Practicas y Preparacion Reactivos

7/26/2019 Practicas y Preparacion Reactivos

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INSTITUTO TECNOLGICOde Durango

DEPARTAMENTO DE INGENIERASQUMICA Y BIOQUMICA

Qumica Orgnica 1SEMESTRE ENEROJUNIO 2011

Docente: Dr. Carlos Francisco Cruz FierroLaboratorista: M.C. Lourdes Guerrero Simental

LaboratorioPRCTICA 1

SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD

OBJETIVO

Evaluar la solubilidad de varios compuestos orgnicos en solventes polares y no polares, as como demostrar lamiscibilidad de ciertos solventes.

ANTECEDENTES

La capacidad de un cierto lquido para disolver un compuesto qumico, o de dos lquidos para mezclarse, depende dela naturaleza qumica de ambas sustancias, de su polaridad, peso molecular y de la temperatura. Cuando un slidose disuelve en un lquido se dice que es soluble. Cuando dos lquidos se disuelven entre s se dice que son

miscibles.

Una regla general es que las sustancias similares se disuelven o mezclan entre s. En trminos generales, los

disolventes polares son mejores para disolver compuestos polares o inicos, mientras que los disolventes no polaresson ms efectivos para compuestos no polares. De la misma manera, es muy difcil que dos solventes de polaridadesmuy diferentes se mezclen entre s.

MATERIAL Y EQUIPO REACTIVOS

30 tubos de ensaye 1 gradilla 1 tripi 1 tela de asbesto 1 mechero Bunsen 1 vaso de precipitado de 150 mL 1 esptula pipetas de 5 mL

cloruro de sodio cido ctrico cido benzoico glucosa anhidra naftaleno urea agua destilada etanol absoluto

acetona tolueno n-octanol hexano

PROCEDIMIENTO PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

1. Colocar en la gradilla 24 tubos etiquetados de la siguiente manera:

1T 2T 3T 4T 5T 6T

1A 2A 3A 4A 5A 6A

1E 2E 3E 4E 5E 6E

1W 2W 3W 4W 5W 6W


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2. A cada tubo se le agrega una pequea cantidad (aproximadamente 0.1 g) de las sustancias slidas deacuerdo al nmero que tiene el tubo: 1 cloruro de sodio, 2 cido ctrico, 3 cido benzoico, 4glucosa,5naftaleno, y 6urea.

3. A continuacin se agrega a cada tubo 1.0 mL de solvente de acuerdo a la letra que tiene el tubo:W agua, E etanol, A acetona, y T tolueno. De este modo, el acomodo de los tubos y las sustanciasque contienen queda como en la siguiente tabla:

1TNaCl

Tolueno

2Tc Cit rico

Tolueno

3Tc Benzoico

Tolueno

4TGlucosaTolueno

5TNaftalenoTolueno

6TUrea

Tolueno

1ANaCl

Ace tona

2Acido Ct ric o

Ace tona

3Ac Benzoico

Ace tona

4AGlucosa

Ace tona

5ANaftalenoAce tona

6AUrea

Ace tona

1ENaCl

Etanol

2Ec Ct rico

Etanol

3Ec Benzoico

Etanol

4EGlucosaEtanol

5ENaftaleno

Etanol

6EUrea

Etanol

1WNaCl

Agua

2Wc Ct rico

Agua

3Wc Benzoi co

Agua

4WGlucosaAgua

5WNaftaleno

Agua

6WUrea

Agua

4. Se agita cada tubo y se anota en cules casos se disuelve el slido. Para estos casos, se registra que elslido es soluble en fro en el disolvente.

5. En los casos en los que no se disuelva el slido en fro, se procede a colocar los tubos en bao de aguahirviendo por unos minutos (no realizar este paso para los tubos con acetona). Se agita de nuevo y severifica si el slido se disuelve. En caso de que s lo haga, se registra que el slido es soluble en caliente enel disolvente.

6. Si el slido no se ha disuelto an en el solvente caliente, se retira el tubo del bao de agua y se le agrega2.0 mL adicionales del solvente que le corresponda. Precaucin: agregar el disolvente lejos de cualquierflama. Se vuelve a colocar el tubo en el bao de agua hirviendo por unos minutos ms, se agita y se verificasi se ha disuelto. Si lo hizo, se registra que el slido es ligeramente soluble en caliente; en caso de que nose disuelva, se registra que el slido es insoluble en el solvente.

PROCEDIMIENTO PRUEBAS DE MISCIBILIDAD

1. Colocar en la gradilla 6 tubos etiquetados de la siguiente manera: W-E, W-O, W-H, E-O , E-H, O-H.

2. Agregar a cada tubo 0.5 mL de cada uno de los solventes de acuerdo a las let ras de la etiqueta: Wagua,Eetanol, Ooctanol, y Hhexano.

3. Agitar los tubos y registrar en cules casos se mezclan los solventes (formando una sola fase), y en culescasos no se mezclan (permanecen en dos fases).

RIESGOS DE SEGURIDAD

La mayora de los solventes orgnicos son voltiles y flamables, por lo que debe mantenerse los frascoscerrados y manipularse lejos de flamas o superficies muy calientes.

El tolueno es ligeramente txico por lo que no debe ser inhalado. Una intoxicacin ligera causa cansancio,confusin, debilidad, prdida de apetito, nusea. Estos sntomas normalmente desaparecen cuando setermina la exposicin. Exposiciones agudas pueden causar prdida de la conciencia e incluso muerte.


