CUMARINAS Y

LIGNANOS

Mg. Q.F. Martha Adriana Sánchez Uceda

CUMARINAS: GENERALIDADES

ORIGEN BIOSINTÉTICO:

Las cumarinas proceden de la ruta del ácido shikimico según la siguiente secuencia:

DISTRIBUCIÓN:

Ampliamente distribuidas en el reino vegetal. Sin embargo las siguientes familias poseen gran cantidad de cumarinas: leguminosas, rubiáceas, rutáceas, asteráceas, umbelíferas, apocináceas y compuestas.

ESTRUCTURA QUÍMICA:

Derivados de benzo-α-pirona. Muchas de ellas son fenólicas por lo que se incluyen en ese grupo

CUMARINAS: distribución y estructura

química

Cumarinas sencillas:Poseen el núcleo base

con más o menos sustituyentes en pos. 5,6,7 y 8. Los radicales son generalmente H,OH,OCH3

(hidroxi y metoxicumarinas)

Cumarinas c-predniladas: Llevan enlazadas al anillo base, unidades isoprénicas generalmente C5 o C10

Furanocumarinas: Llevan un anillo de

furano. (6,7-furanocumarinas y 7,8-furanocumarinas)

Piranocumarinas: Llevan un anillo de

pirano. (6,7-piranocumarinas y 7,8-piranocumarinas)

Dicumarinas: Estructuras dímeras (dicumarol)

CUMARINAS: Clasificación

Propiedades:

Son sólidos cristalizables de color blanco o amarillento.

Hidroxicumarinas (solubles en disolventes orgánicos: éter cloroformo, alcohol); Los glucósidos (solubles en agua y alcoholes y las furanocumarinas y piranocumarinas en disolventes orgánicos apolares (éter etílico, cloroformo).

Presentan fluorescencia (UV) azul, verde, amarilla, púrpura, importante para su reconocimiento.

Extracción e identificación:

Se extraen con mezclas hidroalcohólicas, se realiza una CCF y se identifican por fluorescencia al UV o revelando con el éster animoetílico del ácido difenilbórico “reactivo de productos naturales”

Acciones:

Acción vitamínica P (disminuyen la permeabilidad capilar y refuerzan los capilares)

Venotónicos.

Fotosensibilizadoras (furanocumarinas)

Antiinflamatorios

Antiespasmódicos.

Vasodilatadores coronarios.

Ligero efecto hipnótico y sedante.

Anticoagulantes: dicumarol

CUMARINAS: Propiedades, extracción e identificación,

acciones

PRINCIPALES DROGAS CON

CUMARINAS:

LIGNANOS: GENERALIDADES

BIOSINTESIS:

Se forman a partir de la ruta del ácido shikímico.

CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES:

Constituidos por dos unidades de fenilpropano C6-C3, unidas por enlace entre las posiciones β y β‘

DISTRIBUCIÓN:

Amplia entre los vegetales. En las gimnospermas sobre todo en el leño mientras que en las aniospermas se encuentran en diferentes tejidos.

LIGNANOS SIMPLES.

Tienen un puente éter entre las posiciones γ y γ' y forman un anillo de tetrahidrofurano.

CICLOLIGNANOS.

Tienen un enlace entre la posición α' y el anillo aromático A y forman un ciclohexano (ejemplo: la podofilotoxina y las peltatinas del podófilo)

FLAVANOLIGNANOS.

Presentan una unidad fenilpropanoide enlazada a un flavonoide (ejemplo: silibina contenida en los frutos de cardo mariano)

TIPOS DE LIGNANOS

Identificación:

Debido a las funciones fenol se pueden utilizar para su identificación las reacciones generales de los polifenoles (test de cloruro férrico, copulación fenólica)

Actividad farmacológica:

Antimitóticos (inhiben el crecimiento de ciertos tumores) y antihepatotóxicos

LIGNANOS: identificación y actividad

farmacológica

PRINCIPALES DROGAS CON LIGNANOS

TANINOS

TANINOS: Características y propiedades

Formados por un amplio grupo de compuestos hidrosolubles con estructura polifenólica, capaces de precipitar ciertas macromoléculas (proteínas, alcaloides, celulosa, gelatina). Esta capacidad es la base de sus propiedades principales:

Curtido de la piel.

Los taninos se intercalan con las fibras de colágeno, estableciendo uniones reversibles e irreversibles adquiriendo así gran resistencia frente al agua y el calor y la piel se convierte en cuero.

Precipitación de otras macromoléculas.

Los taninos son capaces de reaccionar con las proteínas salivares y las glucoproteínas de la boca, por lo que la saliva pierde su poder lubrificante y se obtiene un efecto astringente.

TANINOS: propiedades fisicoquímicas

• TANINOS HIDROLIZABLES

• Ésteres formados por una molécula de azúcar unida a un número variable de ácidos fenólicos (ácido gálico o su dímero el ácido elágico)

• TANINOS CONDENSADOS

• Son dímeros o polímeros flavánicos con uniones carbono-carbono entre las diferentes unidades de flavan-3-ol. También se denominan catéquicos debido a que por destilación seca producen catecol.

TANINOS: clasificación

TANINOS: ENSAYOS, ACCIONES Y USOS

DROGAS CON TANINOS