Manual Lab Org I

3er Semestre Laboratorio de Química Orgánica I

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MORELOS

Conocimiento al Servicio de la Salud

MANUAL DE LABORATORIO DEQUIMICA ORGANICA I

______________________________________

ELABORADO PÒRDra. Yesenia Herrera Salgado

CORRECCIONES POR:M.C Martha Hernández Labra

Fecha de elaboración: 14 de Julio del 2006Última revisión: Enero del 2009Fecha de validación: ___________(Consejo Técnico)


Objetivo General del Laboratorio de Química Orgánica I:

Aprender las técnicas para extraer un compuesto formado en la síntesis de una reacción química, así como a desarrollar técnicas de identificación de diferentes grupos funcionales.

Índice de Prácticas

Pr-Nº Título de la Práctica Objetivo de la Práctica

1 Destilación SencillaAprender a manejar el material de laboratorio para una

destilación sencilla y la importancia de los líquidos puros.

2Destilación por arrastre de

vapor

Aprender a separar mezclas de líquidos sensibles a descomponerse a temperaturas bajas y la aplicación de

las presiones parciales en el sistema.

3Solubilidad de compuestos

orgánicos

Comprender el significado de la solubilidad dediferentes compuestos orgánicos a T amb. y T´s

superiores a los 60° C. Ensayo previo para cristalizar cualquier compuesto orgánico

4Recristalización de Compuestos

Orgánicos

Aprender a Recristalizar compuestos mediantesu solubilidad en caliente con distintos disolventes y

poder determinar su punto de fusión una vez cristalizado.

5 Extracción Simple y Múltiple.Aprender a manejar correctamente un embudo de

separación y a su vez separar un componente de una mezcla por medio de un disolvente.

6Separación de una Mezcla de

compuestos OrgánicosExtracción ácido-base

Aislamiento y purificación de mezclas de compuestos con técnicas convencionales físicas

7Propiedades Químicas de

Alcoholes

Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que permiten la identificación de

alcoholes


Aldehídos y cetonas

Familiarizar al alumno con algunas de lasreacciones características que permiten la

identificación de aldehídos y cetonas


Aminas y Fenoles

Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que permiten la identificación de

Áminas y Fenoles

10Extracción: Obtención de la

Hesperidina a partir de cáscaras secas de mandarina.

Obtener la hesperidina utilizando la digestión como método de extracción y purificarla utilizando una

técnica simple de cromatografía.

11Esterificación de Alcoholes: Preparación de Salicilato de

Metilo

Preparar Salicilato de metilo experimentalmente en el laboratorio

12 Destilación fraccionadaEntender la importancia del uso de columnas vigreux

en la separación de mezclas de líquidos y la aplicación de la ley de Raoult.


Practica No. 1Destilación Sencilla

I.- OBJETIVO GENERAL DE PRÁCTICA. Aprender a manejar el material de laboratorio para una destilación sencilla y la

importancia de los líquidos puros.

II.- INTRODUCCIÓN.Cómo se realiza la destilación para:a) Líquidos purosb) Mezclas de líquidosc) ley de Raoultd) Destilación sencillae) Destilación fraccionada.f) Destilación de vacío

III.- EQUIPO Y MATERIAL REACTIVOS

1 Matraz Bola esmerilado 15 ml Acetona2 Soportes 15 ml Agua1 Refrigerante2 Pinzas de nuez1 Termómetro1 Parrilla3 Matraz Erlenmeyer de 50 ml1 Probeta de 100 ml5 Perlas de ebullición

IV.- MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS

Separación de una mezcla acetona-agua en sus dos componentesA.- Fraccionamiento por repetición de destilaciones sencillas.

1.- Monte el aparato de destilación sencilla según se indica en la figura 1, utilizando un matraz de fondo redondo de 50 mL. Ponga un poco de grasa en todas las juntas esmeriladas.2.- Ponga en el matraz 15 mL de acetona, 15 mL de agua y dos o tres perlas de ebullición.3.- Haga circular una corriente suave de agua del grifo por el refrigerante, uniendo la entrada de este al grifo mediante una manguera. El agua que sale del refrigerante por su parte superior se conducirá a un desagüe mediante otra manguera. 4.-Etiquete y numere tres matraces erlenmeyer pequeños para recoger las fracciones siguientes: I 56-65 ºC II 65-95 ºC III Residuo del matraz de destilación.5.- Caliente el matraz de forma que el destilado se recoja de una manera continua a una velocidad aproximada de una gota por segundo. Cambie los matraces colectores con rapidez a los intervalos de temperatura indicados.


6.- Cuando la temperatura alcance 95 ºC interrumpa la destilación y enfríe el matraz de destilación dejando que gotee en él, el condensado del cuello.7.- Mida con una probeta graduada los volúmenes de destilado obtenido en cada fracción así como el del residuo del matraz. Anote los volúmenes obtenidos.La fracción I está formada principalmente por acetona y el residuo por agua. La fracción II es una mezcla de acetona y agua.8.- Deje que el matraz de destilación vacío se enfríe y ponga en él el contenido del matraz II y vuelva a montar el aparato de destilación. Añada dos o tres trocitos porosos nuevos y destile de nuevo, añadiendo la fracción que destile entre 56-65 ºC al recipiente I y recogiendo de nuevo en el matraz II la que destile a 65-95 ºC.9.- Una vez que el matraz de destilación se haya enfriado algo, vierta el residuo que quede en él en el matraz III. Mida de nuevo y anote el volumen total de cada fracción. 10.- Apunte todos sus datos en el informe.

