REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y METALURGIA

Departamento Acadmico de Ingeniera Qumica

ESCUELA DE FORMACION PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA

Laboratorio de Qumica orgnica IIASIGANATURA: QU-144PRCTICA N 01

REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS

PROFESOR DE TEORIA: Ing. CORDOVA MIRANDA, Alcira

PROFESOR DE PRACTICA: Ing. CORDOVA MIRANDA, Alcira

ALUMNO(S):

DIA DE PRCTICAS: martes HORA: 2-5 pm

REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOSI.- OBJETIVOS

Conocer las principales reacciones que caracterizan a los compuestos aromticos Conocer la combustin de algunos compuestos aromticosII.- FUNDAMNETO TEORICOCOMPUESTOS AROMTICOSSon sistemas clnicos que poseen una gran energa de resonancia y en los que todos los tomos del anillo forman parte de un sistema conjugado nico (conjugacin clnica cerrada)EL BENCENOEl benceno fue descubierto en 1825 por el cientfico ingls Michael Faraday, pero hasta 1842 en que se descubri la existencia del benceno en el alquitrn de hulla, no pudo disponerse de l en grandes cantidades. Una tonelada de carbn transformada en coque en un horno produce unos 7,6 litros de benceno. En la actualidad se obtienen del petrleo grandes cantidades de benceno, ya sea extrayndolo directamente de ciertos tipos de petrleo en crudo o por tratamiento qumico del mismo (reforming y ciclacin).

La estructura de la molcula de benceno es de gran importancia en qumica orgnica. El primero en formular la teora de la estructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue el qumico alemn August Kekul von Stradonitz, en 1865. Por diversos motivos, los cientficos del siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripcin molecular orbital de los electrones orbitando por toda la molcula en vez de por los tomos de carbono. En la dcada de 1980, tras nuevos estudios, se ha vuelto a la descripcin de Kekul, aunque con los electrones en rbitas deformadas alrededor de sus tomos concretos.

Benceno, lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado, de frmula C6H6. La molcula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis tomos de carbono unidos por enlaces qumicos que resuenan entre uniones simples y dobles (vase Resonancia). Cada tomo de carbono est a su vez unido a un tomo de hidrgeno.

Aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier proporcin con disolventes orgnicos. El benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el fsforo y el yodo, tambin para gomas, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgnicos ms simples. Es uno de los disolventes ms empleados en los laboratorios de qumica orgnica. El benceno tiene un punto de fusin de 5,5C, un punto de ebullicin de 80,1C, y una densidad relativa de 0,88 a 20C. Son conocidos sus efectos cancergenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el lquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. Tambin es empleado en la produccin de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo qumico conocido como compuestos aromticos. El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era frecuente aadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y slo recientemente se ha tenido en cuenta su condicin de agente cancergeno. Son explosivos, y el lquido es violentamente inflamable. Caractersticas del bencenoNombre qumico: BencenoSinnimos: Ciclohexatrieno/ Benzol

Frmula: C6H6

Aspecto y color: Lquido incoloro.

Olor: Caracterstico

Presin de vapor: 10 k Pa 20 C

Densidad relativa de vapor (aire=1): 2.7

Solubilidad en agua: 0.18 g/ml a 25 C

Punto de ebullicin: 80 C

Peso molecular: 78.1g/molEstructura del BencenoAunque el benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades fsicas y qumicas son mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgnico, su estructura no pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931. El principal problema era debido no a la complejidad de la molcula en s, sino que era consecuencia del limitado desarrollo de la teora estructural alcanzado en aquella poca. Como ya sealamos se conoca su frmula molecular (C6H6), pero el problema estaba en conocer como se disponan los tomos en la estructura. En 1858 Kekul propuso que los tomos de carbono se podan unir entre s para formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver el problema del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar formando anillos. Para representar la estructura del benceno se haban propuesto las siguientes:

Todos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las distintas formas en que se trataba de reflejar la inercia qumica del benceno. Recientemente Van Temelen sintetiz el benceno de Dewar "biciclo (2,2,0) hexadieno", sustancia que sufre una rpida isomerizacin de enlace de valencia para dar benceno.

