LIPIDOS UNAM

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  • Qu son los lpidos?

    Del griego lipos, que significa grasa.

    Son los derivados reales potenciales de los cidos grasos y sustancias relacionadas.

    Son biomolculas orgnicas formadas bsicamente por carbono e hidrgeno y generalmente tambin oxgeno; pero en porcentajes mucho ms bajos. Adems pueden contener tambin fsforo, nitrgeno y azufre .

  • Es un grupo de sustancias muy heterogneas que slo tienen en comn estas dos caractersticas:

    Son insolubles (o poco solubles) en agua.

    Son solubles en disolventes orgnicos, como ter, cloroformo y benceno.

  • Funciones de los lpidos

    Funcin de reserva. Son la principal reserva energtica del organismo. Un gramo de grasa produce 9,4 kilocaloras en las reacciones metablicas de oxidacin, mientras que protenas y glcidos slo producen 4,1 kilocalora/gr.

    Funcin estructural. Forman las bicapas lipdicas de las membranas. Recubren rganos (grasa perivisceral) y le dan consistencia, o protegen mecnicamente como el tejido adiposo del cuerpo (grasa subcutnea).

    Funcin biocatalizadora. Facilitan las reacciones qumicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta funcin las vitaminas lipdicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

  • Funciones de los lpidos

  • Funciones de los lpidos

    Funcin transportadora. El transporte de lpidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsin gracias a los cidos biliares y a los proteolpidos.

    Textura y sabor. Su composicin, estructura cristalina, comportamiento en la fusin y solidificacin y su asociacin con el agua y con otras molculas no lipdicas son especialmente importantes por lo que respecta a las propiedades de textura que imparten. Adems intervienen en la buena palatabilidad de los alimentos.

  • Clasificacin de acuerdo a su estructura qumica(Badu,2004)

    SimplesGrasas y aceites

    CerasGlicerol + cido graso

    Alcohol + cido grasoCompuestosFosfolpidos

    GlucolpidosGlicerol+Ac. graso+ fosfato+base nitrogenada

    CH+ Ac. Graso+ esfingosinol

    Derivadoscidos grasos libresPigmentosVitaminas liposolublesEsterolesDerivados de lpidos simplesCarotenoides,clorofila,xantfilas A,D,E,KColesterol, Fitosterol

  • Lpidos saponificables (poseen cidos grasos)Simples - Acilglicridos - Cridos Complejos - Fosfolpidos - Glucolpidos Lpidos insaponificables (no poseen cidos grasos)Terpenos Esteroides Prostaglandinas Clasificacin de acuerdo a su capacidad para formar jabones

  • Son molculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un nmero par de tomos de carbono.

    Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).

    cidos grasos

  • Su nomenclatura se basa principalmente en el empleo de los nombres comunes, tales como butrico, cprico, etc. o bien aadiendo la terminacin oico a la raz griega que indica el tamao de la cadena de tomos de carbono; su numeracin comienza a partir del grupo carboxilo cuyo carbono corresponde al nmero uno:cidos grasos

  • Propiedades de los cidos grasosSolubilidad. Los cidos grasos poseen una zona hidrfila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipfila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales.

    Por eso las molculas de los cidos grasos son anfipticas, pues por una parte, la cadena aliftica es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgnicos (lipfila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrfilo).

  • Propiedades de los cidos grasos

    Desde el punto de vista qumico, los cidos grasos son capaces de formar enlaces ster (esterificacin) con los grupos alcohol de otras molculas.

    Cuando estos enlaces se hidrolizan con un lcali, se rompen y se obtienen las sales de los cidos grasos correspondientes,denominados jabones, mediante un proceso denominado saponificacin.

  • Se conocen unos 70 cidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos segn el grado de insaturacin:

    Los cidos grasos saturados slo tienen enlaces simples entre los tomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de cidos el mirstico (14C); el palmtico (16C) y el esterico (18C) .

    Los cidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus molculas presentan codos, con cambios de direccin en los lugares dnde aparece un doble enlace (ismeros). Son ejemplos el olico (18C, un doble enlace) y el linoleco (18C y dos dobles enlaces).cidos grasos saturados e insaturados

  • Grupo carboxilo-COOHGrupo metilo-CH3cido graso saturado

  • cidos Grasos Saturados Poseen de 4 a 24 carbonos. Los ms comunes son los de 14, 16, 18 tomos de C. Son sustancias extremadamente estables desde el punto de vista qumico. A T muy altas (200C) y O2 se oxidan. Suelen ser slidos a temperatura ambiente. C4 a C8 son lquidos a 25C. C10 en adelante son slidos (contribuyen al sabor). Pf aumenta con el peso molecular. Solubilidad al agua inversa al Pm. Se recomienda su consumo moderado (no mas del 10% en la dieta).

  • cidos grasos saturados

    Nombre trivialNombre cientficoFrmulaP. Fusin (C) ButricoButanoicoCH3(CH2)2 COOH-5,9CaproicoHexanoicoCH3(CH2)4COOH-3,4CaprilicoOctanoicoCH3(CH2)6 COOH16,7CpricoDecanoicoCH3(CH2)8 COOH31,6LuricoDodecanoicoCH3(CH2)10 COOH44,2MirsticoTetradecanoicoCH3(CH2)12 COOH54,4PalmticoHexadecanoicoCH3(CH2)14 COOH63,0EstericoOctadecanoicoCH3(CH2)16 COOH69,4

  • cidos grasos saturadosCH3-(CH2)2 -COOHPf -5,9 C P. ebullicin 164 C.