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El naftaleno es el componente principal de las bolas de naftalina usadas para combatir polillas. La AgenciaInternacional para la Investigacin sobre el Cncer lista el naftaleno como un potencial carcingeno. Laingestin de naftaleno puede causar destruccin de glbulos rojos en la sangre, resultando en fatiga, falta de

apetito, intranquilidad y palidez. La acetona es muy voltil y tiene un punto de ebullicin de 56.5C, por lo que no se efectuarn pruebas de

solubilidad en caliente para evitar un riesgo de incendio.

MANEJO DE RESIDUOS

Descartar el contenido de los tubos que contengan tolueno o naftaleno en los contenedores dispuestos para ello, deacuerdo a las indicaciones del personal del laboratorio. Los dems solventes pueden descartarse diluyendo conabundante agua.

CUESTIONARIO

1. Investigar la frmula qumica y momento dipolo de las sustancias empleadas.

2. Explicar en base a los momentos dipolo por qu ciertos pares de sustancias no se disolvieron o mezclaronentre s.

3. Listar por lo menos otros cinco compuestos qumicos orgnicos empleados comnmente como solventes.

REPORTE

Entregar un reporte individual a mano, a ms tardar una semana despus de realizada la prctica. El reporte deberincluir objetivo, introduccin, materiales, procedimiento, anlisis de resultados, cuestionario, conclusiones y

bibliografa.


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SEPARACIN DE MEZCLAS POR CRISTALIZACIN FRACCIONADA

OBJETIVO

Separar una mezcla de tres compuestos orgnicos slidos en base a su diferencia de solubilidad.

ANTECEDENTES

La cristalizacin fraccionada es el mtodo para separar y purificar compuestos qumicos usando como mecanismoprincipal la solubilidad. En esta prctica se trabajar en separar una mezcla de cido ctrico (soluble en agua fra),cido benzoico (soluble en agua caliente) y naftaleno (insoluble en agua).


1 matraz Kitasato de 250 mL

1 embudo Buchner 1 adaptador para embudo Buchner 2 vasos de precipitado de 100 mL 1 agitador de vidrio 2 vidrios de reloj 1 tripi 1 tela de asbesto 1 mechero Bunsen tres discos de papel filtro

muestra problema proporcionada por el

instructor, conteniendo cido ctrico, cidobenzoico y naftaleno, con un peso aproximadototal de 3 gramos

agua destilada

PREPARACIN PRELIMINAR

(a) Etiquetar un vaso de precipitado limpio y seco de 100 mL y pesarlo. Reservar este vaso de precipitado parala cristalizacin del cido ctrico (paso 4 del procedimiento).

(b) Pesar individualmente dos discos de papel filtro. Reservar estos discos para la filtracin y pesado delnaftaleno (paso 6 del procedimiento) y del cido benzoico (paso 10 del procedimiento).

(c) Colocar aproximadamente 50 mL de agua destilada a calentar en un vaso de precipitado de 150 mL.

PROCEDIMIENTO

1. Colocar la muestra en un vaso de precipitado de 100 mL y agregar 30 mL de agua destilada. Agitar lamuestra 30 segundos aproximadamente, para que se disuelva el cido ctrico.

2. Montar el equipo de filtracin a vaco: matraz Kitasato, adaptador y embudo Buchner,como se muestra en la figura. Es recomendable pero no indispensable asegurar elmatraz Kitasato con pinzas. Colocar en el embudo un disco de papel filtro (no de lospreviamente pesados). Humedecer con un poco de agua destilada y aplicar un ligerovaco para fijar el disco al embudo.

3. Filtrar la mezcla del paso 1 con un vaco moderado. Con la ayuda de pequeasporciones de agua destilada transferir cuantitativamente todos los slidos del vaso deprecipitado al embudo. Enjuagar los slidos con dos o tres porciones de aguadestilada (la suficiente para humedecer los slidos sin empaparlos) aplicando un vacomoderado tras cada enjuague. Finalmente aplicar el vaco para extraer la mayor partede la solucin.


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4. El filtrado del paso anterior se transfiere cuantitativamente al vaso de precipitado preparado en el pasopreliminar (a). Colocar en una estufa a 80-90 C para que el agua se evapore y se cristalice el cido ctrico.Una vez seco se pesa el vaso de precipitado con su contenido.

5. Los slidos del paso 3 se transfieren de nuevo al vaso de precipitado del paso 1 evitando contaminar confibras del papel filtro. Se tratan ahora con 30 mL de agua destilada caliente (a punto de ebullicin depreferencia). Agitar la muestra 30 segundos aproximadamente para que se disuelva el cido benzoico.

6. Tomar uno de los discos de papel filtro previamente pesado en el paso preliminar (b) y colocarlo en elembudo Buchner fijando con un poco de agua destilada caliente y aplicando un poco de vaco.

7. Transferir al embudo Buchner la mezcla del paso 5, para separar el naftaleno slido de la solucin calientede cido benzoico. Enjuagar el vaso de precipitado y los cristales con dos o tres porciones de agua caliente,para finalmente aplicar el vaco para extraer la mayor parte de la solucin.

8. Se retira con cuidado el papel filtro conteniendo el naftaleno y se coloca sobre un vidrio de reloj para queseque. Una vez seco se pesa el papel filtro con su contenido.

9. El filtrado del paso 7 se transfiere a un vaso de precipitado y se deja enfriar lentamente por unos 10minutos. Luego se coloca en un bao de agua fra para que se cristalice la mayor parte del cido benzoico.