Un anlisis de las caractersticas qumicas del benceno permite ir descartando estas posibles estructuras. As, el benceno slo da un producto monobromado:

Es decir, se sustituye un hidrgeno por un bromo y se mantienen los tres dobles enlaces. Esto implica que los hidrgenos deben ser equivalentes, ya que el reemplazo de cualquiera de ellos da el mismo producto, por lo tanto podemos descartar las estructuras I, II y V propuestas.

Asimismo el benceno reacciona nuevamente con el halgeno para dar tres derivados disustituidos ismeros de frmula molecular C6H4X2 C6H4XZ. Este comportamiento esta de acuerdo con la estructura III.

Esta estructura III a su vez permitira dos ismeros 1,2-dihalogenado, que seran:

pero realmente slo se conoce uno. Kekul sugiri incorrectamente que existe un equilibrio rpido que convierte un ismero en el otro, en el caso del derivado dibromado

Para poder comprenderlo, hay que tener en cuenta que la estructura de Kekul de dobles enlaces, los enlaces sencillos seran ms largos que los dobles enlaces. Sin embargo, esto no es as, ya que experimentalmente se ha comprobado que los enlaces carbono-carbono en el benceno son todos iguales (1,397 A) y que el anillo es plano. Entonces lo que sucede con las estructuras de Kekul, las cuales solo difieren en la ubicacin de los enlaces p, es que el benceno realmente es un hbrido de resonancia entre estas dos estructuras:

de tal manera que los electrones p estn deslocalizados a lo largo de la estructura, y por tanto el orden de enlace carbono-carbono es aproximadamente 1.1/2 . De acuerdo con esto los enlaces carbono-carbono son ms cortos que los enlaces sencillos pero ms largos que los dobles enlaces.

Por todo ello la estructura real del benceno no es ninguna de las de Kekul sino la del hbrido de resonancia que se representa con un hexgono con un crculo, lo que sucede es que para una mejor comprensin del comportamiento y para poder explicar algunos mecanismos de reaccin, haremos uso de las estructuras de Kekul.III.- MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

Tubo de ensayo

Cpsula de Porcelana

Gradilla

Mechero de Buceen Fsforo Esptula

Gotero

REACTIVOS Benceno

C6H6

Naftaleno

C10H8

Antraceno

C14H10

1-2 diclorobenceno

C6H5-Cl2

Nitrobenceno

C6H5-NO2

Tolueno

C6H5-CH3

Fenol

C6H5-OH

cido benzoico

C6H5-COOH

cido saliclico

O-HO-C6H4-COOH

Etanol

C6H5OH

Permanganato de potasio

KMnO4 Hidrxido de sodio

NaOH Bromo en tetracloruro de carbono

Br2 / CCl4 N-hexano

C6H14 Limadura de hierro

FeIV.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Ensayo N 01: Reacciones del benceno.

a) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de benceno y agregar 2 a 3 gotas de permanganato de potasio y 2 gotas de hidrxido de sodio al 10%. Agitar y observar.

b) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de benceno y agregar 2 a 3 gotas de bromo tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos minutos, luego aadir limaduras de hierro o hierro en polvo.

Repetir este ensayo con: naftaleno, antraceno.

Benceno:

C6H6 + KMnO4 + NaOH

NO REACCIONA

C6H6 + Br2 / CCl4 + Fe

C6H5Br + HBr

Observacin: Al mezclar el KMnO4 forma dos fases.

Conclusin: El benceno reacciona con el bromo formndose bromo benceno y cido bromhdrico.

Naftaleno:

C10H8 + KMnO4 + NaOH

NO REACCIONA

C10H8 + Br2 / CCl4 + Fe

C10H7 Br + HBr

Observacin: Al mezclar forma una solucin amarillenta y al agregar el hierro facilita la reaccin y da una coloracin incolora.Conclusin. El naftaleno reacciona con el bromo formndose 1-bromonaftaleno y cido bromhdrico.

