Dossier de prensa

Septiembre - 2010

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A co ntinuación, se of rece una r ecopilación de l as noticias, ent revistas, ar tículos y eventos aparecidos en la página web del cicCartuja durante el mes de septiembre de 2010.

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Sumario

1. Artículo del mes 3

2. Noticias cicCartuja 4 2.1. El investigador Pablo Bernal (IIQ) impulsa el proyecto editorial 5 ‘The All Results Journals’

2.1.1. Entrevista a Pablo Bernal 6

2.2. El Catedrático Ernesto Carmona inaugura el Curso Académico 2010-2011 de la Universidad de Sevilla 7

2.3. El ICMS se integra en la Red Arsalma, dedicada al estudio de los materiales arcillosos en Iberoamérica 8

2.4. Investigadores del IIQ patentan derivados del resveratrol 9

2.4.1. Entrevista a Juan Carlos Morales Sánchez 10

3. Eventos cicCartuja 13

Título:“Organocatalytic Asymmetric Cya-nosilylation of Nitroalkenes”

Referencia: Chem. Eur. J. 2010, Vol. 16, 7714-7718

Autores:Pablo Bernal, Rosario Fernández, José M. Lassaletta

Artículo del mesSeptiembre 2010

Abstract:

A new catalyst type for a new reaction. The unprecedented cyanosilylation of nitroalkenes can be efficiently catalyzed by a bifunctional quinine derivative bearing tetra-alkylammonium cyanide and thiourea moieties. The activation of the nitroalkene by H-bonding to the thiourea together with the presence of an "active" cyanide provide a new mode of activation leading to products in high yields and good selectivities.

Experiencia del grupo de investigación:Pablo Bernal, primer autor del ‘Artículo del Mes’ de septiembre, pertenece al equipo de investigación de Síntesis Orgánica y Reconocimiento Molecular. Este grupo, que desempeña su trabajo en el Instituto de Investigaciones Químicas (IIQ), centra sus estudios en el desarrollo de nuevas metodologías y estrategias de síntesis de compues-tos quirales a partir de fuentes naturales renovables, aminoácidos y carbohidratos, cuyas propiedades cumplan siempre los requisitos de alta eficacia y máxima flexibilidad.

Los integrantes de este grupo de investigación tienen experiencia en química orgánica, rama de la química dedi-cada al estudio de las moléculas compuestas de carbono y los diferentes enlaces o compuestos que pueden formar. Además, estos científicos están especializados en síntesis asimétrica, en las aplicaciones de compuestas organometálicos en síntesis orgánica y en química de carbohidratos.

IIQ

Centro de Investigaciones Científicas Isla de la CartujaAvda. Américo Vespucio, 49. 41092, Sevilla (España). Tel: +34 95 4489501 | Fax: 95 446 0165

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Noticias cicCartuja

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2.1. El investigador Pablo Bernal (IIQ) impulsa el proyecto editorial 'The All Results Journals'

La iniciativa trata de recuperar la bibliografía gris en Química, Física, Biología y Nanotecnología

Un grupo de jóvenes investigadores andaluces, entre los que se encuentra Pablo Bernal Fernández (Instituto de Investigaciones Químicas), ha puesto en marcha un innovador proyecto editorial titulado The All Results Journals, que consiste en recoger la bibliografía gris que no ha sido publicada antes en revistas científicas tradicionales. La iniciativa, surgida a principios de 2010, trata de recopilar y publicar los experimentos que han obtenido resultados negativos (o secundarios) en diferentes áreas del conocimiento científico, como son la Química, la Física, la Biología y la Nanotecnología. La fecha de estos trabajos es abierta, es decir, no existe límite temporal en cuanto a su periodo de realización, por lo que pueden proponerse tanto estudios realizados hace décadas como otras investigaciones desarrolladas recientemente.

The All Results Journals se encuentra ya disponible en formato electrónico (http://www.arjournals.com/ojs/), y está a la espera de recibir apoyo económico de fondos europeos. Además, la publicación está adscrita al movimiento Open Access (acceso libre) y es indexada por los principales motores de búsqueda (Pubmed, DOAJ, Web of Knowledge, etc.), asegurando así la máxima difusión de los trabajos publicados. Según Pablo Bernal, este proyecto representa una buena oportunidad para dar salida a trabajos que permanecen sin publicar y que albergan resultados secundarios que pueden ser útiles para otras investigaciones. Como se señala en la web de la revista, “actualmente más del 60% de los experimentos no producen los resultados o descubrimientos que se esperan”, pero, aun así, estas investigaciones erróneas “generan conocimiento de alto nivel, son valiosas piezas de información en ciencia”.