10. Una vez cristalizado el cido benzoico, se filtra a vaco empleando el segundo papel filtro previamentepesado. Se retira con cuidado el papel filtro y se coloca sobre un vidrio de reloj. Se puede colocar en estufaa 80-90 C para secar. Una vez seco se pesa el papel filtro con su contenido.


El naftaleno es el componente principal de las bolas de naftalina usadas para combatir polillas. La AgenciaInternacional para la Investigacin sobre el Cncer lista el naftaleno como un potencial carcingeno. Laingestin de naftaleno puede causar destruccin de glbulos rojos en la sangre, resultando en fatiga, falta deapetito, intranquilidad y palidez.

MANEJO DE RESIDUOS

Descartar los cristales de naftaleno en el contenedor dispuesto para ello, de acuerdo a las indicaciones del personaldel laboratorio. Los dems slidos pueden descartarse diluyendo con abundante agua.

CUESTIONARIO

1. Describir fsicamente los cristales de cada una de las sustancias obtenidas.

2. Calcular por diferencia de peso las cantidades obtenidas de cido ctrico, cido benzoico y naftaleno. Elinstructor comparar estos pesos con las cantidades presentes inicialmente en su muestra.

3. Si la solubilidad del cido benzoico en agua fra es 2.9 g/L, estimar cunto cido benzoico se disolvi juntocon el cido ctrico en el primer paso del procedimiento.

REPORTE

Entregar un reporte individual a mano, a ms tardar una semana despus de realizada la prctica. El reporte deberincluir objetivo, introduccin, materiales, procedimiento, anlisis de resultados, cuestionario, conclusiones ybibliografa.


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DESTILACIN SIMPLE

OBJETIVO

Separar una mezcla de dos lquidos en sus componentes mediante destilaciones simples repetidas.

ANTECEDENTES

Si un lquido puro se introduce a un recipiente en el que se ha hecho vaco, parte del lquido se evapora hasta que elvapor alcanza cierta presin que depende nicamente de la temperatura del lquido. A esa presin se le denomina

presin de vapor de dicha sustancia. Si se aumenta la temperatura, la presin de vapor aumenta. A latemperatura a la cual la presin de vapor se vuelve igual a una atmsfera se le llama punto de ebullicin normal, yes cuando la sustancia hierve. Tanto la presin de vapor como el punto de ebullicin son propiedades de loscompuestos puros.

Cuando se tiene una mezcla de dos lquidos, a una cierta temperatura, ambos se evaporan en una medida quedepende de sus presiones de vapor. La mezcla entonces hierve a una temperatura que es diferente de los puntos deebullicin de los componentes puros, y en general el vapor tiene una proporcin mayor del componente que tiene elpunto de ebullicin ms bajo (el ms voltil). Esta diferencia de composicin del vapor y el lquido es lo que permiteseparar dos lquidos en base a su diferencia de presin de vapor. A esta tcnica se le denomina destilacin.

En la destilacin, la aplicacin de calor permite evaporar preferentemente el componente ms voltil. Este vapor,una vez condensado, se denomina destilado, mientras que el lquido que queda sin evaporar se denomina

residuo.

Generalmente se distinguen tres tipos de destilacin: simple, fraccionada y a vaco. Si la diferencia de puntos deebullicin entre los dos componentes es de al menos 60C generalmente se pueden separar por destilacin simple.Si los puntos de ebullicin difieren de 30 a 60C, se prefiere la destilacin fraccionada aunque se pueden tambinseparar por destilaciones simples repetidas, en las que el destilado se separa en varias fracciones que vuelven a

destilarse. Si la presin de vapor de los componentes es muy baja o se degradan con el calor, se puede reducir lapresin para facilitar la evaporacin (destilacin a vaco).


equipo de destilacin simple parrilla elctrica termmetro perlas de ebullicin 3 matraces Erlenmeyer de 50 mL con tapn 1 probeta graduada de 50 mL

agua destilada acetona

PROCEDIMIENTO

1. Etiquetar los tres matraces Erlenmeyer de la siguiente forma:

I56-65C II65-95C IIIresiduo

2. Colocar en el matraz de destilacin 50 mL de acetona y 50 mL de agua destilada, junto con varias perlas deebullicin.


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3. Montar el equipo de destilacin como se muestra en la figura. Por el refrigerante debe circular un flujo lentode agua, entrando por la parte inferior.

4. Calentar lentamente el matraz de forma que el destilado se obtenga de forma continua aproximadamenteuna gota por segundo, recolectndolo en el matraz I.

5. Cuando la temperatura alcance 65C, cambiar rpidamente el matraz I por el II. Tapar el matraz I paraevitar evaporacin.

6. Cuando la temperatura alcance 95C interrumpir el calentamiento y enfriar el matraz de forma que lo quean se est condensando en el cuello del matraz caiga de regreso en l. Tapar el matraz II para evitarevaporacin.

7. Una vez fro, transferir el residuo del matraz de destilacin al matraz III y taparlo.

8. Medir con la probeta graduada los volmenes de cada una de las tres fracciones y registrar este resultado.La fraccin I est formada principalmente por acetona. La fraccin III est formada principalmente poragua. La fraccin II est formada por una mezcla de acetona y agua.

9. Colocar nuevamente el contenido del matraz II en el equipo de destilacin y destilar nuevamente, aadiendola fraccin que destile entre 56 y 65C al contenido del matraz I, y la fraccin que destile entre 65 y 95C almatraz II. Una vez alcanzada la temperatura de 95C se detiene el calentamiento, se enfra el equipo, y elresiduo se junta con el del matraz III.