Antraceno:

C10H8 + KMnO4 + NaOH

NO REACCIONA

C10H8 + Br2 / CCl4 + Fe

Observacin: El antraceno reacciona con bromo en tetracloruro de carbono en presencia de limadura dando una decoloracin.

Conclusin: El naftaleno reacciona con el bromo formndose 9,10-dibromo-9,10-dihidronaftaleno.

Ensayo N 02: Reacciones de bencenos monosustituidos.

En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de cloro benceno, agregar 2 a 3 gotas de bromo tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos minutos, luego aadir limaduras de hierro o hierro en polvo.Repetir este ensayo con tolueno, fenol, cido benzoico, nitrobenceno.Tolueno:C6H5 CH3+ Br2 / CCl4 + Fe Observacin: Al agregar el bromo al tolueno produce una decoloracin.

Conclusin: El tolueno con el bromo forma el p-bromotolueno.

Fenol:C6H5 OH

+ Br2 / CCl4 + Fe Observacin: El fenol reacciona con el bromo en tetracloruro de carbono en presencia de limadura de hierro dando una decoloracin.

Conclusin: El fenol con el bromo forma el p-bromofenol.

cido benzoico:

C6H5 COOH+ Br2 / CCl4 + Fe Observacin: El cido benzoico reacciona con el bromo en tetracloruro de carbono en presencia de limadura de hierro dando una decoloracin.

Conclusin: Forma el cido m-bromobenzoico.

Nitrobenceno:

C6H5 NO2+ Br2 / CCl4 + Fe Observacin: El nitrobenceno reacciona con el bromo en tetracloruro de carbono en presencia de limadura de hierro dando una coloracin verde bajoConclusin: Forma el m-bromonitrobenceno. Ensayo N 03: Reacciones de bencenos disustituidos.En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1 ml de o-bromobenceno, agregar tres a dos gotas de bromo en tetra cloruro de carbono, agitar y observar por unos minutos, luego aadir limaduras de hierro en polvo.

Repetir el ensayo con: o- nitrotolueno, p-clorobenceno, o-nitroanilina, cido saliclico (aspirina), m-nitrobencenoEnsayo N 04: Combustin de los compuestos aromticos.En una cpsula de porcelana, echar 2 a 3 gotas de benceno, acercar a la llama de Bunnsen y observar. Si el compuesto es slido, poner una pequea cantidad en la punta de una esptula y acercar al mechero de Bunnsen. Realizar este ensayo con 3 compuestos aromticos.

C6H6

+ 2O2

5C + CO + 3H2O

C10H8

+ 3O2

8C + 2CO + 4H2O

C6H5 COOH+ O2

6C + CO + 3H2O

Observacin: Las muestras frente a la llama de Bunnsen producen una llama amarilla.

Conclusin: Las muestras al reaccionar con la llama del mechero de Bunnsen producen carbn.V.- RECOMENDACIONES:

- Las sustancias slidas se deben disolver en n-hexano.

- Evitar el contacto con el bromo ya que este reactivo es daino. - Realizar cada practica anotando en cada uno de los ensayos como indica la

Practica.VI.- CUESTIONARIO:1. Ponga 10 ejemplos de compuestos aromticos y describa los usos que tienen en la industria o como solvente o en sntesis.

Difenilos policlorados y sus compuestos

Descripcin: C12 H10-x Clx,

Los difenilos poli clorados son anillos de difenilo en los que uno o ms tomos de hidrgeno son remplazados por un tomo de cloro. Los que se usan ms son el difenilo policlorado (42% de cloro) que contiene tres tomos de cloro en posiciones no asignadas, y el difenilo policlorado (54% de cloro) que contiene Cinco tomos de cloro en posiciones no asignadas. Estos compuestos son lquidos ligeros, de color paja, con tpico olor aromtico a cloro. El difenilo policlorado 42% es un lquido muy fluido, en tanto que el difenilo policlorado 54% es un lquido viscoso.