Por otra parte, un trabajo de Pablo Bernal, firmado junto a Rosario Fernández y José María Lassaletta, ha sido elegido “Artículo del mes” de septiembre en la página web de cicCartuja. El estudio, publicado en Chemistry. A Euopean Journal, lleva el título “Organocatalytic Asymmetric Cyanosilylation of Nitroalkenes”.

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Entrevista a Pablo Bernal (Becario predoctoral en el Instituto de Investigaciones Químicas)

Sevilla, 14/09/2010. Tras cuatro años vinculado al grupo de investi-gación “Síntesis Orgánica y Recono-cimiento Molecular”, los estudios de Pablo Bernal comienzan a dar frutos. Uno de sus últimos trabajos, “Organo-catalytic Asymmetric Cyanosilylation of Nitroalkenes”, ha aparecido en la revista Chemistry. A European Journal, y ha sido reconocido como “Artículo del mes” de septiembre en la página web de cic-Cartuja, en la cual se reconoce la labor de los jóvenes investigadores.

¿Cuál es la hipótesis de partida de vuestro artículo? ¿Qué objetivos os habíais marcado?

El objetivo inicial del trabajo es, en principio, confidencial por tratarse de una investigación realizada en el marco de un proyecto financiado por Bayer CropScience GmbH, y, por tanto, pro-tegido contractualmente. Sin embargo, durante el desarrollo del proyecto surgió la necesidad de desarrollar una metodología sintética para la síntesis β-aminoácidos enantioméricamente puros. En este contexto, desarrollamos la reacción de cianosililación conju-gada de nitroalquenos, que produce β-nitronitrilos, precursores directos de los aminoácidos deseados. La hipótesis de partida asume que la estabilización de los nitronatos en forma de derivados sililados debe evitar la polimerización de los nitroalquenos de partida, dificul-tad que ha impedido el desarrollo de esta reacción hasta la fecha.

Para los no iniciados en este tema, ¿podrías explicarnos breve-mente en qué consiste la nueva reacción que habéis hallado? ¿Qué novedad ofrece?

La adición de cianuro de hidrógeno a nitroalquenos es una ruta sintética muy directa para la obtención de

β-nitronitrilos, precursores de una va-riedad de compuestos bifuncionales, incluídos los β-aminoácidos deseados. Lo más interesante de la investigación realizada es que incluye no sólo el desarrollo de una nueva reacción, sino que ésta se efectúa a través de una estrategia de activación inédita y apli-cable a otros sistemas. Por otra parte, esto se ha conseguido mediante una nueva familia de catalizadores bifun-cionales capaces de activar simul-táneamente ambos reactivos. Una de las características destacables de estos catalizadores es la ausencia de metales en su estructura, con lo que el proceso, que se enmarca en el campo de la Organocatálisis Asimétrica, pre-senta ventajas desde el punto de vista medioambiental.

¿Qué tipo de aplicaciones podría tener este nuevo producto?

Además de la mencionada síntesis de β-aminoácidos, existen numero-sas posibilidades para la síntesis de compuestos bifuncionales de interés mediante transformaciones senci-llas de los grupos funcionales ciano y nitro/nitronato de trialquisililo en los productos de la reacción. Por su parte, los β-aminoácidos son componentes de numerosísimos compuestos de interés biomédico y fitosanitario.

Aparte de este tipo de estudios, ¿en qué otros proyectos participas?

Participo en el estudio de aproxi-maciones organocatalíticas a la síntesis enantioselectiva de α, β-amino ácidos, ácidos gamma-aminobutíricos (gabas) e hidracino péptidos; en estrategias innovadoras en catálisis asimétrica; en el diseño de nuevos carbenos n-he-terocíclicos y catalizadores derivados; o en la síntesis estereoselectiva, entre otros proyectos.

