Temas 11 y 12 – lipidos farmacia
-
Upload
nguyenkien -
Category
Documents
-
view
227 -
download
1
Transcript of Temas 11 y 12 – lipidos farmacia
Concepto, propiedades y clasificación de lípidos
Lípidos de almacenamiento: Triacilgliceroles
Lípidos estructurales: glicerofosfolípidos, esfingolípidos, esteroles.
Isoprenoides
Esteroides
Eicosanoides
Ácidos grasos: estructura, propiedades y clasificación
Lípidos: estructura y función
Tema 11. Ácidos grasos
Tema 12. Lípidos con actividad biológica
Separación y análisis de lípidos
Conjunto de moléculas orgánicas químicamente distintas, pero que comparten la
característica de ser:
Generalidades
Insolubles en solventes polares como el agua
Solubles en solventes orgánicos no polares (cloroformo, éter, benceno)
Estructura variada
Constituidas por C, H y O; además pueden tener P, S y N
Difícil clasificación
Simples: estructura molecular unitaria
Compuestos: dos o más estructuras diferenciadas
Atendiendo a su función
Funciones:
Presentes en membranas biológicas (fosfolípidos, glucolípidos, colesterol y ceras)
Desempeñan papeles como "mensajeros" químicos (hormonas esteroideas)
Vitaminas liposolubles
Generalidades
Energética
Son moléculas de almacenamiento de energía
Contienen un elevado número de enlaces carbono-hidrógeno ricos en energía
Su oxidación a CO2 + H2O es muy exergónica
Usualmente en forma de grasa o aceite derivados de ácidos grasos (triglicéridos)
◊ Las grasas producen ~ 9,3 kcal/g
◊ Los glúcidos producen 3,79 kcal/g
◊ Las proteínas producen ~ 3,12 kcal/g
Estructural
Mensajeros celulares
Diversas funciones (cofactores)
Lípidos de almacenamiento: ácidos grasos
Saturados Insaturados
Grupo
carboxilo
Cadena
hidrocarbonada
Ácidos grasos
*
*
*
*
Ácidos grasos
Longitud Solubilidad y punto de fusión y ebullición
cadena corta son líquidos
cadena larga son sólidosA 20-25º
*
*
*
*
Lípidos de almacenamiento: acilglicéridos
Acilgliceroles, grasas neutras, grasas
Ácidos grasos esterificados con el glicerol
Glicerol
G
L
I
C
E
R
O
L
Ácido graso
Ácido graso
Ácido graso
Monoacilglicéridos
Monoglicéridos
Diacilglicéridos
Diglicéridos
Triacilglicéridos
Triglicéridos 1-esteroil, 2-linoleoil, 3-palmitoil glicerol18:0 18:2 16:0
Lípidos de almacenamiento: acilglicéridos
Triglicéridos
Apolares
Insolubles en H2O
Menos densos que el H2O
Forma de reserva energética más abundante
◊ Tejido adiposo
◊ Semillas plantas
Grasas naturales, aceites vegetales, productos lácteos y grasas animales son
mezcla de TG simples y mixtos
Aceites vegetales TG con AG insaturados Líquidos a Tª amb.
Grasas TG con AG saturados Sólidos a Tª amb.
Composición de tres grasas comestibles (25ºC)
Ácid
os g
raso
s (
% d
el
co
ntr
ol)
Aceite de oliva Mantequilla Sebo de buey
Líquido Sólida, blanda Sólido, duro
Grasas animales:
Ricas en AG saturados
Sólidas a Tª ambiente
Grasas vegetales:
Ricas en AG insaturados
Líquidas a Tª ambiente
Ceras
Ésteres de ácidos grasos de cadena larga con alcoholes de cadena larga
Sólidas a Tª ambiente, muy insolubles en H2O
Funciones:
Almacenamiento de combustible metabólico
Protección e impermeabilidad
Aplicación en industria alimenticia, farmacéutica y cosmética
(14-36 C) (16-30 C)
Ácido palmítico 1-Triacontanol
Triacontanilpalmitato
(cera de abeja)
Lípidos estructurales de membrana
Glicerofosfolípidos Esfingolípidos
Esfingofosfolípidos Glucolípidos
Esteroles
Glicerofosfolípido
(fórmula general)
Lípidos estructurales de membrana: Glicerofosfolípidos
Glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos (fosfolípidos)
Ácido grasoG
L
I
C
E
R
O
L
Ácido graso
Fosfato
Ácido fosfatídico
Ácido grasoG
L
I
C
E
R
O
L
Ácido graso
Fosfato X
Saturado 16 o 18 C
Insaturado 18 o 20 C
Cabeza hidrofílica
Cola hidrofóbica