Usos: Los difenilos policlorados se usan solos o en combinaciones con naftalenos clorados. Son estables, termoplsticos y no inflamables y su uso principal est en los cables y alambres elctricos, en la produccin de condensadores elctricos, como aditivos para lubricantes de presin extrema y como revestimientos en fundiciones.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposicin incluye:

Fabricantes de colorantes

Fabricantes de equipo elctrico

Fabricantes de lacas

Fabricantes de plastificadores

Fabricantes de resinas

Fabricantes de textiles no inflamables

Manipuladores de caucho

Manipuladores de herbecidas

Preservadores de madera

Recubridores de cable

Trabajadores de transformadores

Tratantes de papel.

Bencenos clorados

Descripcin: Los bencenos clorados son anillos aromticos con uno o ms tomos de cloro sustituidos por un hidrgeno.

Usos: El benceno clorado se utiliza como intermediario en las tinturas y como disolvente.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposicin incluye:

Desinfectantes de semillas

Fabricantes de colorantes

Fabricantes de desinfectantes

Fabricantes de desodorantes

Fabricantes de resinas

Fabricantes y manipuladores de insecticidas

Fumigadores

Manipuladores de acetato de celulosa

Manipuladores de lacas

Pintores

Sintetizadores de sustancias qumicas orgnicas

Tintoreros.

Naftalenos clorados

Descripcin: C10 H8-x Cl

Los naftalenos clorados son naftalenos en los que uno o ms tomos de hidrgeno han sido remplazados por cloro para formar sustancias semejantes a la cera, desde el monocloronaftaleno hasta los compuestos octoclorados. Su resistencia fsica vara desde lquidos mviles hasta slidos cerosos, segn su grado de cloracin.

Usos:

Rara vez se encuentra exposicin industrial a un naftaleno clorado aislado, sino que por lo general esta se produce ante mezclas de dos o ms naftalenos clorados. Se usan en la manufactura de condensadores elctricos, en la aislacin de cables y alambres elctricos, como aditivos de lubricantes extremadamente presurizados, como soportes de bateras y como revestidores en fundicin.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposicin incluye:

Fabricantes de equipo electrnico

Fabricantes de plastificantes

Impregnadores de condensadores

Manipuladores de caucho

Manipuladores de transformadores

Manipuladores de insecticidas

Manipuladores de solventes

Preservadores de madera

Recubridores de alambre

Revestidores de cables

Trabajadores de refineras de petrleo.

2-acetilaminofluoreno

Descripcin: CCH2C6H4C6H3NHCOCH3

El l,2-acetilaminofluoreno es un slido oscuro y cristalino.

Usos:

Se produce muy poco 2-acetilaminofluoreno. Se utiliza principalmente en la investigacin sobre el cncer. Fue patentado como plaguicida, pero nunca se utiliz con ese propsito. Por ello, las ocupaciones en que se puede producir exposicin son las relacionadas con el rea de la investigacin.

Anilina

Descripcin: C6H5NH2, la anilina es un lquido oleoso, incoloro y con un olor caracterstico.

Usos:

La anilina se utiliza ampliamente como intermediario en la sntesis de colorantes. Tambin se utiliza en la manufactura de aceleradores de caucho, antioxidantes, productos farmacuticos, tintas de marcar, retril, agentes blanqueadores en ptica, reveladores fotogrficos, resinas, barnices, perfumes, pulidores de calzado y numerosos productos qumicos orgnicos.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposicin incluye:

Fabricantes de bromuro

Fabricantes de combustibles para cohetes

Fabricantes de desinfectantes

Fabricantes de perfumes

Fabricantes de sustancias qumicas para fotografa

Fabricantes de tetril

Fabricantes de tintas

Litgrafos

Manipuladores de acetanilida

Manipuladores de alquitrn de hulla

Manipuladores de barnices

Manipuladores de caucho

Manipuladores de nitranilina

Manipuladores de plsticos

Tipgrafos

Trabajadores del cuero

Manipuladores de colorantes.

2. Ponga 10 ejemplos de reacciones de bencenos monosaturados.3. Ponga 5 ejemplos de reacciones de bencenos disustituidos Cl

NO2

CH3

OH

COOH

OH

COOH

Br

Br

H

H

Br

CH3

Br

OH

Br

COOH

Br

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