V.- OBSERVACIONES

VI.- RESULTADOS.

Volumen de Fracciones

Destilación I (56-65 ºC) II (65-95 ºC) III (95-100 ºC)

PrimeraSegunda

VII.- DISCUSION DE RESULTADOS

VIII.- CUESTIONARIO1. Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80°C. Su tensión de vapor a esa temperatura es de 36 mm de Hg. ¿Cómo podría destilarse?.


2. Cualitativamente, ¿qué influencia ejercerán cada una de las siguientes impurezas en el punto de ebullición de la acetona ? : a) alcohol etílico (78,8 ºC), b) éter etílico (35 ºC), c) azúcar.3. Cítense dos razones que justifiquen que el agua fría circule en un refrigerante en sentido ascendente.4. ¿Se podría separar por destilación sencilla una mezcla de dos líquidos de puntos de ebullición 77 ºC y 111 ºC? ¿Y por destilación fraccionada? ¿Qué líquido se recogería en la primera fracción?

IX.- CONCLUSIONES

X.- BIBLIOGRAFIA


Practica No. 2Destilación por arrastre de vapor

I. OBJETIVO GENERAL DE PRÁCTICA. Aprender a separar mezclas de líquidos sensibles a descomponerse a

temperaturas bajas y la aplicación de las presiones parciales en el sistema.

II- INTRODUCCIÓN.Los aceites esenciales o esencias vegetales son productos químicos

que forman las esencias odoríferas de gran número de vegetales. El término aceite esencial se aplica también a las sustancias sintéticas similares preparadas a partir del alquitrán de hulla, y a las sustancias semisintéticas preparadas a partir de los aceites naturales esenciales.

Investigación Previa.a) Propiedades y características de los aceites esenciales. Su aislamiento y purificaciónb) Ley de las presiones parciales de Daltonc) Destilación por arrastre con vapor, sus características, Ventajas y aplicacionesd) Extracción continua por el método de Soxhlet, sus características, ventajas y aplicaciones.

III- EQUIPO Y MATERIAL REACTIVOS1 Matraz Bola de 150 ml 5 gr Zacate limón ( té limón )3 Soportes universales 200 ml Agua destilada1 Refrigerante3 Pinzas de nuez2 Tapones de hule1 Parrilla de calentamiento1 Matraz Erlenmeyer de 250 ml1 Probeta de 100 ml1 Tubo 3mm de 1 mt5 Perlas de ebullición1 Mechero bunsen o fisher1 Matraz Erlenmeyer de 100 ml

IV- MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS.1. Monte el equipo como se muestra en la Figura. 2. Ponga 100 ml de agua en el matraz 1, generador de vapor (matraz Erlenmeyer) y agregue perlas de ebullición.3. Agregar al matraz 2 (matraz de bola) 3gr de té limón cortado en trozos pequeños (Precaución: al tapar este matraz cuidar que la conexión de vidrio no se tape con los trozos de té limón, para no interrumpir el flujo de vapor de agua). 4. Con la parrilla calentar hasta ebullición en el matraz 1, a fin de generar el vapor que pasará al matraz 2, extrayéndose de esta manera el aceite


esencial del té limón que es arrastrado por el vapor de agua en un proceso de codestilación.5. Suspender el calentamiento cuando el volumen del destilado sea de aproximadamente 50 ml.6. Dejar el destilado en un embudo de separación hasta que se haya separado la mayor parte del aceite esencial de la fase acuosa y observar.7. Anote los resultados en el cuadro del informe y saque sus propias conclusiones referentes a cual de las tres destilaciones, sencilla o de vapor ha sido más eficaz.

V.- OBSERVACIONES

VI. RESULTADOS.

Destilación ml Agua ml AceiteArrastre de vapor

VII. DISCUSION DE RESULTADOS

VIII. CUESTIONARIO

1.- ¿Qué características en una sustancia la hacen susceptible de ser aislada por el método dedestilación por arrastre con vapor?2.- ¿Cuántos ml se lograron obtener de aceite?3.-¿Considera que el método de extracción soxhlet es una técnica de extracción mejorada?4.- ¿Qué diferencia en aplicación se tiene de la destilación por arrastre de vapor de las dos vistas en las prácticas anteriores?


XI. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.

X. BIBLIOGRAFÍA.

Practica No. 3Solubilidad de Compuestos Orgánicos

I. OBJETIVO.Comprender el significado de la solubilidad de diferentes compuestos orgánicos a temperatura ambiente y temperaturas superiores a los 60°C. Ensayo previo para cristalizar cualquier compuesto orgánico.

II. INTRODUCCIÓNLa solubilidad de una sustancia en un disolvente es la cantidad de esa sustancia contenida en 100 g de disolvente a una temperatura y presión dadas.Investigacion PreviaDisolventeSolubilidadFactores que intervienen en la solubilidad de compuestos

III- EQUIPO Y MATERIALES REACTIVOS

12 Tubos de ensayo 300 mg Aceite Benzoico1 Espátula delgada 300 mg Naftaleno1 Mechero Bunsen o parrilla 300 mg Acido Cítrico3 Pipetas de 5 ml Acetanilida1 Balanza Analítica Etanol1 Pinzas para tubo de ensaye Tolueno1 Gradilla Acetona

IV. METODOS Y PROCEDIMIENTOS

Se ensayará la solubilidad de ácido cítrico, ácido benzoico, acetanilida y naftaleno en agua, etanol y tolueno. Se observará y anotará la solubilidad de cada compuesto en cada disolvente, tanto en frío como en caliente, y se elegirá el mejor disolvente para cada compuesto.