“Lo más interesante de nuestro estudio no es sólo que hayamos desarrollado una nueva reacción, sino que ésta se ha efectuado a través de una activación inédita”

Pablo Bernal es becario predoctoral adscrito a proyecto en el IIQ y colabora

como asistente editorial en la revista electrónica The All Results Journals.

Centro de Investigaciones Científicas Isla de la CartujaAvda. Américo Vespucio, 49. 41092, Sevilla (España). Tel: +34 95 4489501 | Fax: 95 446 0165

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Perfil científicoLicenciado en Química en 2006, Pablo Bernal

Fernández ha desarrollado su itinerario curricular en la especialidad de Química Aplicada por la Universidad de Sevilla. Tras realizar másters en “Química Molecular: de la Síntesis a las Aplicaciones” y en “Determinación Estructural de las Sustancias Químicas”, realizó un proyecto titulado “Adición organocatalítica de cianuro a nitroolefinas”.

Entre 2006 y 2010, trabaja como becario pre-doctoral de Bayer CropScience GmbH en un proyecto asociado al grupo de investigación del Doctor José María Lassalletta en el Instituto de Investigaciones Químicas (IIQ) y de la Catedrática de Universidad Rosa-rio Fernández Fernández en la Facultad de Química de la Uiversidad de Sevilla. Dicho proyecto recibe el título “Synthesis of Chiral BCS Compounds and Intermedi-ates”, y de éste surge el trabajo que ha sido elegido “Artículo del mes” de septiembre en cicCartuja.

De forma paralela, Pablo Bernal colabora como asistente editorial en la revista electrónica The All Results Journals, y es vocal de Society for Scientific Negative Results Publishing.

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2.2. El Catedrático Ernesto Carmona inaugura el Curso Académico 2010-2011 de la Universidad de Sevilla

La conferencia se tituló "Viaje a los confines de la tabla periódica. Átomos ligeros, átomos pesados y energía nuclear"

Ernesto Carmona Guzmán, Catedrático de Química Inorgánica y miembro del Instituto de Investigaciones Químicas, fue el Profesor encargado de pronunciar la lección inaugural del Curso Académico 2010-2011 de la Universidad de Sevilla. El acto, que se celebró en el Paraninfo de la Hispalense, se inició con las palabras de apertura del Rector Joaquín Luque y con la lectura de la memoria-resumen del curso anterior, a cargo de la Secretaria General de la Universidad de Sevilla, Concepción Horgué. A continuación, Ernesto Carmona pronunció la lección inaugural, que llevó por título “Viaje a los confines de la tabla periódica. Átomos ligeros, átomos pesados y energía nuclear”.

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2.3. El ICMS se integra en la Red Arsalma, dedicada al estudio de los materiales arcillosos en Iberoamérica

La Doctora María Dolores Alba encabeza el proyecto en Andalucía, junto al Profesor de la Universidad de Granada César Viseras

El Instituto de Ciencia de Materiales de Sevilla (ICMS) se ha involucrado recientemente en la Red Iberoamericana de Arcillas, Salud y Medioambiente (Red Arsalma), una plataforma de investigación de carácter internacional que pretende analizar los materiales arcillosos desde una perspectiva sostenible. El uso de estos recursos naturales no renovables tiene para Arsalma un interés creciente en ámbitos como la salud y el medio ambiente, y, por ello, sus miembros pretenden fomentar el estudio de los materiales arcillosos, creando sinergias entre diferentes centros científicos, tecnológicos y sociales. En total, son 21 grupos de nueve países iberoamericanos los que participan (España, Portugal, Argentina, Chile, Brasil, Colombia, México, Cuba y Venezuela), entre los cuales se encuentra el ICMS. Con ello, se pretende mantener vínculos permanentes para organizar actividades científicas, cursos de especialización o talleres, en los que se pongan en común las investigaciones realizadas. Hasta la fecha, los grupos de Arsalma han intervenido en 88 proyectos de I+D, han publicado cerca de 400 artículos y han realizado 22 patentes.