10. Medir nuevamente los volmenes de las tres fracciones.


La acetona es un lquido voltil e inflamable, por lo que el calentamiento no se debe realizar con mechero

sino con parrilla elctrica.

MANEJO DE RESIDUOS

Las fracciones I y II no se deben descartar al drenaje por el riesgo de explosin al acumularse los vapores deacetona. Disponer de estas fracciones en los contenedores indicados o de acuerdo a las instrucciones del personaldel laboratorio. La fraccin III es principalmente agua y puede descartarse al drenaje.


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CUESTIONARIO

1. Reportar los volmenes de cada fraccin, despus de la primera y de la segunda destilacin, en una tabla

como se muestra a continuacin:

VOLUMEN DE LAS FRACCIONES (mL)Fraccin I56-65C

Fraccin II65-95C

Fraccin IIIResiduo

Primera destilacin

Segunda destilacin

2. Comparar y comentar los resultados de la primera destilacin con los de la segunda destilacin.

3. En base a los puntos de ebullicin de las sustancias involucradas, qu tipo de destilacin sera adecuada paraseparar las siguientes mezclas: etanol-agua, glicerina-agua, acetona-ter etlico.

4.

Si un lquido orgnico empieza a descomponerse a 80C y a esa temperatura su presin de vapor es de0.05 atmsferas, cmo podra destilarse?

REPORTE



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EXTRACCIN LQUIDO-LQUIDO

OBJETIVO

Aprender el uso del embudo de separacin para real izar extracc iones lquido-lquido y demostrar el efecto de realizarvarias extracciones sobre la misma solucin.

ANTECEDENTES

La extraccin puede definirse como la separacin de un componente de una mezcla por medio de un disolvente, y esuna tcnica que se emplea frecuentemente para separar compuestos orgnicos de las soluciones o suspensionesacuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgnico inmiscible con elagua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgnica,de acuerdo con sus solubilidades relativas.


1 embudo de separacin 6 tubos de ensaye medianos 1 gradilla 1 soporte con anillo 1 vaso de precipitado de 1L

solucin acuosa de yodo tetracloruro de carbono

INDICACIONES SOBRE EL USO DE EMBUDOS DE SEPARACIN PARA EXTRACCIN CON SOLVENTES

Al trabajar con solventes volti les en un embudo de separacin, es muy importante tener la precaucin de aliviar la

presin acumulada en el interior del embudo para evitar el riesgo de que se rompa. El embudo debe manejarse conambas manos: con una se mantiene el tapn en su lugar, y con la otra se maneja la vlvula.

(a) (b) (c)

Una vez que se ha agregado los lquidos al embudo, se tapa, se invierte el embudo y se abre la llave (a) para liberarla presin en el interior. Luego se cierra la llave (b) y se agita suavemente durante uno o dos segundos (c) y sevuelve a abrir la llave para liberar la presin. El proceso se repite hasta que no se observe un aumento apreciable depresin al agitar el embudo. Entonces, con la llave cerrada, se agita enrgicamente durante uno o dos minutos pararealizar la extraccin. Finalmente, se vuelve a abrir la llave con el embudo invertido para liberar la presin que sehaya acumulado durante la extraccin.

El embudo se coloca entonces en el soporte con anillo, se afloja el tapn y se deja reposar para que se separen lasdos fases. Es conveniente mantener un vaso de precipitado grande o una bandeja debajo del embudo, para evitarderrames en caso de que se rompiera.


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Frecuentemente, sobre todo al trabajar con soluciones alcalinas, las dos fases lquidas pueden formar una emulsindurante el proceso de extraccin. Para romper la emulsin se puede: 1) dar un movimiento de giro suave al lquidodel embudo de separacin, mantenido en su posicin vertical; 2) agitar vigorosamente de la capa emulsionada con

una varilla de vidrio; 3) saturar la capa acuosa con sal comn; 4) centrifugar la emulsin.

Despus de separadas ambas fases, se saca el inferior por la llave y la superior por la boca; para evitar as unaposible contaminacin. La posicin relativa de las capas acuosa y orgnica depende de sus densidades. Muchossolventes orgnicos tienen una menor densidad que el agua, por lo que quedaran en el embudo en la capa superior,pero algunos solventes son ms densos que el agua y formaran la capa inferior. En caso de duda puede confirmarsela identidad de cada fase ensayando la solubilidad en agua de unas gotas de la misma.

PROCEDIMIENTO

1. Colocar en el embudo de separacin 15 mL de solucin de yodo y 15 mL de tetracloruro de carbono.

2. Siguiendo las recomendaciones listadas arriba, agitar el embudo para realizar la extraccin.

3. Dejar reposar el embudo para que se separen las fases.

4. Una vez separadas, recolectar cada fase en un tubo de ensaye diferente y reservar para comparar.

5. A continuacin, colocar una nueva muestra de 15 mL de solucin de yodo en el embudo

6. Realizar la extraccin con 5 mL de tetracloruro de carbono. Una vez separadas las fases, recolectar eltetracloruro en un tubo de ensaye, pero la solucin de yodo se deja en el embudo de separacin.

7. Repetir el paso anterior dos veces ms (un total de 3 extracciones con 5 mL de tetracloruro cada una). Encada caso, el tetracloruro se recoge en un tubo de ensaye diferente.

8. Despus de las extracciones, se transfiere la capa acuosa a un tubo de ensaye.

9. Comparar la intensidad de color de las dos soluciones acuosas y de los cuatro tubos que contienentetracloruro de carbono.