Los ensayos de solubilidad se pueden realizar de la siguiente forma:


a. En un tubo de ensayo pequeño (10 x 75 mm) se echa con ayuda de una espátula una cantidad de sólido que pese aproximadamente 0,1 g y que esté finamente pulverizado.

b. Sobre ésta se añade disolvente, gota a gota y agitando continuamente. Después de añadir 1 mL de disolvente, se observa la mezcla con detenimiento.

c. Se reportaran los resultados de acuerdo a:

1. Si se disuelve todo el sólido en el disolvente en frío, éste no sirve para su recristalización.2. Si no se ha disuelto todo el sólido, la mezcla se calienta suavemente, agitando hasta que hierva el disolvente.

2.1. Si todo el sólido se disuelve, se puede anotar que es muy soluble en caliente.

2.2. Si no se disuelve, se añade más disolvente en porciones de 0,5 mL hasta que todo el sólido se disuelva a la temperatura de ebullición o hasta que se haya alcanzado un volumen total de 3 mL de disolvente.

2.2.1. Si todavía queda sólido sin disolver a la temperatura de ebullición, se puede anotar que el compuesto es poco soluble en ese disolvente y se deberá ensayar otro disolvente para su recristalización. 2.2.2. Si todo el sólido se disuelve en menos de 3 mL de disolvente caliente, se anotará que el compuesto es, por lo menos, moderadamente soluble en ese disolvente.

3. Si no se encuentra ningún disolvente adecuado, se ensayarán mezclas de disolventes, utilizando las cantidades relativas de sólido y disolvente que se acaban de indicar.

V. OBSERVACIONES

VI. RESULTADOS

Compuesto

Frío o Calien

te

Solubilidad en:

ConclusiónTolueno

Acetona

Etanol

Agua Destila

daAc. Cítrico

Ac. Benzoico

Naftaleno

Acetanilida



VIII. CUESTIONARIO1.-¿Qué disolvente fue capaz de solubilizar al ácido cítrico, ácido benzoico, acetanilida y naftaleno?2.- Qué características debe presentar un disolvente ideal para su recristalización?3.- ¿Hay una regla en cuanto a la solubilidad de un soluto con respecto al disolvente empleado?4.- ¿Qué efecto tiene la polaridad de los solventes empleados con respecto a los compuestos con los que se intento solubilizar en cada caso?

IX. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.

X. BIBLIOGRAFÍA

Practica No. 4Recristalización de Compuestos Orgánicos

Acetanilida

I. OBJETIVO. Aprender a recristalizar compuestos orgánicos como la acetanilida

mediante su solubilidad en caliente con distintos disolventes y poder determinar su punto de fusión una vez cristalizado el compuesto.

II. INTRODUCCION.La cristalización es el proceso por el cual se forma y crece un sólido

cristalino a partir de un gas, líquido o una disolución. Hoy día esta técnica se mantiene como el procedimiento más adecuado para la purificación de sustancias sólidas. En general, la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente en caliente que enfrío. El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización.

Investigación Previa.a) Técnicas de Recristalización.


b) Determinación del punto de fusión c) Tipos de cristales

III. EQUIPO, MATERIALES Y REACTIVOS

1 Fusiometro 500 mg Acetanilida1 Vaso de precipitado de 100 ml 2 Papel filtro1 Matraz de fondo redondo 100 ml 30 ml Agua destilada1 Refrigerante recto (para reflujo)1 Balanza Analítica1 Parrilla1 Agitador magnético5 Perlas de ebullición2 Matraz Erlenmeyer 100 ml1 Cubreobjetos1 Bomba de Vacío3 Pipetas de 5 ml1 Horno de calentamiento1 Embudo de filtración1 Embudo Buchner2 Pinzas de nuez1 Matraz Kitazato de 100 ml1 Vidrio de reloj1 Soporte universal con arillo

IV. PROCEDIMIENTOa) Recristalización de acetanilida

En un matraz de fondo redondo de 100 mL se pone 0.5 g de acetanilida impura y se disuelve en la mínima cantidad de agua a ebullición (el producto puede tener impurezas sólidas insolubles, pero si se forma un aceite oscuro es señal de que queda acetanilida sin disolver). Todavía a ebullición, se añaden 3 mL más de agua y la solución caliente se filtra en un erlenmeyer de 100 mL a través de un embudo de pitorro corto, que se ha calentado previamente en una estufa y se continúa el proceso dejando el sistema de reflujo por 25 minutos.

b) Filtración de la solución calienteLa solución caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de soluto ni en el papel de filtro ni en el embudo. Generalmente, para ello se requiere una filtración rápida con un mínimo de evaporación en el embudo de pitorro corto, previamente calentado en una estufa, y provisto de un filtro de pliegues para aumentar la velocidad de filtración.


c) EnfriamientoDurante el enfriamiento de la solución caliente se pretende que cristalice la máxima cantidad de la sustancia deseada con un mínimo de impurezas. El proceso se realiza en un matraz erlenmeyer, tapado. Generalmente, es preferible que los cristales tengan un tamaño medio, porque los cristales grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas, y los cristales pequeños presentan una gran superficie sobre la que éstas quedan adsorbidas.El tamaño de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalización, generalmente lo mejor es dejar que el enfriamiento de la disolución sea lento o al menos moderado. Si la cristalización es demasiado lenta, se puede favorecer rascando con una varilla de vidrio la superficie interior del erlenmeyer o bien, añadiendo, durante el enfriamiento y de vez en cuando, un pequeño cristal del producto para sembrar la solución y provocar su cristalización.

d) Separación de los cristalesEn este paso se pretende separar los cristales formados, quitándoles la mayor cantidad posible de aguas madres, con una evaporación mínima. Generalmente esto se consigue empleando un embudo Buchner unido a un Kitazato, que a su vez se conecta a la bomba de vacío.Una vez seco el producto, se pesa y se determina su punto de fusión anotándose los resultados y comparándolo con el punto de fusión del producto antes de la recristalización.