Co
la h
idro
fób
ica
Cabeza h
idro
fílic
a
Ácidos grasos
Glicerol
Fosfato
Colina
Nomenclatura: Fosfatidil + grupo de cabeza
Fosfatidilcolina
Lípidos estructurales de membrana: Glicerofosfolípidos
Glicerofosfolípido
(fórmula general)
Fosfatidilcolina
Lípidos estructurales de membrana: Glicerofosfolípidos
Fosfolípidos
Glicerofosfolípido
(fórmula general)
Derivados de glicerofosfolípidos: ácido graso en C1 unido a glicerol por enlace éter
Plasmalógeno Factor activador plaquetario
50% FL tejido cardíaco Señal molecular
Papel en agregación plaquetaria, inflamación
y respuesta alérgica
Lípidos estructurales de membrana
Glicerofosfolípidos Esfingolípidos
Esfingofosfolípidos Glucolípidos
Esteroles
Esfingomielinas Glucoesfingolípidos
Lípidos estructurales de membrana: Esfingolípidos
H
H
Esfingosina
Ácido graso
Fosfato X
Esfin
go
sin
a
Ácido graso
Azúcar
Esfin
go
sin
aNeutros: Cerebrósidos
Globósidos
Gangliósidos
Ácido graso
Esfingosina
Fosfolípidos
X = H Ceramida
Esfingofosfolípidos
Ácido graso
Esfingosina
Glucoesfingolípidos
Esfingomielina
Lípidos estructurales de membrana: Esfingolípidos
Glucoesfingolípidos: Gangliósidos
Oligosacárido: ácido N-acetilneuramínico (ac. siálico) y otros monosacáridos
Determinantes antigénicos de los grupos sanguíneos A, B y O
Antígeno 0
Antígeno A
Antígeno B
Lípidos estructurales de membrana
Glicerofosfolípidos Esfingolípidos
Esfingofosfolípidos Glucolípidos
Esteroles
Colesterol(3-OH, 5, 6, colesteno)
Ciclopentanoperhidrofenantreno
Isopreno
Libre en membrana plasmática
Precursor de productos con actividad biológica
Lípidos estructurales de membrana: Esteroles
Lípidos con actividad biológica
Isoprenoides
Esteroides
Eicosanoides
Pigmentos (Carotenos)
Vitaminas (A, E, K)
Transportadores
◊ Otros: Dolicol
◊ Electrónicos: Ubiquinona, plastoquinona
Hormonas esteroideas
Ácidos biliares
Vitamina D
Prostaglandinas
Tromboxanos
Leucotrienos
Terpenos
Lípidos con actividad biológica: Isoprenoides
Isopreno
Isopentenil pirofosfato
Lineales, ramificados o cíclicos
Aceites vegetales: geraniol, mentol, alcanfor, limoneno
Pigmentos: caroteno, fitol (clorofila)
Limoneno
(aceite de limón) Vitaminas (A, E, K)
Lípidos con actividad biológica: Isoprenoides
Vitamina A
Vitamina A1
(Retinol) (C20)
β-Caroteno (C40)
Ácido retinoico Señal hormonal
Señal neuronal
Deficiencia: Sequedad mucosas, piel y ojos
Retraso crecimiento y desarrollo
Ceguera nocturna
Lípidos con actividad biológica: Isoprenoides
Vitamina E: TOCOFEROLES. Antioxidante. Fragilidad de eritrocitos
Vitamina K: Cofactor de la coagulación sanguínea
Plastoquinona: Transportador de e- en el cloroplasto
Ubiquinona (CoQ): Transportador de e- en la mitocondria
Dolicol: Transportador de glúcidos
Lípidos con actividad biológica: Esteroides
Testosterona Estradiol Cortisol Aldosterona
Hormonas esteroideas
Hormonas sexuales Hormonas corticales
Ácidos biliares
Ácido taurocólico
Lípidos con actividad biológica: Esteroides
Vitamina D3
También llamada colecalciferol
Regula:
Captación Ca2+ en intestino
Captación PO4- en huesos
Expresión génica
Deficiencia: Raquitismo
Vitamina D3
Piel (inactiva)
1,25-dihidroxicolecalciferol
Hígado, riñones (activa)
Lípidos con actividad biológica: Eicosanoides
Prostaglandina E1
(PGE1)
Tromboxano A2
Leucotrieno A4
• Inflamación
• Contracción musculatura lisa • Agregación plaquetaria
• Vasoconstricción
• Reguladores respuesta imnune
• Contracción musculatura lisa
Derivan del ácido araquidónico (20:4 D5,8,11,14)
ácido araquidónico
Cromatografía
gas-líquido
HPLC
Separación y análisis de lípidos
1º) Extracción mezcla lípidos con
disolventes orgánicos
2º) Separación. Cromatografía
3º) Identificación. Métodos
enzimáticos. Espectrofotometría
de masas. Etc.