El yodo slido es un oxidante que puede causar lesiones a la piel, por lo que los cristales de yodo debenmanejarse con cuidado. El yodo slido se sublima y sus vapores son muy irritantes a los ojos, membranasmucosas y tracto respiratorio. Soluciones concentradas de yodo tambin pueden ser irritantes para la piel ylos ojos.

El tetracloruro de carbono no es inflamable, pero al estar expuesto a altas temperaturas puede formar el gastxico fosgeno (COCl2). Inhalacin de vapores de tetracloruro de carbono puede producir mareo, dolor decabeza, fatiga, nusea, vmito y diarrea. La exposicin crnica puede causar dao al hgado, corazn y

riones. Es irritante a la piel, causa resequedad y se absorbe lentamente por va cutnea.

MANEJO DE RESIDUOS

Disponer de la fase acuosa y la fase orgnica en los contenedores para ello dispuestos, de acuerdo a las instruccionesdel personal del laboratorio.


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CUESTIONARIO

1. En base a la diferente intensidad de color de las soluciones, identificar en cul de los dos casos se extrae

una mayor cantidad de yodo de la solucin acuosa original. Explicar por qu se puede extraer ms en esecaso.

2. Investigar el concepto de coeficiente de particin (o de reparto) en extraccin lquido-lquido.

3. Investigar la solubilidad del yodo en agua y en tetracloruro de carbono.

REPORTE



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IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES

OBJETIVO

Realizar algunas pruebas de identificacin de grupos funcionales mediante tcnicas visuales por gotas.


9 tubos de ensaye perfectamente limpios ysecos, numerados del 1 al 9

1 gradilla pipetas pasteur

un alcohol (por ejemplo etanol) un aldehdo (por ejemplo formaldehdo) un cido carboxlico (por ejemplo cido actico) una cetona (por ejemplo acetona) una amina (por ejemplo dietilamina) solucin indicador universal solucin de KMnO4al 0.02M reactivo de Tollens

solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina sodio metlico

PRUEBA DEL INDICADOR UNIVERSAL

El indicador universal es una mezcla de indicadores que cambia de color marcadamente con el pH de la solucin ypermite establecer aproximadamente el pH de la solucin. Esta prueba permite identificar cidos carboxlicos(pH < 7, el indicador se vuelve anaranjado o rojo) y aminas (pH > 7, el indicador se vuelve verde o azul). Otroscompuestos como alcanos, alquenos, alcoholes, aldehdos o cetonas no cambian significativamente el pH por lo queel indicador da un color amarillo (pH 7).

PROCEDIMIENTO

1. En el tubo 1, el equipo recibe 10 gotas de un cido carboxlico. En el tubo 2, el equipo recibe 10 gotas deuna amina. En el tubo 3, el equipo recibe 10 gotas de un alcohol.

2. A cada uno de los tubos 1-3, se agregan 10 gotas de agua destilada, se mezcla perfectamente, y se agregauna gota del indicador universal. Registrar sus observaciones.

PRUEBA DEL PERMANGANATO DE POTASIO

Esta prueba permite identificar grupos funcionales que se oxidan fcilmente en solucin neutra. Al ocurrir la

reaccin, el permanganato de potasio (KMnO4, violeta) se convierte en dixido de manganeso (MnO2, precipitadocaf). Los grupos que se oxidan de este modo son los alquenos y los aldehdos. Los alcanos, alcoholes y cetonas nose oxidan con la solucin neutra de permanganato de potasio.

Reaccin con alquenos:

R R R R| | | |

RC=CR + KMnO4 RCCR + MnO 2 + KOH| |OHOH


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Reaccin con aldehdos:

RCHO + KMnO4

RCOOH + MnO2 + KOH

PROCEDIMIENTO

1. En el tubo 4, el equipo recibe 10 gotas de un aldehdo. En el tubo 5, el equipo recibe 10 gotas de unalcohol.

2. A cada uno de los tubos 4y 5se agregan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de solucin de KMNO 4. Seagita suavemente cada tubo por un minuto aproximadamente. Registrar sus observaciones.

PRUEBA DEL REACTIVO DE TOLLENS

Para distinguir entre un alqueno y un aldehdo se utiliza la prueba de Tollens. El aldehdo provoca la reduccin de laplata en el reactivo de Tollens, que se deposita en el tubo de ensaye como una pelcula plateada (espejo de plata).Si no ocurre ninguna reaccin en fro, la disolucin puede calentarse suavemente en un bao de agua.

RCHO + Ag(NH3)2+

OH RCOO + Ag0 + 2NH3

PROCEDIMIENTO

1. En el tubo 6, el equipo recibe 2 gotas de un aldehdo.

2. Al tubo 6 se agrega 2.0 mL del reactivo de Tollens, se agita suavemente por 2 minutos y se deja reposar

otros 5 minutos. Si an no hay reaccin, se puede calentar suavemente en un bao de agua. Registrar susobservaciones.

PRUEBA DE LA HIDRAZINA

Las cetonas reaccionan con las hidrazinas, por ejemplo con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (NO2)2C6H3NHNH2, paraformar hidrazonas que suelen ser compuestos muy coloridos por la presencia del grupo C=N.

RCOR + (NO 2)2C6H3NHNH2 (NO2)2C6H3NN=CR| |H R

PROCEDIMIENTO

1. En el tubo 7, el equipo recibe 10 gotas de una cetona. En el tubo 8, el equipo recibe 10 gotas de unalcohol.

2. A cada uno de los tubos 7 y 8 se agrega 2.0 mL de solucin de 1,4-dinitrofenilhidrazina, se agitavigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Si no se forma un precipitado, deber dejarse reposarhasta por 15 minutos. Registrar sus observaciones.