V. OBSERVACIONES

VI. RESULTADOS

Gramos obtenidos:______________ % Rendimiento:_______________Color: ______________Punto de fusión experimental: ______________ Punto de fusión teórico: ______________Punto de fusión del compuesto con impurezas: ___________________


VIII. CUESTIONARIO

1. En el proceso de recristalización se efectúan dos filtraciones ¿En qué se diferencian? ¿Qué tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas?


2. ¿Por qué es conveniente lavar el sólido cristalizado con disolvente puro después de la segunda filtración? ¿Con qué disolvente se lava? 3. ¿Es necesario que este disolvente para lavar se encuentre a ebullición?4. ¿Por qué es necesario poner a reflujar la acetanilida en el proceso de recristalización?

IX. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.

X. BIBLIOGRAFÍA

Practica No. 5Extracción Simple y Múltiple

I. OBJETIVO. Aprender a manejar correctamente un embudo de separación y a su vez separar un componente de una mezcla por medio de un disolvente.

II. INTRODUCCION.La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente.


Investigación Previaa) Métodos de extracciónb) Coeficiente de Repartoc) Emulsionesd) Qué es un desecantee) Clasificación de los desecantes

III. EQUIPO Y MATERIALES REACTIVOS9 Tubos de ensayo 15 ml Violeta Cristal 1%3 Pipetas de 10 ml 45 ml Diclorometano1 Embudo de separación de 250 ml1 Soporte universal 1 Arillo 1 Gradilla 1 Espátula2 Matraces Erlenmeyer de 100 ml1 vaso de precipitados de 50 ml

IV. PROCEDIMIENTO

Extracción de violeta cristala.- Extracción simple.

1. Se toman 15mL de una solución de violeta cristal en agua y se introducen en un embudo de separación de 250 mL limpio, seco y lubricado, sujeto por un aro.

2. Se agregan 15 mL de cloruro de metileno. Se tapa el embudo, se invierte y se abre la llave del mismo para prevenir cualquier sobrepresión. Se cierra la llave, se agita suavemente durante unos instantes y se vuelve a abrir aquélla. El proceso se repite cuantas veces sean necesarias hasta que al abrir la llave no se aprecie sobrepresión en el interior.

3. Se cierra la llave una vez más, se agita enérgicamente durante un minuto y, por último, se coloca el embudo de nuevo en su soporte; se destapa y se espera hasta que ambas capas se separen (esto puede requerir algunos minutos).


4. Se recoge la fase cloruro de metileno (inferior) en un tubo de ensayo y la superior (acuosa) en un segundo tubo; ambos se tapan y se guardan para su observación posterior.

b.- Extracción múltiple. 1. Otros 15 mL de la solución de violeta cristal se extraen con tres porciones de cloruro de metileno de 5 mL cada una.

2. Se recoge cada extracto orgánico en un tubo de ensayo y se recoge la solución acuosa remanente en un cuarto tubo.

3. Se compara la intensidad del color en las soluciones orgánicas y en las dos acuosas, anotándose los resultados.

V. OBSERVACIONES

VI. RESULTADOS

Extracción sencilla:Apariencia

Fase Acuosa Fase Orgánica

Extracción 1

Extracción múltiple:Apariencia

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4Extracción

2

Ventajas de la extracción múltiple sobre la sencilla:


VIII. CUESTIONARIO1. La solubilidad del yodo en agua es 0,029 g/100 mL y en cloruro de metileno es de 2,91 g/100 mL. Calcular la constante de reparto.2. Teniendo en cuenta la solubilidad del yodo en agua, calcular los gramos de yodo presentes en los 15 mL de disolución.3. Calcular la cantidad de yodo extraída en cada una de las tres extracciones consecutivas y el porcentaje total extraído.4. Calcular el volumen de cloruro de metileno que se hubiera necesitado para extraer la misma cantidad de yodo en una sola operación.5. ¿Por qué se debe destapar siempre un embudo de separación cuando se está sacando, a través de la llave, el líquido que contiene?6. ¿Qué desventajas presentaría un disolvente cuya densidad fuese muy semejante a la del agua?