Como coordinador de la Red Arsalma en Andalucía figura el Profesor César Viseras (en la foto), del Instituto Andaluz de Ciencias de la Tierra (IACT), con sede en Granada. Junto al IACT, participa otro centro adscrito al CSIC, el ICMS, en el que trabaja la Doctora María Dolores Alba Carranza. Mediante reuniones periódicas, Arsalma intenta ampliar su ámbito de cooperación, poniendo a disposición de sus integrantes las técnicas instrumentales y las metodologías disponibles en las distintas instalaciones. De tal manera, el ICMS ha acogido en septiembre de 2010 una asamblea con el fin de avanzar en estos objetivos y ha propuesto para el programa de actividades comunes el curso de posgrado “Determinación de estructuras de sólidos reales: técnicas de resonancia magnética nuclear”, que dirige precisamente María Dolores Alba. Asimismo, Arsalma tiene previsto poner en marcha un curso “on line” especializado en “Arcillas, salud y medioambiente”, así como un “Workshop”, donde los integrantes puedan presentar los resultados obtenidos en sus diversas investigaciones.

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2.4. Investigadores del IIQ patentan derivados del resveratrol El estudio, que encabeza Juan Carlos Morales, demuestra la efectividad de la

fitoalexina en las afecciones intestinales

Un grupo de científicos pertenecientes al Centro de Edafología y Biología Aplicada del Segura (CEBAS) de Murcia y al Instituto de Investigaciones Químicas (IIQ) de Sevilla ha sido el responsable de constatar la eficacia de nuevas moléculas derivadas del resveratrol aplicadas en dosis muy bajas.

Las aplicaciones patentadas por el equipo que ha dirigido el científico Juan Carlos Morales Sánchez se dirigen a paliar los efectos de inflamaciones intestinales como la colitis ulcerosa, cualidades que se suman a las ya conocidas bondades del resveratrol -producido, entre otros alimentos, por la uva- como su actividad cardioprotectora, anticancerígena y antienvejecimiento.

Si bien las investigaciones previas en la materia habían dado fe de los beneficios del resveratrol a la dosis más baja nunca ensayada hasta el momento, ahora el hallazgo ha mejorado drásticamente la efectividad de la fitoalexina a la misma dosis.

La prestigiosa revista americana Journal of Medicinal Chemistry, que edita la American Chemical Society, ha aceptado el estudio para su publicación.

Entrevista a Juan Carlos Morales Sánchez (Científico Titular del CSIC - Instituto de Investigaciones Químicas)

Sevilla, 8/10/2010. La vuelta de Juan Carlos Morales Sánchez a la investigación pública tras su paso pro-fesional por la empresa privada se ha visto gratificada con la solicitud de una patente de derivados del resveratrol, un compuesto antimicrobiano eficaz en el tratamiento contra las inflama-ciones intestinales. Él y su grupo de estudio, pertenecientes al Instituto de Investigaciones Químicas (IIQ) del cic-Cartuja, han desarrollado este hallazgo junto a científicos de las disciplinas bio-médica y alimentaria de Murcia y Vigo, respectivamente.

El año pasado su equipo de investigación determinó la eficacia del resveratrol a unas dosis muy bajas. ¿Cuál era la meta a alcanzar este año, tomando como punto de partida los logros anteriores?

Los investigadores del Centro de Edafología y Biología Aplicada del Segura en Murcia (CEBAS-CSIC) lleva-ban un par de años estudiando si la actividad antiinflamatoria de resvera-trol, que se había descrito previamente en otros modelos, podía tener efec-tividad en un modelo de inflamación intestinal y si esta efectividad podía darse trabajando en dosis muy peque-ñas. Determinaron que sí había un efecto antiinflamatorio del resveratrol en dosis muy bajas. Nuestro equipo del Instituto de Investi-gaciones Químicas se incorporó en 2007 con la hipótesis de partida de realizar modificaciones en grupos sensibles del compuesto para hacer que el resveratrol se metabolizara más lentamente y llegara en más cantidad al colon, lo que, en principio, debería mejorar la actividad.

¿Cómo se logra esa ralentización del metabolismo?

El organismo modifica estos com-puestos en puntos sensibles química-mente para eliminarlos rápidamenten en la orina. Para evitarlo y ralentizar el metabolismo del resveratrol bloquea-

mos estos grupos sensibles con uni-dades, digamos, “neutras” que taponan esas posiciones de forma inócuainocua, pero que consiguen ralentizar su proc-esado. En nuestro caso estas unidades fueron azúcares y ácidos grasos.

¿Qué destacaría como más re-levante en los resultados?

