Pre Reporte 7
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Objetivo del experimento Pre-reporte 24 de Abril del 2015 Equipo #05 Diego Armando Pineda Villalba Laboratorio de Química Orgánica II Práctica 7: Propiedades químicas de alcoholes El objetivo de esta práctica es conocer las propiedades químicas de los alcoholes, así como su clasificación: primarios, secundarios y terciarios. Serán 2 reacciones que realizaremos en esta sesión experimental, la primera que consiste en la esterifiación , la cual se lleva a cabo entre un alcohol y un ácido carboxílico, para formar un éster orgánico. La segunda reacción que se llevará a cabo es la oxidación de un alcohol. Si el alcohol es primario y se oxida parcialmente el producto será un aldehído, sin embargo si el alcohol se oxida totalmente se formará un ácido carboxílico, esto depende de ciertas condiciones de reaccón; la oxidación de un alcohol secundario dará como producto un cetona y finalmente los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación, es decir, no se oxidan debido a la falta de hidrógenos unidos al carbono ligado al oxígeno. Mecanismo de reacción: Esterificación de Fischer Paso 1: adición catalizada por ácido del alcohol al grupo carbonilo. Paso 2: deshidratación catalizada por ácido. éster éster protonado H C R O H O H OR' R C O H OR' H H + R C O OR' H 2 O + H 3 O R C + O H OR' La protonación prepara al grupo OH para salir. El agua sale. La desprotonación completa la reacción. hidrato del éster H R C O H OR' R C H O H H O R' + + R' O H R C OH O al grupo carbonilo. La protonación activa Adición de alcohol. La desprotonación completa la reacción. H R C OH R' O H + O H R'OH 2
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Quimica
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Objetivo del experimento
Pre-reporte24 de Abril del 2015Equipo #05Diego Armando Pineda Villalba Laboratorio de Qumica Orgnica II
Prctica 7: Propiedades qumicas de alcoholes
El objetivo de esta prctica es conocer las propiedades qumicas de los alcoholes, as como su clasificacin: primarios, secundarios y terciarios.
Sern 2 reacciones que realizaremos en esta sesin experimental, la primera que consiste en la esterifiacin , la cual se lleva a cabo entre un alcohol y un cido carboxlico, para formar un ster orgnico.
La segunda reaccin que se llevar a cabo es la oxidacin de un alcohol. Si el alcohol es primario y se oxida parcialmente el producto ser un aldehdo, sin embargo si el alcohol se oxida totalmente se formar un cido carboxlico, esto depende de ciertas condiciones de reaccn; la oxidacin de un alcohol secundario dar como producto un cetona y finalmente los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidacin, es decir, no se oxidan debido a la falta de hidrgenos unidos al carbono ligado al oxgeno.
Mecanismo de reaccin: Esterificacin de Fischer
Paso 1: adicin catalizada por cido del alcohol al grupo carbonilo.
Paso 2: deshidratacin catalizada por cido.
sterster protonado
HCR O H
O H
OR'
R C
O H
OR'
H
H+ R C
O
OR' H2O
+ H3OR C
+O H
OR'
La protonacin preparaal grupo OH para salir.
El agua sale. La desprotonacin completa la reaccin.
hidrato del ster
HR C
O H
OR'
R C H
O H
H O R'+
+
R' O H
R C OH
O
al grupo carbonilo.La protonacin activa Adicin de alcohol. La desprotonacin completa la reaccin.
