INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

CENTRO DE ESTUDIOS CIENTFICOS Y TECNOLGICOS No. 11 WILFRIDO MASSIEU GUA PROBLEMARIO PARA EL CURSO TERICO PRCTICO DE QUMICA III UNIDAD I: NOMENCLATURA Y APLICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

PROFESORA: ADRIANA HERRERA SORIANO

1

INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA Antecedentes La divisin de la qumica orgnica tiene sus orgenes en circunstancias histricas: 1. Lavoisier hizo notar que los compuestos de origen vegetal y animal contenan carbono.

2.

En 1807 Berzelius describe que las sustancias orgnicas son las que forman a los seres vivos, les llama COMPUESTOS ORGNICOS y supone que poseen una fuerza vital.

3.

En 1828 Federico Whler descubri que la composicin de una sal inorgnica llamada cianato de amonio daba como resultado la produccin de urea, que es idntica a un producto obtenido en los seres vivos.

La qumica orgnica es el estudio de los compuestos de carbono, en cuanto a su composicin, propiedades, obtencin, transformaciones y usos. Entre los hidrocarburos de importancia industrial, se encuentra el petrleo y sus derivados.

2

Imagen de una refinera petroqumica.

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E INORGNICOS PROPIEDAD Elementos participantes C. ORGNICOS Existe el Carbono como elemento principal y se une a otros elementos, destacando el H, N, P, S los halgenos y algunos metales. Se encuentran alrededor de 13 millones de combinaciones. Predomina el enlace covalente. C. INORGNICOS Resultan de todas las combinaciones de los elementos conocidos hasta hoy, en la tabla peridica, aproximadamente existen 500,000 compuestos.

Tipo de enlace Solubilidad

Prevalece inico.

el

enlace

Son solubles en solventes no polares, como el alcohol, ter, benceno, entre otros. Conductividad No son buenos conductores de la electricidad. Puntos de fusin y Bajos ebullicin Estabilidad Inestables, se descomponen fcilmente Velocidad de Son reacciones3

Por lo general son solubles en agua son polares

No son conductores electricidad. Altos Son estables Reacciones

buenos de la

casi

reaccin Estructuras Fenmeno Isomera

Fuente extraccin

lentas Forman estructuras complejas de elevado peso molecular de Si lo presentan; se refiere a la posibilidad de tener varias formas estructurales para una misma frmula molecular o condensada. de Petrleo, carbn mineral y combustibles fsiles.

instantneas No forman estructuras complejas y sus pesos moleculares son bajos. No presentan

Sales minerales

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO El carbono es el elemento que encabeza el grupo IV-A de la tabla peridica de los elementos, al que pertenecen tambin silicio, germanio, estao y plomo. De este grupo, es el ms ligero y de carcter no metlico. Se presenta en tres formas: diamante, grafito y carbn mineral. Presenta algunas propiedades que permiten entender su comportamiento cuando forma compuestos. El nmero atmico del carbono, tiene un valor se seis, de manera que en el estado basal, estado de mnima energa su distribucin electrnica queda representada de la siguiente manera:

Su diagrama energtico:4

La configuracin electrnica del tomo de carbono no justifica la estructura molecular de los compuestos, pero s el modelo de la hibridacin de orbitales, que propicia una serie de caractersticas del carbono en cuanto a su capacidad de enlace qumico y es una de las razones por la que existe una gran cantidad de compuestos orgnicos. Un tomo de carbono tiene cuatro electrones en su capa ms externa, en su estado basal, el carbono puede lograr, al utilizar diferentes tipos de hibridacin, una configuracin ms estable por medio de enlaces covalentes simples, dobles y triples. Por hibridacin se entiende como el reacomodo espacio energtico de orbitales puros originales que se combinan entre s formando nuevos orbitales de forma y orientacin distinta a los originales. Este cambio puede ser ocasionado por la excitacin energtica externa que recibe el tomo, lo cual es suficiente con la proximidad de otros tomos.ELEMENTO ESTADO BASAL C Carbono ESTADO DE EXCITADO

