Unidad 2B

Estiramiento C=O 1650-1800 cm-1 Pico agudo (en ocasiones se

extiende a frcuencias mayores de 1800)

EFECTOS DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE LA

RESONANCIA DEL CARBONILO

El puente de H aumenta la longitud del enlace C=O,

lo debilita, y la frecuencia de absorción baja

EFECTOS DE LOS SUSTITUYNTS SOBRE LA


EFECTOS DE LOS SUSTITUYNTS SOBRE LA


Conjugación de C=O con C=C: La resonancia alarga el enlace C=O

(lo debilita) y baja la frecuencia del carbonilo

FRECUENCIA DE ABSORCIÓN DEL GRUPO C= O

EN CETONAS

Saturadas de cadena abierta y

ciclicas de 6 miembros Anillos de 5 miembros

C=O 1720-1708 cm-1 1744-1750 cm -1

Conjugadas

1690-1680 cm-1

Rigidez del anilloEfecto de la conjugación

EJEMPLO

ALDEHIDOS

Estiramiento C- H2850-2715 cm-1 (doblete)

Estiraminto C= OAldehidos saturados 1720-1740 cm-1

Conjugados = 1680-1720 cm-1

ALDEHIDOS

Long Chain band

ALDEHIDOS CONJUGADOS

O-H Estiramiento

2400-3400 cm-1

C=O Estiramiento

1700-1720 cm-1

C-O-H Flexion en el plano

1430 cm-1

C-O-H Flexion fuera del plano

930 cm-1

C-O Estiramiento

1240 cm-1

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ANHÍDRIDOS

C=O Estiramiento

1780-1840 cm-1 y 1720- 1780 cm−1 (Doblete)

O como doblete entre 1720-1840

C-O Estiramiento (dos bandas)

1100-1300 cm-1

ÁNHÍDRIDOS

ANHÍDRIDOS

ANHÍDRIDOS

C= O

ESTERES

Esteres alifáticos

C=O 1730-1760 cm-1

C-O 1250-1310 cm-1

Esteres α, β insaturados

C=O 1705-1730 cm-1

C-O 1100-1300 cm-1

ESTERES

ESTIRAMIENTO C= C

1450 – 1650 cm -1

Estiramiento C = C presenta una banda mas intensa en alquenos

terminales que en alquenos sustituidos (aunque no siempre se

cumple)

COMPUESTOS AROMÁTICOS ( )

COMPUESTOS AROMÁTICOS

oop= Out of plane

Una o varias bandas intensas. En anillos

aromáticos de 6 es utilizable para

determinar el tipo de sustitución

COMPUESTOS AROMÁTICOS

OTROS GRUPOS DE INTERÉS

: 2240-2260

NITROCOMPUESTOS

COMPUESTOS DE SULFURO

COMPUESTOS HALOGENADOS:

C- Cl estiramiento en alifáticos = 550-850 cm-1 (la intensidad aumenta con

el número de cloros)

CCl = 797 cm -1

C-Br = 515-690 cm-1

C-I = 500-600 cm -1

Flexión CH2 – X (X = Cl, Br, I) = 1150-1300 cm-1

C-F = 1000-1400 cm -1 (a mayor número de átomos de fluor el patrón de

bandas se hace mas complejo)

Aril cloruros = 1089-1096

Aril fluoruros = 1100-1250

ALGUNOS LINEAMIENTOS QUE USTED

DEBERÁ SEGUIR PARA INTERPRETAR UN ESPECRO

DE IR

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Dioxano

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Espectros Suministrados por el Profesor

A-DE-I J-M

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