H
R C OH
R' O H
+O
H R'OH2
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Mecanismo de reaccin: Oxidacin de alcoholes primarios y secundarios
Paso 1: Preparacin del cido crmico
Na2Cr2O7dicromato de sodio
O
2 H2SO4 2 HO9Cr9OH2OH 2 Na 2 HSO4
Ocido crmico (H2CrO4)
Paso 2: Formacin del ster cromato
H2O
cido crmico
O
H9O9Cr9OH
O
O
H OH alcohol primario
H
R9C9O9H
ster cromato
H
H9C9O9Cr9OH
Paso 3: Eliminacin del ster cromato y oxidacin del carbono carbinol
H
H O H2
Cr
O
O
Cr (VI)
R C
H
R C O OH O Cr OHO
O
Cr (IV)
H3O
aldehdo
H2O
cido crmico
O
H9O9Cr9OH
O
O
H OH alcohol secundario
R'
R9C9O9H
ster cromato
R'
H9C9O9Cr9OH
R'
H O H2
Cr
O
O
Cr (VI)
R C
R'
R C O OH O Cr OHO
O
Cr (IV)
H3O
cetona
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Identidad y propiedades fsicas
Propiedad fsica/Sustancia cido saliclico cido sulfrico
Estado fsicoAparienciaOlor
Punto de ebullicinPunto de fusin
NFPA
Slido Cristalino incoloro Inodoro
--------159 C1.4 g/cm3 (20 C)Densidad
Presin de vapor Solubilidad (agua)
51 mm Hg (25 C) 1.8 g/100 ml H2O
340 C10 C
Miscible
LquidoAceitosoInodoro
0.97 mm Hg (146 C)1.8 g/cm3 (20 C)
Peso molecular 138 g/mol 98.1 g/mol
Propiedad fsica/Sustancia cido actico Etanol
Estado fsicoAparienciaOlor
Punto de ebullicinPunto de fusin
NFPA
DensidadPresin de vapor Solubilidad (agua) Miscible
LquidoIncoloroCaracterstico
46.1 g/mol79 C-117 C1.6 g/cm3 (20 C) 43.50 mm Hg (146 C)
Peso molecular
Lquido Incoloro Acre
118 C16.7 C1.05 g/cm3 (20 C)
1.5 kPa (20 C) Miscible
60.1 g/mol
Dicromato de sodio
SlidoCristales naranjas Caracterstico
262 g/mol 300 C400 C357 C2.5 g/cm3 (20 C)
------Muy elevada
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Propiedad fsica/Sustancia Alcohol metlico Alcohol isoproplico
Estado fsicoAparienciaOlor
NFPA
Lquido Incoloro Caracterstico
65 C-98 C0.79 g/cm3 (20 C)
Punto de ebullicinPunto de fusinDensidadPresin de vapor Solubilidad (agua)
12.3 kP a (20 C) Miscible Miscible
LquidoIncoloro
60.1 g/mol83 C-90 C0.79 g/cm3 (20 C) 4.4 kPa (20 C)
Peso molecular 32 g/mol
Identidad y propiedades fsicas
Caracterstico
Propiedad fsica/Sustancia Alcohol n-butlico Alcohol terbutlico
Estado fsicoAparienciaOlor
NFPA
Lquido Incoloro Caracterstico
117 C-90 C0.81 g/cm3 (20 C)
Punto de ebullicinPunto de fusinDensidadPresin de vapor Solubilidad (agua)
0.58 kPa (20 C) 7.7g/100 ml H2O Miscible
LquidoIncoloro
74.1 g/mol83 C25 C0.8 g/cm3 (20 C) 4.1 kPa (20 C)
Peso molecular 74.1 g/mol
Caracterstico
-
SustanciaPrimeros auxilios
DerrameDesecho y tratamientoContacto con piel Contracto con ojos Inhalacin Ingestin
Dicromato de potasio
Lavar con agua en abundancia.
Usar regadera si es necesario. Quitar,
secar y lavar la ropa contaminada. Si contia la irrita-cin, proporcionar asistencia mdica.
Lavar con agua abundante du-
rante 15 minutos, manteniendo los prpados abiertos (quitar las lentes
de contacto si puede hacerse con facilidad) y propor-
cionar asistencia mdica.
Llevar al afectado a un lugar con aire fresco. En caso de paro respiratorio emplear mtodo de reanimacin
cardiopulmonar. Si respira con dificul-tad, dar oxgeno.
Proporcionar atencin mdica.
Lavar la boca con bastante agua. Dar a beber abundante
agua. Inducir vmito solo si est consciente. Aflojar ropas y prendas. Busque atencin
mdica inmediata.