Hibridacin del carbono En el tomo de carbono se pueden originar tres diferentes formas de hibridacin causadas por las distintos reacomodos de los orbitales atmicos. A dichos orbitales modificados se les denomina como: sp, sp2, sp3, de acuerdo a la cantidad y tipo de orbitales involucrados en la promocin electrnica. Hibridacin sp3 La hibridacin sp ocurre cuando en la promocin electrnica se involucran tres orbitales p y un s, resultando cuatro orbitales hbridos; como lo muestra el siguiente diagrama. Los orbitales hbridos sp3 forman un tetraedro (tridimensional) con ngulo de 109.3

5

Hibridacin sp2 Se manifiesta cuando en la promocin electrnica intervienen dos orbitales p y un orbital s, resultando tres orbitales hbridos; como se muestra en el siguiente diagrama. Los orbitales hbridos sp2 forman un triangulo equiltero (bidimensional). Este tipo de hibridacin es caracterstica de los alquenos.

Hibridacin sp Se lleva a cabo cuando en la promocin electrnica participa un orbital s y un orbital p producindose dos orbitales hbridos; como se observa en el diagrama.

Los orbitales hbridos sp forman una figura lineal (unidimensional). La hibridacin sp se presenta en los tomos de carbono con triple enlace carbono-carbono en la familia de los alquinos.

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Enlaces sigma () y pi ().

El Enlace covalente simple o sencillo es un enlace que se caracteriza por compartir un par de electrones entre dos tomos, por ejemplo: el enlace C-C y el C-H. La representacin estructural de Lewis para el primer miembro de la familia de los alcanos, el metano (CH4), cada par de electrones forma un enlace C-H; en donde cada tomo aporta un electrn para establecer los cuatro enlaces.

Los electrones que pertenecen al carbono estn representados por puntos y los del hidrgeno por cruces y una forma ms simple, es poner una lnea entre los dos7

tomos que se enlazan. La representacin estructural de Lewis para el etano (CH3-CH3) el siguiente miembro de la familia es:

Cuando se traslapan dos orbitales atmicos a lo largo de la lnea entre los ncleos o en el eje de simetra para compartir electrones y formar un enlace, da lugar a un orbital molecular, llamado enlace sigma () s (fuerte):

En los alcanos todos los enlaces C-C y C-H son enlaces sigma. El Enlace covalente doble se forma al compartir dos pares de electrones entre dos tomos. El eteno (CH2=CH2), el compuesto ms pequeo de la familia de los alquenos se representa:

Una de estas uniones es un enlace tipo () s (fuerte) y la otra es un enlace tipo pi () p (dbil). Este ltimo tipo de enlace se forma cuando se traslapan dos orbitales atmicos p puros orientados perpendicularmente a la lnea que conecta los dos ncleos. Estos orbitales paralelos se traslapan de lado, por encima y por debajo de la lnea que conecta los ncleos.

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El Enlace covalente triple se forma al compartir tres pares de electrones entre dos tomos. En el alquino ms sencillo, el etino (C2H2) se tiene:

Un enlace es de tipo () s (fuerte) y los otros dos tipo () p (dbiles). El segundo enlace p, tambin se traslapan dos orbitales atmicos p puros de lado, pero por delante y por atrs de la lnea que conecta los ncleos.

La tetravalencia de los tomos de carbono, derivada de los diferentes tipos de hibridacin, permite que la unin entre estos, sea una de los principales temas del estudio de la qumica orgnica, dicha propiedad es conocida como CONCATENACIN hace que la formacin de cadenas entre los tomos de carbono, sea amplia y variada. Tipos de cadenas El tomo de carbono presenta las siguientes caractersticas:

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Tetravalente, es decir, debe formar cuatro enlaces o tener alguna carga elctrica.

Varios tomos de carbono se pueden unir entre s para formar una cadena con enlaces sencillos, dobles o triples.

Los esqueletos en los enlaces orgnicos se clasifican en:

COMPUESTOS ACCLICOS o ALIFTICOS: Son de cadena abierta. Se aprecian: Cadenas lineales : Sin derivaciones Cadenas arborescentes: Con arborescentes o ramas Cadenas saturadas: Solo presentan enlaces sencillos o ligaduras simples. Cadenas insaturadas: Presentan dobles o triples enlaces. COMPUESTOS CCLICOS: De cadena cerrada.10

Cadenas homocclicas: Forman ciclos formados nicamente por tomos de carbono. Cadenas heterocclicas: Cuando los ciclos presentan por lo menos un tomo diferente al carbono y que pueden ser saturados e insaturados con y sin arborescencias. Cadena aromtica: Si presenta la estructura del benceno. Alicclica: Si no presenta la estructura del benceno.