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PRUEBA DEL SODIO METLICO

Los alcoholes, al igual que el agua, reaccionan con el sodio metlico para producir un alcxido de sodio e hidrgenogaseoso. De este modo, los alcoholes se identifican por el burbujeo del hidrgeno producido y por la disolucin delsodio metlico.

PROCEDIMIENTO

2 ROH + 2 Na 2 RONa+ + H2 (g)

1. En el tubo 9, el equipo recibe 10 gotas de un alcohol.

2. Al tubo 9 agregar cuidadosamente una pequea pieza de sodio metlico. Agitar suavemente por 15segundos. Registrar sus observaciones.


El reactivo de Tollens debe prepararse inmediatamente antes de su uso y no debe almacenarse ya que sedescompone con rapidez formando un precipitado que es un poderoso explosivo.

La 2,4-dinitrofenilhidrazina pura es un slido moderadamente txico, flamable pero estable a temperaturasde almacenamiento, que se suele almacenar hmedo para reducir los riesgos de incendio. La solucinempleada en esta prctica no presenta riesgo de incendio pero debe evitarse el contacto con la piel.

El sodio metlico es muy reactivo, reacciona violentamente con el agua desprendiendo calor e incluso puedellegar a incendiarse.

MANEJO DE RESIDUOS

El reactivo de Tollens no empleado debe neutralizarse con cido ntrico diluido antes de descartarse.

Disponer de los residuos de acuerdo a las instrucciones del personal del laboratorio.

CUESTIONARIO

1. Investigar la estructura qumica de cada una de las sustancias problema empleadas.

2. Investigar si un alquino puede reaccionar con el permanganato de potasio.

3. Una sustancia dio positiva la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina pero se tiene la duda de si es un aldehdoo una cetona. Cmo se podra resolver esta duda?

REPORTE

Entregar un reporte individual a mano, a ms tardar una semana despus de realizada la prctica. El reporte deberincluir objetivo, introduccin, materiales, procedimiento, resultados, cuestionario, conclusiones y bibliografa.


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ANEXO: PREPARACIN DE LOS REACTIVOS

INDICADOR UNIVERSAL

Disolver en 200 mL de etanol: 250 mg de azul de timol, 150 mg de amarillo de metilo, 100 mg de rojo de metilo,200 mg de azul de bromotimol y 50 mg de fenolftalena. Una vez que se obtiene una solucin color rojo oscuro, seadiciona gota a gota (aproximadamente 20 a 25 gotas) de NaOH 1M hasta que la solucin tenga un color amarillooscuro. Luego se afora a 250 mL con etanol y se agita fuertemente para mezclar. Se guarda en un lugar fresco. Elcolor del indicador depende del pH de acuerdo a la siguiente tabla:

pH 2 4 6 8 10 12

color rojo anaranjado amarillo verde azul violeta

REACTIVO DE TOLLENS

El reactivo de Tollens debe prepararse inmediatamente antes de su uso y no debe almacenarse ya que sedescompone con rapidez formando un precipitado que es un poderoso explosivo. El reactivo de Tollens se desechaneutralizndolo con HNO3diluido.

Este reactivo puede prepararse por gotas o por mililitros:

Preparacin por gotas: Agregar 30 gotas de AgNO3al 5% en un tubo de ensaye limpio y seco y se agregan 2 gotasde NaOH al 5%. Se observar la formacin de un precipitado de Ag2O de color caf oscuro. A continuacin seagregan, con agitacin, las gotas suficientes de NH4OH al 5% para disolver el precipitado de Ag 2O y para que lasolucin se vuelva transparente (se requieren aproximadamente 20 gotas). Para obtener un reactivo sensible senecesita evitar un exceso de hidrxido de amonio. La solucin incolora obtenida contiene el ion Ag(NH3)2

+.

Preparacin por mililitros: En un matraz de 50 mL se colocan 25 mL de AgNO3al 5% y se aade gota a gota, con

agitacin, 0.5 mL de NaOH al 10%. Se observar la formacin de un precipitado de Ag2O de color caf oscuro. Acontinuacin se agrega gota a gota una solucin de NH 4OH al 5%, agitando constantemente, hasta que se disuelva elprecipitado de Ag2O (aproximadamente 15 a 20 mL de NH4OH). Para obtener un reactivo sensible se necesita evitarun exceso de amonio. La solucin incolora obtenida contiene el ion Ag(NH 3)2+.

La difenilamina, las acilonas, las aminas aromticas, el -naftol y algunos fenoles dan positiva la prueba de Tollens.

SOLUCIN DE DINITROFENILHIDRAZINA (REACTIVO DE BRADY)

Se disuelven 1.5 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 7.5 mL de cido sulfrico concentrado. Una vez disuelta, se aadeesta mezcla, agitando, a 10 mL de agua y 35 mL de etanol al 95%. Se mezcla perfectamente y se filtra para eliminarlos slidos no disueltos.

La mayora de los aldehdos y las cetonas producen con este reactivo dinitrofenilhidrazonas, que son slidosinsolubles. Al principio el slido puede ser aceitoso y, al dejarse reposar, volverse cristalino. Sin embargo, algunascetonas producen hidrazonas que son lquidas, por ejemplo la metil-n-octilcetona y la di-n-amilcetona.