IX. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

X. BIBLIOGRAFIA

Practica No. 6Separación de una mezcla de compuestos orgánicos

Extracción ácido-base

I. OBJETIVOAislamiento y purificación de mezclas de compuestos con la técnica de extracción.


II. INTRODUCCION

Investigación Previaa) Método de Extracción b) Separación de mezclas insolubles en aguac) Coeficiente de reparto

III. EQUIPO Y MATERIAL REACTIVOS1 Vaso de precipitado de 100 ml 100 mg p-Toluidina1 Probeta de 50ml 100 mg Naftaleno1 Equipo de destilación 100 mg Ac. Benzoico1 Embudo de separación Diclorometano1 soporte universal con arillo NaOH al 10%1 Matraz bola de 100 ml NaOH al 40%1 Vidrio de reloj HCl al 10%6 vasos de precipitados de 50 ml HCl al 40%BalanzaEstufa de calentamiento

IV. PROCEDIMIENTOEn el vaso de precipitado de 100 ml se coloca una mezcla de 0.1 g de ácido benzoico, 0.1 g de naftaleno y 0.1 g de p-toluidina y se le añaden 25 ml de diclorometano.La disolución se transfiere entonces a un embudo de separación donde es extraído con 5 ml de NaOH al 10%. (agitar 3 veces, dejando escapar el gas formado). Las dos fases inmiscibles son separadas por decantación. a) La fase orgánica es recolectada y se guarda aparte en un matraz Erlenmeyer, para trabajar posteriormente con ella.b) La fase acuosa (es menos densa) es extraída en el embudo de separación con 2 lavados de 5 ml de HCl al 40% cada uno (agregar 10 ml de diclorometano a la fase acuosa). Las dos porciones acuosas se reúnen en un matraz erlenmeyer (estás serán desechadas). Mientras que la fase orgánica contiene nuestro primer compuesto.c) Trabajaremos con la fase orgánica del inciso a). Agregar 5 ml de HCl al 10% a la fase orgánica dentro del embudo de separación y agitar 3 veces dejando escapar el gas formado. Separar las dos fases.--- A) Recolectar la fase orgánica en la que ya se encuentra nuestro segundo compuesto y guardarla.--- B) Agregar a la fase acuosa 10 ml de diclorometano. Realizar dos lavados con 5 ml de NaOH al 40 % cada uno. Agitando como en los casos


anteriores. Separar las dos fases acuosas obtenidas para desecharlas. Mientras que la fase orgánica contiene nuestro tercer compuesto.d) Cada una de las fases orgánicas se transfiere a un matraz de fondo redondo y se evapora con ayuda de un equipo de destilación. El calentamiento se realiza en baño maría a 40oC y el diclorometano es recogido por condensación. Cuando se ha eliminado todo el disolvente, el residuo que queda en el matraz es pesado y secado en una estufa y posteriormente se determina el punto de fusión con el compuesto original. (Este punto debido al tiempo se realizará un compuesto por equipo)

V. OBSERVACIONES

VI. RESULTADOS.

No. de extracción

Producto obtenido en:Fase Acuosa Fase Orgánica

Primera extracciónSegunda

extracciónTercer

extracciónCuarta

extracción


VIII. CUESTIONARIO.1.- Cuando se efectúa la extracción en el embudo de decantación aparecen dos fases ¿Por qué?2.- ¿Por qué se utiliza NaOH? ¿Qué fenómeno químico se produce?3.- ¿Por qué se utiliza HCl? ¿Qué fenómeno químico se produce?4.- ¿Por qué se puede recuperar el naftaleno de su disolución en cloruro de metileno?5.- Explica porqué el naftaleno es soluble en diclorometano pero en agua no.6.- ¿Cuál consideras qué es la importancia de este método de separación?7.- Describe cada uno de los intermediarios formados en las fases acuosas y orgánicas en cada una de las extracciones realizadas.

XI. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

X. BIBLIOGRAFIA


Practica No. 7Propiedades Químicas de Alcoholes

I. OBJETIVOS.a) Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que permiten la identificación de alcoholes.b) Ilustrar las propiedades que presentan los alcoholes al reaccionar con diferentes reactivos y la velocidad con que reaccionan.c) Observar las diferencias que existen entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

II. INTRODUCCION

Investigación PreviaAlcoholes, propiedades generales.Reactividad de AlcoholesReactivos que se utilizan para la oxidación e identificación de alcoholes

III. EQUIPO Y MATERIALES REACTIVOS12 Tubos de ensayo 15 ml Alcohol etílicoGradilla 15 ml Alcohol metílicoParrilla de calentamiento 15 ml Alcohol isopropílicoVaso de precipitado de 500 ml 15 ml Alcohol amílicoPinzas para tubo de ensaye 15ml Alcohol isobutílicoPipetas de 5 y 10 ml 15 ml Alcohol n-propílico

15 ml Ácido sulfúrico conc.15 ml Ácido acéticoNa MetálicoK2Cr2O7 al 10%

IV. PROCEDIMIENTO

A) Oxidación de alcoholes. En un tubo de ensaye coloque 3 ml de solución acuosa de dicromato de potasio al 10% y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Añada 3 ml de solución problema (alcohol) y con precaución caliente la mezcla, anote los cambios de color y olor de la solución. Repita el experimento usando los demás alcoholes dados como muestra problema.

B) Esterificación de alcoholes. En tres tubos de ensayo conteniendo el primero etanol, el segundo alcohol isopropílico y el tercero alcohol amílico, todos un volumen de 3 ml, añada 3ml de ácido acético y 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se calienta en un baño maría hasta ebullición continuándose el calentamiento por 3 minutos más y después vierta la solución en 20 ml de agua helada, contenida en un vaso de precipitado.


C) Diferenciación de alcoholes con sodio metálico.Esta prueba es útil para identificar compuestos que posean átomos de hidrógeno que se puedan sustituir con facilidad. Los alcoholes pueden reaccionar con el sodio desprendiendo hidrógeno. Tome 1 ml de alcohol y colóquelo en un tubo de ensaye, añádale trozos pequeños de sodio metálico hasta que ya no se disuelvan. Anote el tiempo de desprendimiento de hidrógeno y la velocidad con que este se desprende. Enfríe la solución y observe.