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TIPOS DE FRMULAS UTILIZADAS EN LA QUMICA ORGNICA1.

2.

FRMULA CONDENSADA O MOLECULAR: Seala slo el nmero de tomos de cada elemento del compuesto; ejemplo: C4H10 FRMULA SEMIDESARROLLADA: Se indican slo los enlaces entre los carbonos que constituyen al compuesto. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 FRMULA DESARROLLADA o GRFICA: Se muestran todos los enlaces presentes en la molcula orgnica.

3.

ACTIVIDADES DE EVALUACIN:1.

Investiga las aportaciones de otros personajes de la ciencia relacionadas con el desarrollo de la qumica del carbono. Elabora una lnea del tiempo con el resultado de tu investigacin bibliogrfica. Elabora un mapa (mental, conceptual, etc.), para relacionar los conceptos e informacin con respecto a los temas de la introduccin a la qumica orgnica.

2.

3. En qu consiste la hibridacin del Carbono?, seala los tipos de hibridacin que pueden presentar los tomos de carbono.

12

4. Escriba los nombres y smbolos de (4) elementos qumicos fundamentales en la composicin de los compuestos qumicos orgnicos. 5. Escribe cinco propiedades que diferencien a los compuestos orgnicos de inorgnicos, sealando un ejemplo que se observe en la vida diaria, en el siguiente cuadro: PROPIEDAD C. ORGNICO C. INORGNICO EJEMPLO

6. De acuerdo a la hibridacin del tomo de carbono, contesta el siguiente cuadro: Tipo hibridacin de Sp3 Sp2 Sp

ngulos de separacin entre orbitales Forma espacial de sus molculas. Nmero y tipos de13

enlaces presentan carbonos

que los

7.- Escribe la estructura de un esqueleto orgnico de cadena:

1. Lineal saturada

2. Arborescente saturada

3. Lineal no saturada

4. Arborescente no saturada

5. Cclica homognea saturada

6. Cclica heterognea arborescente no saturada

GENERALIDADES, FRMULAS Y NOMENCLATURA (IUPAC) DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS14

Hidrocarburos, definicin e importancia Los hidrocarburos, como su nombre implica, son compuestos cuyas molculas contienen solo carbono e hidrgeno. Su importancia se debe a que actualmente son la fuente principal de cadenas de carbono para la industria, puesto que son los componentes esenciales del petrleo, la hulla y el gas natural.FUNCI N QUMIC A FRMU LA GENER AL TIPO DE ENLAC E PRESE NTE Ligadur a sencilla (1 enlace sigma) Doble ligadura (1 sigma 1 pi) Triple ligadura (1 sigma 2 pi) NOMBRE GENRIC O HIBRIDAC IN FORMA ESPACI AL FORM A ESPAC IAL COMPUE STO MS SENCILL O Metano CH4

ALCANO CnH2n S

+2

PARAFINA S

sp3

Tetradri 109.5 ca (Piramid al)

ALQUEN CnH2n OS

OLEFINAS

Sp2

Trigonal plana

120

Eteno CH2 = CH2

ALQUIN OS

CnH2n

2

ACETILEN OS

sp

lineal

180

Etino CH CH

Alcanos

Son hidrocarburos saturados aquellos compuestos que presentan solo enlaces simples entre carbono y carbono. Experimentalmente se ha demostrado que estos compuestos no absorben hidrgeno ni adicionan otros elementos, por esto, se les nombra hidrocarburos saturados. Por su escasa reactividad qumica, tambin se les llama parafinas (del latn parum y affinis, poca reactividad).15