Algunos derivados del alcohol al lico pueden ser oxidados por la solucin de 2,4 -dinitrofenilhidrazina y produciraldehdos o cetonas que den positiva esta prueba. Tambin puede ocurrir que un alcohol se encuentre contaminadocon el aldehdo o cetona que se produce por oxidacin con el aire, dando positiva esta prueba.

Cuando no se dispone de 2,4-dinitrofenilhidrazina, se puede preparar un reactivo equivalente con fenilhidrazina op-nitrofenilhidrazina: a 5 mL de agua se adicionan 0.5 mL de fenilhidrazina o p-nit rofenilhidrazina y se agrega cidoactico gota a gota hasta que se disuelva la hidrazina.


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ANEXOSECUENCIA RECOMENDADA DE ENSAYOS PARA IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES

Cuando se tiene una muestra de una sustancia orgnica desconocida, se puede aplicar las pruebas descritas en estaprctica para tratar de identificar el grupo funcional presente en la molcula. Esta secuencia no es la nica posible.Tampoco es infalible: estas pruebas pueden dar falsos positivos con ciertos compuestos orgnicos y la sustanciaproblema puede tener ms de un grupo funcional.

indicadoruniversal

alcano, alqueno, alcoholaldehdo, cetona

KMnO

neutro4 alcano, alcohol

o cetonaalqueno oaldeh do

sodiometlico

alcano oalcohol

dinitrofenil-hidrazina

cido carboxlico

aldehdo alqueno

?

amina

cetona

alcohol alcano

reactivo deTollens

espejoplateado

rojopH < 7

verde o azulpH > 7

caf oscuro

no reacciona(violeta)

noreacciona

noreacciona

amarillo oanaranjado

burbujeono

reacciona


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OBTENCIN DE CAFENA

OBJETIVO

Apl icar tcnicas de laboratorio previamente estudiadas para aislar cafena a partir de las hojas de t negro .


2 vasos de precipitado de 250 mL 2 vasos de precipitado de 125 mL 1 matraz Kitasato 1 embudo Buchner 1 embudo de separacin mortero con mano papel filtro

carbonato de sodio (Na2CO3) diclorometano (CH2Cl2) agua destilada hojas de t negro

PROCEDIMIENTO

1. En un mortero, moler 10 g de hojas de t negro junto con 2.5 g de carbonato de sodio.

2. Colocar esta mezcla en un vaso de precipitado de 250 mL junto con 50 mL de agua destilada y calentar aebullicin durante 20 minutos. Agregar ocasionalmente agua destilada para mantener el volumen constante(en pequeas porciones para no enfriar demasiado la mezcla).

3. Se monta el equipo de filtracin a vaco y se filtra la mezcla caliente para separar los slidos. El papel filtrocon el residuo slido se deja enfriar y se descarta en la basura.

4. El filtrado se regresa al vaso de precipitado de 250 mL y se neutraliza aadiendo lentamente y con agitacin

moderada cido sulfrico al 10%.ES IMPORTANTE QUE TODOS LOS EQUIPOS HAYAN TERMINADO HASTA ESTE PUNTO ANTES DECONTINUAR EL PROCEDIMIENTO. EL DICLOROMETANO ES VOLTIL E INFLAMABLE, POR LO QUENO DEBE HABER NINGUNA LLAMA O SUPERFICIE CALIENTE ANTES DE PROCEDER CON LASEXTRACCIONES

5. A continuacin, la solucin neutra se fil tra a vaco a travs de un papel fil tro. Una vez fil trada, y antes dedesmontar el equipo de filtracin a vaco, se lava el residuo del papel filtro con 10 mL de diclorometano,aplicando un vaco moderado para hacer pasar el diclorometano a travs del papel filtro.

6. El filtrado de dos fases se transfiere a un embudo de separacin. La fase orgnica se transfiere a un vaso deprecipitado de 125 mL, y la fase acuosa se extrae dos veces con porciones de 20 mL de diclorometano,

juntando todo el diclorometano en el mismo vaso de prec ipitado.

7. El diclorometano se deja evaporar. La cafena obtenida puede purificarse an ms por sublimacin(consultar con el personal del laboratorio si desean proceder con la sublimacin).

ENSAYO PARA CONFIRMAR LA PRESENCIA DE CAFENA (opcional)

En una cpsula de porcelana se colocan unos cuantos cristales de cafena y tres gotas de cido ntrico y se calientapara evaporar el lquido. Al residuo se le agregan dos gotas de hidrxido de amonio. Si la mezcla se vuelve violeta,se confirma la presencia de cafena.


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El diclorometano (tambin llamado cloruro de metileno) es un solvente inflamable y voltil (p.e. 39.6C).

Puede ser daino si se ingiere, inhala o entra en contacto con la piel. Afecta el sistema nervioso central, elhgado, el sistema cardiovascular y la sangre. Causa irritacin a la piel, los ojos, y el sistema respiratorio.Puede ser carcinognico, dependiendo del nivel y duracin de la exposicin.

MANEJO DE RESIDUOS

El residuo slido de las hojas de t puede descartarse en la basura.

El filtrado, una vez extrado con diclorometano, puede descartarse al drenaje.

El diclorometano de las extracciones debe evaporarse en un lugar ventilado para evitar la acumulacin devapores.

La cafena obtenida puede descartarse en la basura.