D) Diferenciación de los alcoholes con el reactivo de Lucas. Tome 2.5 ml del reactivo de Lucas y colóquelo en un tubo de ensayo, agregue 0.5 ml del alcohol problema, agite vigorosamente durante 3 o 5 minutos y deje reposar a temperatura ambiente, tome el tiempo que tarda en aparecer una turbidez. Repita la prueba para los demás alcoholes.

V. OBSERVACIONES

VI. RESULTADOS

Alcohol prueba

Observaciones en la prueba de:

OxidaciónEsterificaci

ónMetales

Reactivo de Lucas

Etanol --- ---

Metanol --- ---

AlcoholIsopropilico

---

Alcohol Amílico

--- ---

Alcohol n-propílico

--- --- --- ---

Alcohol Isobutilico

---


VIII. CUESTIONARIO1.-De acuerdo a los experimentos realizados ordene los alcoholes en orden creciente de reactividad.2.- Describa las reacciones que ocurren en cada inciso con los alcoholes.3.- De acuerdo a la estructura de cada uno de los alcoholes problema ¿Cuales serian los Carbocationes de cada uno de estos alcoholes y la reactividad de cada uno de ellos?


X. BIBLIOGRAFIA


Practica No. 8Propiedades Químicas de Aldehídos y cetonas

I. OBJETIVOS. Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características

que permiten la identificación de aldehídos y cetonas

II. INTRODUCCION.Como es sabido, la presencia de un grupo funcional en una molécula

orgánica proporciona un comportamiento que se debe a la naturaleza y características de los enlaces presentes en el grupo funcional.

Investigación Previa.Propiedades químicas de aldehídos y cetonas• Acidez• Reactividad• Pruebas de identificación

III. EQUIPO Y MATERIALES REACTIVOS10 Tubos de Ensaye 1.5 g o 30 ml Benzaldehído4 Pinzas para tubo de ensaye 40 ml Acetofenona1 Vaso de pp de 10 ml 14 Tiras de Papel pH 2 Gradilla 15 ml Solución saturada de NaHCO3 o KHCO3

3 Pipetas de 5 ml 10 ml H2SO4 concentrado3 Pipetas de 10 ml 25 ml Etanol absoluto1 Mechero 10 ml Reactivo de Brady 1 Vaso de pp de 100 ml HCl concentrado1 Vaso de pp de 250 ml 7 ml Acetona

NaOH al 5%15 ml AgNO3 al 5%10 ml NH4OH20 g KI10 g I217.6 g Tartrato sodico potasicoHNO3

Agua destilada

IV. PROCEDIMIENTO.


Estos ensayos se realizaran con benzaldehído y acetofenona.

A) Ensayo de Acidez.Se va a determinar midiendo el pH con una tira de papel indicador disolviendo en 1 ml de agua 3 gotas de la muestra problema (o bien 50 mg de sólido de la muestra problema). Posteriormente se le agrega una pequeña cantidad de una solución saturada de NaHCO3 o KHCO3 (1 ml) observando si hay desprendimiento de CO2. En caso positivo el compuesto es ácido.

B) Ensayo con el reactivo de Brady.Disolver 2 ó 3 gotas de la muestra problema (o aprox. 50 mg de sólido) en 0.5 ml de metanol. Añadir 1 ml del reactivo de Brady y agitar vigorosamente. La aparición de un precipitado amarillo, naranja o rojo indica la presencia de un compuesto carbonílico.

Nota: Preparación del Reactivo de Brady: Disolver 1 g de DNPH (2,4-dinitrofenilhidrazina) en 5 ml de H2SO4 conc. Se añade lentamente y con agitación esta mezcla a una disolución con agua (7 ml) etanol (25 ml) y finalmente se filtra para eliminar sólidos en suspensión.

C) Ensayo con el reactivo de Tollens (este experimento requiere de una total concentración del alumno ya que se forman subproductos explosivos). En primer lugar, hemos de limpiar el tubo de ensaye donde se realizará el experimento, hirviendo en este NaOH al 10%. Entonces se añaden 3 gotas de la muestra problema (o bien 50 mg de sólido) y 2.5 ml de reactivo de Tollens recién preparado. Agitar el tubo y dejarlo estar durante 10 minutos. Si al cabo de este tiempo no se observa reación, se calienta el tubo en un baño de agua caliente. La formación de un precipitado negro o de un espejo de plata en las paredes del tubo de ensayo constituye una prueba positiva de la presencia del aldehído.

Nota: El reactivo de Tollens se prepara añadiendo 2 gotas de una disolución de NaOH al 5% a1 ml de disolución acuosa de AgNO3 al 5%. Agitar el tubo y añadir gota a gota y con agitación NH4OH 2N, hasta que se consiga disolver el precipitado de AgOH, que previamente se había formado.

Precaución: El isocianato de plata, compuesto muy explosivo en seco, puede estar presente en los residuos de las soluciones del reactivo de Tollens, por esta razón es conveniente tirar el resto de la disolución de Tollens no utilizada y lavar los tubos con HNO3 diluido.

D) Reacciones diferenciadoras de cetonas. Ensayo de Yodoformo para: Acetona y Acetofenona.Esta prueba es para metil cetonas. Se coloca en un tubo de ensayo 5 o 6 gotas del compuesto (100 mg aprox.) en 2 ml de agua. Añadir si es necesario dioxano para disolver la muestra. Añadir 1 ml de NaOH al 10% y


el reactivo I2/I-, gota a gota y con agitación hasta que persista el color oscuro del Yodo. Dejar reposar durante algunos minutos. Si no aparece precipitado calentar en un baño a 60oC, si desaparece el color al calentar, añadir mas reactivo. A continuación se adicionan unas gotas de disolución de NaOH, se diluye con 4 ml de agua y se deja reposar durante 15 minutos. La aparición de un precipitado amarillo indica que el resultado es positivo.