Los alcanos cumplen con la siguiente frmula general: Cn H2n +2 Los miembros contiguos de la familia de los alcanos que difieren del que le antecede y del que le sigue en un grupo atmico constante (-CH2-) llamado metileno, por similitud con el concepto de serie en matemticas; a una familia de compuestos tambin se llama serie homloga a cualquier compuesto que difiera de otro, en un metileno, ( -CH2- ). -CH2- es el factor constante en que difieren los miembros sucesivos de una serie homloga.NOMBRE No. DE CARBONOS ESTRUCTURA Metano 1 CH4 Etano 2 CH3CH3 Propano 3 CH3CH2CH3 Butano 4 CH3 ( CH2 )2 CH3 Pentano 5 CH3 ( CH2 )3 CH3 Hexano 6 CH3 ( CH2 )4 CH3 Heptano 7 CH3 ( CH2 )5 CH3 Octano 8 CH3 ( CH2 )6 CH3 Nomenclatura de los alcanos normales (n-alcanos)

Los cuatro primeros alcanos reciben nombres triviales, conservados por tradicin: metano, etano, propano, y butano. Del quinto en adelante se usa como prefijo la raz del nmero griego que indica la cantidad de tomos de carbono seguido de la terminacin ano. En la siguiente tabla se proporcionan algunos ejemplos:

CONTINUACIN

16

RADICALES ALQUILO Cuando a un alcano lineal, se le elimina un tomo de hidrgeno de cualquiera de sus tomos de carbono, y en su lugar aparece un enlace o ligadura libre, a esta partcula resultante se le conoce genricamente como radical alquilo. Generalmente la nomenclatura cambia de il a ilo. LISTA DE LOS PRINCIPALES RADICALES ALQUILOALCANO DEL QUE PROVIENENOMBRE CH4 Nonano METANO Decano Undecano Dodecano CH3-CH3 Tridecano ETANO Tetradecano Pentadecano Hexadecano

RADICAL ALQUILO

CH3-CH2--CH3 PROPANO

No. DE CARBONOS ESTRUCTURA 9 CH3 ( CH2 )7 CHCH3 3 10 CHMETIL2(O)CH3 3 ( CH )8 11 CH3 ( CH2 )9 CH3 12 CH3 ( CH2 )10 CH3 CH3-CH2 13 CH3 ( CH2 )11 CH3 ETIL (O) 14 CH3 ( CH2 )12 CH3 15 CH3 ( CH2 )13 CH3 16 ligadura libre se ( CH2 )14 CHen uno de los dos CH3 encuentra 3 Si la carbonos primario, su nombre es

-

CH3-CH2-CH2PROPIL (O). Cuando la ligadura se encuentra en el carbono secundario del propano se antepone el sufijo SEC y se llama CH3-CH-CH3 |17

SECPROPIL (O) o ISOPROPIL (O)

Presenta tres carbonos primarios y un carbono terciario.

CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO

Cuando la ligadura se encuentra en los carbonos primarios, el radical recibe el nombre de CH3-CH2-CH2-CH2 BUTIL (O). Si la ubicacin de la ligadura libre est en el segundo o penltimo carbono se llama CH3-CH-CH2-CH3 | SECBUTIL (o) Cuando se presenta dos carbonos primarios

-

ISOMERO DEL BUTANO CH3 | CH3- CH-CH3 i-butano

y un carbono terciario y la ligadura libre se localiza en el extremo de los primarios se nombra:

CH3 | CH3- CH-CH2ISOBUTIL (O)

Pero si la ligadura libre se ubica en el carbono terciario adquiere el nombre de: TERBUTIL (O) | CH3 C CH3 | CH3

- -

Nomenclatura de los alcanos ramificadosLos alcanos ramificados se denominan de acuerdo con las siguientes reglas de la IUPAC:18

1.-Se determina la cadena de tomos de carbonos ms larga posible, considerndose como cadena principal. Si en un punto de la cadena se presentan dos alternativas, con el mismo nmero de carbonos, es recomendable seguir, la opcin que proporcione el mayor nmero de arborescencias. Ejemplo:

2.-Se numeran los carbonos de la cadena ms larga comenzando por el extremo ms cercano a la ramificacin ms sencilla. Si hay dos ramificaciones iguales, una en cada extremo a la misma distancia de cada lado, se empezar a numerar por el extremo que contenga el mayor nmero de arborescencias. En el ejemplo corresponde el extremo de izquierdo al derecho.

