talla (m)]2 Otros métodos que pueden estimar la grasa corporal son:* Medición de los pliegues subcutáneos. El que mejor valora el exceso de grasa es el pliegue tricipital (pliegue formado a nivel del músculo tríceps).

OBESIDAD

LÍPIDOS

El término arteriosclerosis, designa de forma genérica el engrosamiento y endurecimiento de la pared de las arterias y es la base del desencadenamiento de muchos problemas del corazón y grandes vasos.

Patologías relacionadas

LÍPIDOSCLASIFICACIÓN

* LÍPIDOS SIMPLES

* LÍPIDOS COMPUESTOS

*Ácidos grasos

*Terpenoides

*Carotenoides

*Esteroides

*Eicosanoides

*Acilglicéridos

*Fosfolípidos

*Esfingolípidos

*Ceras

*Estéridos

Su estructura molecular es unitaria

Presentan dos o más componentes claramente diferenciados, que al separarlos al menos uno manifiesta propiedades de lípido.

De acuerdo a su estructura molecular

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

DefiniciónSon ácidos monocarboxílicoscuya estructura responde a la fórmula:

OR- C – OH

R - COOH

Donde R es una cadena hidrocarbonada de estructura muy variada:

* lineal, ramificada ó alicíclica

* Saturada o insaturada

* Puede presentar otros grupos funcionales como alcohol (OH), carbonilo (CO), ó epóxi (-O-)

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Los ácidos micólicos son ß-hidroxiácidos grasos ramificados en alfa, cuya longitud de cadena es grande (desde C78 a C91 en Mycobacterium).

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Caraterísticas* Los ácidos grasos pueden encontrarse en forma libre en pequeñas cantidades, ó unidos a otros lípidos, como suelen presentarse. Se unen por enlaces ester y raras veces amida.

* El número de átomos de Carbono es muy variado. Los ácidos micólicospueden llegar a contener hasta 80 átomos de Carbono.

* Los más abundantes en la naturaleza son de cadena lineal y con número par de átomos de Carbono, entre 12 y 24.

* El ácido Palmítico (16 C) y el Esteárico (18 C) son los más abundantes. .

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Nomenclatura IUPAC

Se coloca al ácido graso el nombre del hidrocarburo con el mismo número de Carbonos, terminado en anoico ( si es saturado) ó en enoico ( si es insaturado).

Ácido Palmítico C16:0 Ac. hexadecanoico

w ß α

Nº de C Insaturación

International Union of Pure and Applied Chemistry

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

C 18:19Acido 9 Octadecenoico

Nombre común: Ácido Oleico

C 8:0Ac. OctanoicoCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Nombre común: Ácido Caprílico

Fórmula abreviada

Nomenclatura IUPAC

Fórmula Estuctural

Nomenclatura IUPAC

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Físicas

* 1.- SolubilidadLos ácidos grasos de cadena larga presentan la solublidad

típica de los lípidos.

A medida que disminuye el número de C en su molécula, aumenta su solubilidad en agua, con menos de 6 C son solubles en agua.

Están determinadas por la longitud de la cadena y por su grado de insaturación.

Insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos No Polares ( Eter, Benceno y cloroformo)

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Físicas

* 2.- Puntos de fusión y de ebullición

Aumentan con el Nº de átomos de C.

A temperatura ambiente:

* Los de cadena corta están líquidos.

* Los de cadena larga están sólidos.0ºC

100ºC

Fusión

Ebullición

25ºC

agua

líquido

sólido

gaseoso

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Físicas

* 2.- Puntos de fusión y de ebullición

0ºC

100ºC

Fusión

Ebullición

25ºC

Los insaturados y ramificados tienen un punto de fusión menor al de los saturados y linealescon el mismo Nº de Carbonos.

Están determinados por el grado de instauración y las ramificaciones:

agua

OJO!!!!! o BUSCAR IMAGEN DE AC. GRASO POLINSATURADO

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Físicas

* 2.- Puntos de fusión y de ebullición

0ºC

100ºC

Fusión

Ebullición

25ºC

Los lípidos de membrana deben ser líquidos a temperatura ambiente, por lo tanto los ácidos grasos deben ser insaturados.

agua

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Físicas

El doble enlace les permite adoptar dos configuraciones espaciales distintas: Cis y Trans.

Ácido Oleíco C 18:19 cis Ácido Elaídico C 18:19 trans

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Físicas

0ºC

100ºC

Fusión

Ebullición

25ºC

La configuración del doble enlace repercute en las propiedades físicas del ácido graso. Ej:

El punto de Fusión del Ácido Elaídicoes muy superior al del Ácido Oleíco.

En la naturaleza los ácidos grasosadoptan preferentemente configuración Cis.

agua

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Químicas Se deben a la presencia de dobles enlaces, entre ellas tenemos:

a.- Adición de Halógenos

Se utiliza para reconocer el grado de insaturación de aceites ó mezclas de ácidos grasos. También conocida como: Índice de Iodo.

R-CH=CH-COOH I2 R-CH-CH-COOH

I I

b.- Adición de Hidrógenos

Permite el endurecimiento de las grasas. Conversión de aceites en margarinas.R-CH=CH-COOH H2 R-CH-CH-COOH

I IH H

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Químicas c.- Oxidación

El doble enlace puede oxidarse para formar époxidos, glicoles óescindir ácidos grasos.R- CH=CH-COOH Perácido R- CH- CH- COOH

OÉpoxidos

R- CH=CH-COOH Ácido R- CH – CH - COOHOH OHGlicol

R- CH=CH-COOH Permanganato R-CH- COOH + COOH-R

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Químicas

d.- Autoxidación

El oxígeno del aire da orígen al enrranciamiento de las grasas. Se produce en dos pasos:

1) Acomodo del Oxígeno molecular: O---O

R–CH=CH–COOH + O2 R-CH-CH-COOH

2) Formación de aldehídos responsables R-CHO + R-CHO

del mal olor y sabor.

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Químicas

e.- Formación de jabones

Es una de las propiedades más características:

Se tratan ácidos grasos con hidróxidos de metales alcalinos ( Na, K).

Jabón

R-COOH + NaOH R-COO-Na + H2O

El pKa de los ácidos grasos es en torno a 4,8; por esto en medio alcalino la disociación es completa. Las sales de ácidos grasos se llaman jabones y debido a la polaridad del anión carboxilato son muy miscibles en agua. Estos jabones en agua forman estructuras micelares que incluyen en su interior grasas neutras por lo que los jabones tienen poder detergente.

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS Esenciales

El ácido graso más ampliamente distribuídoen la naturaleza es el Oleico C 18:19 cis y el otro es el Linoleico C 18:2 9,12 cis, cis9,12-Octadecadienoico.

Los mamíferos son incapaces de sintetizar estos ácidos grasos por lo que son necesarios en la dieta y son considerados como Ácidos grasos esenciales

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Importancia Fisiológica

* El Ác. Araquidónico es muy insaturado C 20:4 5,8,11,14.

Nombre IUPAC: 5,8,11,14 eicosatetraenoico.

Forma parte de las membranas celulares.

Muchos procesos fisiológicos dependen del grado de fluídez de los lípidos de las membranas.

Esta fluidez depende del punto de fusión de los Ácidos grasos.

Ácidos GrasosÁtomos de carbono Estructura

Saturados Butírico 4

Caproico 6

Caprílico 8

Cáprico 10

Láurico 12

Mirístico 14

Palmítico 16

Esteárico 18

No saturados Palmitoleico 16

Oleico 18

Ricinoleico 18

Linoleico 18

Linolénico 18

Araquídico 20