Lo más importante es que con los nuevos derivados los ratones no parecen ni siquiera dar síntomas de la enfermedad incluso con las bajas dosis empleadas. Además, estas dosis tan bajas (el equivalente a una dosis de 10 miligramos para una persona de 70 kilos) hacen que tengamos mucho margen de maniobra en cuanto a la toxicidad que pudieran tener los com-puestos.

Los derivados del resveratrol que han patentado actuarían eficazmente frente a la colitis ulcerosa, la enfer-medad de Crohn y la inflamación intestinal indeterminada, entre otras complicaciones intestinales. Sin embargo, puesto que estas enfer-medades no tienen una cura farma-cológica, ¿cuál es la eficacia de estos nuevos derivados?

Hablamos de un tratamiento preventivo: se tomaría el compuesto durante un tiempo si se tiene predis-posición a padecer esa enfermedad. Los nuevos derivados actuarían sobre las

“Lo más destacado del estudio es que se observa un efecto drástico en la reducción de inflamación intestinal en ratones a dosis muy bajas”

El Científico Titular del CSIC, Juan Carlos Morales Sánchez, en su laboratorio

del IIQ del cicCartuja.

Perfil científicoJuan Carlos Morales Sánchez, licenciado en Ciencias Químicas por la Universidad de Alcalá,

comenzó su carrera investigadora en la University of East Anglia. A continuación se unió al “Grupo de Carbohidratos” en el Instituto de Química Orgánica del CSIC donde realizó su tesis doctoral en sistemas modelos para el estudio de las interacciones proteína-carbohidrato y carbohidrato-carbohidrato. Realizó estancias postdoctorales con el Prof. E. T. Kool en la University of Rochester y en Stanford University. Posteriormente, dirigió el área de química de Puleva Biotech durante cinco años. En 2006 regresó a la investigación pública en el Instituto de Investigaciones Quími-cas (CSIC-Universidad de Sevilla). Su investigación se centra, por un lado, en la preparación de antioxidantes fenólicos para aplicaciones en alimentación y biomedicina, y por otro, en la síntesis de conjugados oligonucleótido carbohidrato para el estudio de interacciones moleculares en agua y su potencial aplicación en terapia génica. Las herramientas usadas en su laboratorio son la síntesis orgánica (química y enzimática) y las técnicas analíticas y biofísicas.

Entre algunas de las bon-dades del resveratrol destacan sus cualidades cardioprotecto-ras y anticancerígenas pero hay controversia en su influencia en la esperanza de vida de algunos organismos…

Sí, ese es el punto que despi-erta más controversia. La comuni-dad científica aún no ha llegado a un consenso sobre la eficacia del resveratrol en el alargamiento de la vida.

Hablábamos de las bon-dades del resveratrol, una sustancia que se encuentra en la uva, en el vino. España es un país altamente vitivinícola: ¿eso nos viene muy bien, no?

Lo cierto es que siempre se relaciona al resveratrol con la uva pero las concentraciones del res-veratrol en el vino son muy bajas. Se obtienen mayores cantidades en las raices de polygonum cus-pidatum, una planta silvestre con aspecto de bambú. El cacahuete, las nueces y las frutas de la familia de las frambuesas también con-tienen resveratrol.

fases de recaída de estas inflama-ciones mitigando su efecto, con lo que harían más suaves esos períodos y mejorarían la calidad de vida del paciente. Aunque no hay que olvidar que los ensayos se han realizado en un modelo

animal y ahora habría que ver si se pueden extrapolar a humanos.

¿Podría decirse que actúe con más eficacia sobre una de estas manifestaciones inflama-torias que sobre las demás?

Esto está aún por ver ya que el modelo animal utilizado es un modelo general de inflamación intestinal y habría que estudiar otros más específicos.

El Grupo de Carbohidratos

Más datos sobre el proyecto

El grupo de investigación dirigido por Juan Carlos Morales Sánchez está conformado por los investigadores postdoc-torales Ricardo Lucas y David Alcántara, todos miembros del Instituto de Investigaciones Químicas del cicCartuja.

El proyecto desarrollado por este equipo surgió de un programa intramural del Conse-jo Superior de Investigaciones

En la imagen superior, la molécula del resveratrol sobre la planta polygonum

cuspidatum, de cuyas raíces se extrae.