3.-Para dar nombre a toda la estructura, se tiene dos opciones, a considerar: a) Por orden alfabtico b) Orden de complejidad Cualquiera que sea la elegida, primero se indica la posicin mediante nmeros antepuestos al nombre de los radicales alquilo en su caso, con un prefijo numeral que corresponda al nmero de veces que aparece en la cadena principal. Ejemplo:

19

2, 3, -dimetil-4-etilhexano

4. Se completa el nombre con el de la cadena principal que corresponda con el alcano respectivo. EJERCICIOS: I.- Escribir el nombre correspondiente para los siguientes alcanos arborescentes:

______________________________________

______________________________________

______________________________________

______________________________________ 20

______________________________________

______________________________________

______________________________________

______________________________________

__________________________________ 21

11.

________________________

______________________

12.

______________________________________________

14.

______________________________________________

Realiza la estructura para los siguientes alcanos: 1) dimetilnonano 2) 4-ter-butil-3-metilheptano 3) 5-isopropil-2,2-dimetiloctano 4) 4-etil-4-metilheptano 5) 2,3-dimetilpentano 6) 5,5-dietil-2-metil-4-propildecano22

7) 2, 3,4-trimetiloctano

Alquenos:Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n. Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrgenos que carbonos. La terminacin sistmica de los alquenos es ENO. El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente como etileno, su nombre comn. La mayor parte de los alquenos se obtienen del petrleo crudo y mediante la deshidrogenacin de los alcanos.

Nomenclatura de alquenos ramificados: En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace doble y al final se escribe la terminacin ENO. Ejemplo:

1) La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al doble enlace. El nombre sera entonces: 4-METIL-1-HEPTENO

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El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminacin ano por eno y como el doble enlace est entre los carbonos 1 y 2, se antepone el nmero 1 a la extensin de la cadena. Ejemplo 2:

7-METIL-6-ETIL-4-ISOPROPIL-3-OCTENO Es posible que en una misma cadena, exista ms de una doble ligadura en cuyo caso se tendran los di-enos o trienos, etc, segn el nmero presente en la frmula, indicando tambin con nmeros antepuestos, la posicin del primer carbono que soporte cada una de ellas.

Ejemplos de nombre a frmula Realiza la estructura para el siguiente alqueno: 3,4-DIMETIL-2HEPTENO La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace est entre los carbonos 2 y 3. Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los hidrgenos.

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Ejercicios: Escribe la frmula semidesarrollada de los siguientes alquenos. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 1-PENTENO. 2. - ISOBUTIL-2,3-DIMETIL-1,3,5-HEPTATRIENO -3-ETIHEXENO. 4 METIL 3, 5 DIETIL 6 SECPROPIL 1 NONENO 3-METIL-4-OCTENO 4-ETIL-3-PROPIL-1-OCTENO 2,7-DIETIL-5-SECBUTIL-3-HEPTENO

II.- Escribe el nombre de cada uno de los siguientes alquenos. 1.

__________________________________

2.

__________________________________

3.

__________________________________

4.

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__________________________________

AlquinosLos hidrocarburos instaurados cuyas molculas contienen enlace triple entre carbono y carbono, se denominan alquinos. El nombre comn de esta familia es acetilenos, lo que se debe al primero de sus miembros, el etino, su formula general es CnH2n-2. Los alquinos tienen un sistema de nomenclatura muy semejante al de los alquenos. Los alquinos no ramificados, por ejemplo, reciben su nombre mediante la adicin de la terminacin ino. La cadena se numera de tal forma que el triple enlace recibe el nmero ms bajo posible. De los nmeros de los dos carbonos unidos por el triple enlace, se utiliza el ms pequeo para designar la localizacin del mismo. A continuacin se presentan algunos ejemplos.

3-METIL -6-ETIL- -3-NONINO I. Anota el nombre correspondiente a cada uno de los siguientes alquinos. 1.

26

4.

27

5.

6.

II.- Escribe la estructura de los siguientes alquinos. 1. 4-METIL-2-PENTINO 2. 3-HEXINO. 3. 4-ETIL-6-METIL-2-HEPTINO. 5. 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO

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