Avisar al profesor. Ventilar el rea. Limpiar el lugar.
No tirar al drenaje. Verter en el reci-piente designado por el profesor y entregarlo al
mismo.
cido ntricocido sulfrico
Lave la zona daada con agua en abundancia. Si ha penetrado en la ropa, quitarla
inmediatamente y continuar lavando la piel con agua
abundante.
Lavar inmediata-mente con agua corriente, asegu-rndose de abrir
bien los prpados. Avisar al oftalm-
logo.
Mover al afectado al aire fresco.
Avisar al mdico.
No provocar v-mito. Beber agua
en abundancia. No efecte medidas de neutralizacin. Avisar al mdico.
Avisar al profesor. Neutralizar con
sosa custica dilui-da, cal o carbonato de sodio. No tire al
drenaje.
No tire al cao. Los restos debern
colectarse en el recipiente destina-
do para tal pro-psito. El profesor dispondr estos
residuos de acuer-do con tecnologa aprobada y con la legislacin local.
cido saliclico
Lave la zona daada con agua en abundancia. Si ha penetrado en la ropa, quitarla
inmediatamente y continuar lavando la piel con agua
abundante.
Lavar inmediata-mente con agua corriente, asegu-rndose de abrir
bien los prpados. Avisar al oftalm-
logo.
Mover al afectado al aire fresco.
Avisar al mdico.
No provocar v-mito. Beber agua
en abundancia. No efecte medidas de neutralizacin. Avisar al mdico.
Avisar al profesor. Neutralizar con
sosa custica dilui-da, cal o carbonato de sodio. No tire al
drenaje.
No tire al cao. Los restos debern
colectarse en el recipiente destina-
do para tal pro-psito. El profesor dispondr estos
residuos de acuer-do con tecnologa aprobada y con la legislacin local.
Alcoholes(metlico, etlico, isopropilco, n-butlico, terc-
butlico).
Retirar la ropa con-taminada y lavar con abundante agua y jabn.
Lavar con agua abundante durante 15 minutos como mnimo, abrin-
dole los prpados (quitar las lentes
de contacto si puede hacerse con facilidad) y propor-
cionar asistencia mdica.
Llevar al afectado a un lugar con aire fresco. Mantenerlo
en reposo en posicin conforta-ble para respirar.
Proporcionar atencin mdica.
Consultar inmedia-tamente al mdico.
Avisar al profesor. Recoger el material en envases secos y entregar al profe-sor. Lavar el resi-
duo con suficiente agua. Enjuagar
con agua el rea afectada.
Verter en el reci-piente designado por el profesor y entregarlo al
mismo.
Medidas de seguridad
cido actico
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Diagrama de flujo
3 ml de Etanol Calentar en bao mara p/3 min.
Agregar 3 ml de ac. actico y 0.5 ml de cido sulfrico c/tubo de ensayo.
Bibliografa
Textos:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin Mxico, 5 Edicin, p. 821. Mxico.
Solomons G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, p. 816. Mxico.
Wade, L. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall, 5 edicin, p. 860. Madrid.
Textos de Laboratorio y Manuales:
vila, J., Garca, C., Gaviln, I., et. al. 2001. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1a Edicin, p.. 18-419. Mxico.
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145. Whitehouse Station, N.J., EUA.
3 ml de Isopropanol
3 ml de n-butanol
Mezcla de reaccin 1
Mezcla de reaccin 2
Mezcla de reaccin 3
Vertir c/mezcla en un vaso de precipitado.
Identificar color
Esterificacin
Oxidacin
3 ml de Etanol Dejar reposar por poco tiempo
Agregar 3 ml de Na2CrO7(aq) al 10% y 4 gotas de cido sulfrico a c/tubo de ensayo.
3 ml de Isopropanol
3 ml de terbutanol
Mezcla de reaccin 1
Mezcla de reaccin 2
Mezcla de reaccin 3
Anotar observaciones
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