Nota: Preparación del reactivo I2/I-, Se disuelven 10 g de KI y 5 g de Yodo en 50 ml de agua.

E) Ensayo de FehlingCuando se requiera su utilización se mezcla 3 ml de cada una de las disoluciones (Solución A + Solución B). Añadir sobre esta mezcla unas gotas del compuesto líquido de la solución del mismo y se calienta dos minutos en baño de agua. La aparición de un precipitado rojo indica que el ensayo es positivo.

Nota: Preparación del reactivo. Solución A.- Se disuelven 34,64 g de sulfato de cobre en 500 ml de agua. Solución B.- 17,6 g de tartrato sódico potásico y 7,7 g de hidróxido sódico disueltos en 50 ml de agua.

V. OBSERVACIONES

VI. RESULTADOS

Compuesto prueba

Observaciones

pH Brady TollensYodofor

moFehling

Benzaldehído

Acetofenona

Acetona


VIII. CUESTIONARIO

1.-Describa las reacciones para cada una de estas pruebas de identificación de aldehídos y cetonas. Investiga el mecanismo de reacción para cada una de las pruebas positivas en cada uno de los ensayos.2.- En cada uno de estos ensayos ¿que nos permite identificar en las moléculas ensayadas?3.- ¿Cuál es tu conclusión en cada una de las pruebas realizadas? ¿Qué te indica cada uno de los resultados obtenidos?4.- ¿Cuáles son los usos principales para aldehídos y cetonas?



X. BIBLIOGRAFIA

Practica No. 9Propiedades Químicas de Aminas y Fenoles

I. OBJETIVOS.Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características

que permiten la identificación de aminas y fenoles.

II. INTRODUCCION.

Investigación Previa.Propiedades químicas de aminas y fenoles.• Acidez• Reactividad• Pruebas de identificación

III. EQUIPO Y MATERIALES REACTIVOS10 Tubos de Ensaye 1.5 g o 30 ml etilendiamina4 Pinzas para tubo de ensaye 40 ml trietilamina14 Tiras de Papel PH 15 ml anilina3 Pipetas de 5 ml 10 ml Cloruro de ptoluensulfonilo3 Pipetas de 10 ml 25 ml NaOH al 10%1 Mechero 1 g Fenol1 Vaso de pp de 100 ml 2,4-diclorofenol1 Vaso de pp de 250 ml 7 ml HCl 0.1 N1 Vaso de pp de 10 ml 15 ml Disolución de Naftol en NaOH


2 Gradilla 15 ml FeCl3 al 2.5%Agua destilada

IV. PROCEDIMIENTO.

A) Ensayo de Hinsberg para aminas.En un tubo de ensayo se colocan 100 mg de amina. 200 mg de cloruro de ptoluensulfonilo y 5 ml de NaOH al 10%. Se tapa el tubo y se agita durante 5 minutos. Si no se produce reacción la amina es terciaria. Si aparece un precipitado se diluye con 5 ml de agua y se agita. Si de nuevo no se disuelve, la amina es probablemente secundaria. Si se disuelve, acidificar con ácido clorhídrico diluído. Si aparece de nuevo un precipitado se tratará de una amina primaria.

B)Ensayo con 2-naftol para aminas aromáticasEn un tubo de ensayo se colocan 100 mg de la amina y se le añaden aproximadamente 3 ml de disolución de 2-naftol en sosa, formándose un precipitado rojo del colorante azoico correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina aromática. El colorante puede ser también naranja

C) Ensayo para FenolesA 1 ml de de una solución acuosa diluida del compuesto se le añaden varias gotas de disolución de FeCl3 al 2,5%. Comparar el resultado de la coloración con un ensayo en blanco.El color obtenido en la prueba puede que no sea permanente por lo que conviene anotar los resultados obtenidos inmediatamente después de realizar la mezcla. En caso de no ser muy soluble el compuesto, realizar la prueba con disoluciones alcohólicas del mismo.

V. OBSERVACIONES

VI. RESULTADOS.

Compuesto prueba

ObservacionesHinsberg 2-Naftol FeCl3

Etilendiamina

Anilina

Trietilamina

Fenol



VIII. CUESTIONARIO1.-Describa las reacciones para cada una de estas pruebas de identificación de aminas y fenol(Ensayos A, B y C).2.- En cada uno de estos ensayos ¿que nos permite identificar en las moléculas ensayadas?3.- ¿Qué pruebas existen para diferenciar una amina primaria, de una secundaria, de una terciaria?4.- ¿Cómo se puede diferenciar una amina alifática de una aromática?5.- ¿Cuáles son las propiedades químicas principales de las aminas y de los fenoles?


X. BIBLIOGRAFIA

Practica No. 10Extracción de cafeína del Té negro.