CUESTIONARIO

1. Investigar la estructura qumica de la cafena.

2. La cafena puede considerarse derivada de un compuesto heterocclico. Cul sera ese compuesto?

3. Identificar los grupos funcionales presentes en la cafena.

REPORTE

Entregar un reporte individual a mano, a ms tardar una semana despus de realizada la prctica. El reporte deberincluir objetivo, introduccin, materiales, procedimiento, resultados, cuestionario, conclusiones y bibliografa


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OBTENCIN DE LIMONENO MEDIANTE DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR

OBJETIVO

Apl icar la tcnica de destilacin por arrastre con vapor para obtener aceite esencial de naranja, que es en su mayoralimoneno.


Equipo para arrastre con vapor (ver figura) Embudo de separacin Probeta graduada de 10 mL

cscara de naranja (aproximadamente de 5naranjas), con todo y la parte blanca.

PROCEDIMIENTO

1. Montar el equipo de arrastre con vapor como se muestra en la figura:

NOTA: la configuracin puede variar dependiendo del equipo disponible pero las partes bsicas son las mismas:en un matraz se pone agua a hervir para generar el vapor, que pasa a un segundo matraz que contiene el

material a destilar. El vapor que sale del segundo matraz se condensa y se recoge en un vaso de precipitado.2. En el segundo matraz se coloca la cscara de naranja, llenando aproximadamente tres cuartas partes del

volumen del matraz.

3. Calentar el agua del primer matraz para mantenerla en ebullicin (de ser necesario, agregar agua por lavarilla larga para mantener el volumen de agua hirviente). Destilar hasta que se haya recogido un volumentotal aproximado de 500 mL de destilado.

4. Transferir este destilado a un embudo de separacin para eliminar la fase acuosa.

5. Transferir la fase orgnica a una probeta graduada de 10 mL para medir el volumen obtenido de limoneno.


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Ninguno en particular. El limoneno obtenido es de baja toxicidad.

MANEJO DE RESIDUOS

El limoneno puede descartarse al drenaje. La cscara de naranja agotada puede descartarse en la basura.

CUESTIONARIO

1. Investigar la estructura qumica del limoneno y algunos de sus usos.

2. Investigar al menos otros cinco productos que pueden obtenerse por arrastre con vapor.

3. Si el punto de ebullicin del limoneno es 176 C, cmo es que se puede evaporar al calentar con vapor,cuya temperatura no excede 100 C?

REPORTE



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ACTIVIDAD PTICA

OBJETIVO

Conocer el uso de un polarmetro para determinar la rotacin especfica de sustancias pticamente activas.


polarmetro celdas para polarmetro

glucosa sacarosa agua destilada

PROCEDIMIENTO

1. Calibrar a cero el polarmetro empleando una celda llena de agua destilada tratando de evitar retenerburbujas de aire en la celda.

2. Preparar una solucin al 10% (p/v) de glucosa.

3. Llenar con esta solucin una celda del polarmetro, nuevamente evitando atrapar burbujas de aire.

4. Colocar la celda en el polarmetro y determinar su rotacin ptica .

5. Repetir empleando una solucin al 10% (p/v) de sacarosa.


Ninguno. Las soluciones empleadas son inocuas.

MANEJO DE RESIDUOS

Las soluciones de glucosa y sacarosa pueden descartarse al drenaje.

CUESTIONARIO

1. Investigar la estructura qumica de la glucosa y de la sacarosa.

2. Identificar en la proyeccin de Fischer de la glucosa los carbonos quirales.

3. A part ir de la rotacin medida , calcular la rotacin especfica de la glucosa y de la sacarosa, ycomparar con el valor reportado en la bibliografa.

REPORTE

Entregar un reporte individual a mano, a ms tardar una semana despus de realizada la prctica. El reporte deberincluir objetivo, introduccin, materiales, procedimiento, resultados, cuestionario, conclusiones y bibliografa


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OXIDACIN DE ALCOHOLES

OBJETIVO

Llevar a cabo reacciones de oxidacin de alcoholes, identificando los productos de reaccin.


tubos de ensaye gradilla pipetas de 5 mL

solucin de dicromato de sodio al 5% (p/v) cido sulfrico concentrado etanol isopropanol ter-butanol solucin de cido actico al 5% (v/v) acetona

PROCEDIMIENTO

1. Colocar 3 mL de solucin de dicromato de sodio al 5% en tres tubos de ensaye.

2. Aadir 1 mL de cido sulfrico concentrado a cada tubo. Si aparece un prec ipitado, agitar la mezc la hastaque desaparezca.

3. Agregar lentamente 2 mL de etanol al primer tubo, 2 mL de isopropanol al segundo tubo, y 2 mL de ter -butanol al tercer tubo.

4. Si el color de la solucin cambia a verde, identificar el olor del tubo y compararlo con el olor del alcoholempleado y con el olor de muestras de cido actico y acetona.


La solucin de dicromato de sodio con cido sulfrico es fuertemente oxidante.

Los alcoholes empleados son moderadamente voltiles e inflamables.

Se debe tener precaucin al percibir el olor de una sustancia qumica. No se debe respirar directamente deltubo o recipiente, sino usar la mano para dirigir los vapores a la nariz.

MANEJO DE RESIDUOS

Disponer de las soluciones de acuerdo a las instrucciones del personal del laboratorio.

CUESTIONARIO

1.

Escribir las frmulas de los tres alcoholes empleados e identificar si se trata de alcoholes primarios,secundarios o terciarios.

2. Para el caso de alcoholes que s reaccionaron, concuerda el olor del producto de reaccin con el olor delcido actico o de la acetona? Escribir la ecuacin qumica de la reaccin que tiene lugar.

3. En caso de que algn alcohol no reaccione, explicar por qu.

REPORTE


Practicas y Preparacion Reactivos

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