Científicas, cuya duración fue de dos años, de 2007 a 2008. Fue en 2009 cuando tras dos años de trabajo con investiga-dores del CEBAS y otros grupos interdisciplinares de Madrid y Vigo solicitaron la patente de estos derivados del resveratrol. Se trata de la primera incur-sión de las investigaciones del cicCartuja en materia de esta fitoalexina.

“Los nuevos derivados

actuarían sobre la fase

de recaída de estas

inflamaciones

mitigando su efecto”

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El Grupo de Carbohidratos

Grupo de Carbohidratos: otras investigaciones

racciones intermoleculares importantes en los procesos de reconocimiento entre bio-moléculas, como por ejemplo interacciones carbohidrato-aromático y carbohidrato-ADN. En segundo lugar, se explora la capacidad de estos conjugados para mejorar la entrada celular de oligonucleótidos y que así puedan desarrollar su potencial terapéutico inhibiendo especí-ficamente un determinado gen.

Entre las publicaciones más destacadas de Juan Carlos Morales Sánchez se encuentran:

- “Efficient Replication between Non-hydrogen-bonded Nucleoside Shape Analogues”. J. C. Morales, E. T. Kool, Nature Struct. Biol., 1998, 5, 950-954.

- “High-fidelity in vivo repli-cation of DNA base shape mimics without Watson-Crick hydrogen bonds”. J. C. Delaney, P. T. Hen-

Juan Carlos Morales desarrolla su trabajo en el Grupo de Carbohidratos del IIQ.

derson, S. A. Heldequist, J. C. Morales, J. M. Essigmann, E. T. Kool, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 4469-4473.

- “Experimental Measure-ment of Carbohydrate Aro-matic Stacking in Water using a Dangling-ended DNA Model System”. J. C. Morales, J. J. Reina, I. Díaz, A. Aviñó, P. M. Nieto, R. Eritja, Chem Eur. J. 2008, 14, 7828-7835. Publicación comen-tada en “Sugars stack up”, de la sección “News and Views” de Nature Chemical Biology, 2008, 4(10), 587-588.

- “Synthesis, cell-surface binding and cellular uptake of fluorescently labelled glucose DNA conjugates with different carbohydrate presentation”. B. Ugarte, S. Pérez-Rentero, R. Lucas, A. Aviñó, J. J. Reina, I. Alkorta, R. Eritja, J. C. Morales, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1280-1287.

La segunda línea de inves-tigación del Dr. Juan Carlos Morales se centra en la pre-paración de oligonucleótidos (secuencias cortas de ADN)

modificadas con carbohidra-tos. Los objetivos son dos. En primer lugar se aprovechan las propiedades de estos con-jugados para estudiar inte-

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3. Eventos cicCartuja

EVENTOS IBVF - Curso: “El ácido ribonucleico. Del origen de la vida a la

Biomedicina”. Dr. Agustín Vioque Peña (20-24 sep).

- Conferencia: "The dynamics of photosynthesis electron transport: molecular details of regulatory mechanisms". Prof. Paolo Pesaresi, Departamento de Ciencias Biomoleculares y Biotecnología, Universidad de Milán (24 sep).

- Conferencia: “Labelling and trapping of protein thiols in redox

proteomics”. Prof. David Sheehan, Department of Biochemistry, University College Cork, Ireland (25 sep)

ICMS - Lectura de Tesis Doctoral: “Nanostructured lubricant systems

for tribological applications”. Doctorando: Manuel David Abad Roldán (10 sep)

- Curso: “Determinación de Estructuras en Sólidos Reales: Técnica de Resonancia Magnética Nuclear”. Dra. Mª Dolores Alba Carranza (13-17 sep)

- Lectura de Tesis Doctoral: “Aplicaciones de la técnica Spark Plasma Sintering a la obtención de materiales y dispositivos de interés en catálisis”. Doctorando: Sylvia A.Cruz (17 sep)

- Curso de E specialización en C iencia y T ecnología de Materiales: “ Aplicación de l a R adiación S incrotrón a l a Caracterización de Materiales

” (30 sep-2 oct)

IIQ - Simposio: “ II I nternational S ymposium on O rganometallic Chemistry: Transition M etal C arbenes and C -H A ctivation”. Varios profesores (6 sep)