I. OBJETIVO. Aplicar la técnica de extracción y cristalización para obtener cafeína a partir del Té negro.

II. INTRODUCCION.La cafeína es un compuesto de carácter básico con un punto de

fusión de entre 235- 237°C, se deshidrata a 100°C y cristaliza en forma de agujas sedosas.Investigación PreviaActividades Biológicas que presenta la cafeínaAlimentos que contienen cafeínaEfectos nocivos de la cafeína

III. EQUIPO, MATERIALES Y REACTIVOS


1 Vaso de precipitado de 500ml 4 Bolsas de Té negro1 Termómetro Acetato de Plomo1 Parrilla Eléctrica 20 ml Eter etílico1 Agitador de Vidrio2 Papel Filtro1 Embudo de separación1 Refrigerante sencillo1 Matraz bola 50 ml1 Probeta graduada de 50 ml

IV. PROCEDIMIENTO1.- Hervir 4 bolsas de té negro comercial en 300 ml de agua por 30 min. Una vez pasado el tiempo, sacar las bolsas de té y enfriar.2.- Una vez fría la solución agregar gota a gota acetato de plomo al 10% hasta observar un cambio de color y un precipitado.3.- Filtra la solución y al filtrado extraerlo con 20 ml de eter etílico en un embudo de separación. “Ten cuidado de sacar el Gas que se forma”.Deja que se separe en dos fases y separar la Fase Orgánica de la acuosa.4.- Destilar la extracción de éter a una temperatura de 40oC hasta su completo secado. Los residuos en el matraz de destilación es la cafeína.

V. OBSERVACIONES

VI. RESULADOS.gr. Obtenidos de Cafeína _______ Rendimiento_______ P.f.______


VIII. CUESTIONARIO

¿Por qué precipita la solución cuando agregamos el acetato de plomo?


X. BIBLIOGRAFIA


Practica No. 11Esterificación de Alcoholes: Preparación de Salicilato de Metilo

I. OBJETIVOS. Preparar Salicilato de metilo experimentalmente en el laboratorio

II. INTRODUCCION.Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un oxiácido y un alcohol.Investigación PreviaEsterificación directa e indirectaMecanismo de la esterificaciónPropiedades de los esteresPropiedades y usos del Salicilato de Metilo

IV- EQUIPO Y MATERIALES REACTIVOS1 Termómetro de 10-360° C 0.5 g Acido Salicílico1 Mechero Bunsen 3 ml Metanol1 Tubo de ensayo 10 gotas H2SO4

1 Vaso de precipitado Agua destilada1 Parrilla de calentamiento1 Baño maría1 Agitador de vidrio2 Pipeta de 5 ml1 Gotero

IV. PROCEDIMIENTO1.- Colocar aproximadamente 0.5 g de Ac. salicilico en un tubo de ensaye limpio y seco agregando 3 ml de metanol.2.- Cuando todo el sólido se haya disuelto adicione lentamente 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado agitando el tubo de ensaye después de dejar caer cada gota.3.-Ponga el tubo en un baño de agua caliente (60-700C) durante 5 minutos y luego vierta el contenido en un vaso de precipitado conteniendo 20 ml de agua caliente, con precaución huela el contenido.V. OBSERVACIONES

VI. RESULTADOS.

gr. de salicilato de Metilo obtenidos._______ P.f.____Rendimiento.___________


VIII: CUESTIONARIO


1.- Anote sus observaciones de lo ocurrido al verter el contenido del tubo en el agua.2.-Escriba la reacción química que se llevo a cabo.3.- De el nombre de dos esteres de importancia industrial y su aplicación más relevante.4.- Señale los usos mas importantes del producto obtenido.

IX. CONCLUSIONES

X. BIBLIOGRAFIA


Practica No. 12Destilación Fraccionada

I. OBJETIVO GENERAL DE PRÁCTICA. Aprender a manejar el material de laboratorio para una destilación fraccionada y la importancia de los líquidos puros.

II- INTRODUCCIÓN.La destilación constituye el método más frecuente e importante para

la purificación de líquidos. Se utiliza siempre en la separación de un líquido de sus impurezas no volátiles y, cuando ello es posible, en la separación de dos o más líquidos.Investigación Previa:Como se realiza la destilación para:a) Líquidos purosb) Mezclas de líquidosc) Ley de Raoultd) Destilación fraccionada.

III- EQUIPO Y MATERIAL REACTIVOS1 Matraz Bola esmerilado 15 ml Acetona2 Soportes 15 ml Agua1 Refrigerante2 Pinzas de nuez1 Termómetro1 Parrilla3 Matraz Erlenmeyer de 50 ml1 Probeta de 100 ml1 Columna Vigreux5 Perlas de ebullición

IV- MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS.

Separación de una mezcla acetona-agua en sus dos componentesB.- Fraccionamiento con una columna Vigreux.1.- Monte el aparato de la Figura 2 con un matraz de fondo redondo de 250 mL, lubrifique todas las juntas esmeriladas con grasa de silicona. 2.- Ponga en el matraz 60 mL de acetona y 60 mL de agua. Añada dos o tres trocitos de porcelana porosa y proceda a destilar como en la sección A, con la única salvedad de no repetir el proceso, es decir, efectuarlo una sola vez.3.- Anote los resultados en el cuadro del informe y saque sus propias conclusiones referentes a cual de las dos destilaciones, sencilla o fraccionada, ha sido más eficaz.

V. OBSERVACIONES

VI- RESULTADOS.Volumen de Fracciones


Destilación I (56-65 ºC) II (65-95 ºC) III (95-100 ºC)

PrimeraSegunda


VIII. CUESTIONARIO1. Comparar los resultados de los tipos de los dos tipos de destilación ¿Cuál es más eficaz?2. ¿Qué finalidad tiene el plato poroso?3. ¿Cuál es el fundamento de la destilación fraccionada?

XI.- CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.

X.- BIBLIOGRAFÍA.

Manual Lab Org I

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