  • cidos grasos saturadosCH3-(CH2)14 -COOHAceite deAlgodn -- 22%Manteca de cacao -- 25%Palma -- 45%Pf 63C P. ebullicin 167C.

  • cidos grasos saturadosCH3-(CH2)16 -COOHAceite deManteca de cerdo -- 14%Manteca de cacao -- 38%Sebo vacuno -- 19%Pf 69,4C P. ebullicin 360,85C.

  • cidos Grasos Insaturados Son cidos carboxlicos de cadena larga con uno o varios dobles enlaces entre los tomos de C. Presentando gran reactividad qumica.

    Suelen ser lquidos a temperatura ambiente. Pf disminuye al aumentar los dobles enlaces. Abundan en aceites vegetales y marinos

    Estos se dividen en: Monoinsaturados: cuando poseen un solo doble enlace. Poliinsaturados: cuando hay 2 ms dobles enlaces, normalmente separados por un grupo metileno (-CH2-).

  • cido graso insaturado

  • cidos grasos insaturados

    Nombre trivialNombre cientficoFrmulaP. Fusin (C) PalmitoleicoHexadeca-9-enoicoC15H29 COOH-0,5OleicoOctadeca-9-enoicoC17H33COOH13,0LinoleicoOctadeca-9:12-dienoicoC17H31 COOH-5,0LinolnicoOctadeca-9:12:15-trienoicoC17H29 COOH-11,0AraquidnicoEicosa-5:8:11:14-tetraenoicoC19H31 COOH-49,5VaccnicoOctadeca-11-enoicoC17H32 COOH39,5

  • cidos grasos insaturados

  • cidos grasos insaturadosC 17 H31 -COOHCis-9Cis-12

  • cidos grasos insaturadosC 17 H29 -COOHCis-9Cis-12Cis-15canola 10 %Soja 7 %

  • cidos grasos: nombres y punto de fusin

    n de dobles enlacesCarbonos0123412 C44CLurico14 C 54C Mirstico16 C63C Palmtico-0,5C Palmitolico 18 C70C Esterico13C Olico-5C Linoleico-11C Linolnico 20 C76CAraqudico-49,5C Araquidnico24 C84C Lignocrico

  • Ismeros Posicin Sistema conjugado Sistema no conjugado

    Geomtrico Cis (natural) Trans (grasas modificadas)En los cidos grasos insaturados, las insaturaciones presentan dos tipos de isomerismo: geomtrico, cis, trans, y posicional, segn sea la localizacin del doble enlace en la cadena de tomos de carbono.

  • Ismeros Los cidos grasos poliinsaturados naturales tienen los dobles enlaces dispuestos de una forma caracterstica. Si el cido graso tiene dos dobles enlaces, stos se sitan de forma que en medio quede un carbono que no participa de la insaturacin. Sera sta una estructura no conjugada .

    A veces, fruto de las manipulaciones tecnolgicas, desaparece el carbono metilnico intermedio, con lo que se obtiene una estructura conjugada. A su vez, ese cido graso conjugado puede tener los dos dobles enlaces en posicin cis o en posicin trans, o incluso uno con isomera cis y otro con isomera trans .

  • Dobles enlaces conjugados y no conjugados

    Entre los cidos grasos insaturados, se pueden distinguir los monoinsaturados o monoenoicos (una insaturacin) y los poliinsaturados o polienoicos (varias insaturaciones).

    La mayora de los monoinsaturados presentan el doble enlace entre los tomos de carbono 9 y 10. Por su parte, en forma natural, los poliinsaturados tienen sus dobles enlaces no conjugados; es decir, estn separados por un grupo metileno (como en el cido linolico, linolnico y araquidnico); lo contrario a sta distribucin es la conjugacin, en la que no existe dicho metileno de por medio.Sistema de dobles ligaduras conjugadas - CH = CH CH = CH - Sistema de dobles ligaduras no conjugadas - CH = CH CH2 CH = CH -

  • Dobles enlaces conjugados y no conjugados

  • Dobles enlaces conjugados y no conjugados

    CH3(CH2)5CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH cido linolico conjugado (cis-9, trans-11)CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH(CH2)7COOHcido 9,12-octadecadienoico (cido Linoleico)(cis-9, cis-12)No conjugado (natural)

  • Configuracin cis y trans

    En estado natural, la mayora de los A.G. poliinsaturados son cis, mientras que los trans se encuentran en grasas hidrogenadas comerciales y en algunas provenientes de rumiantes; la mantequilla contiene aproximadamente 2% de cidos grasos trans que se sintetizan por un proceso de biohidrogenacin efectuado en el rumen de la vaca.

    Los ismeros trans son termodinmicamente ms factibles y estables que los cis.

  • Configuracin cis y trans

    La configuracin geomtrica del doble enlace se designa con los prefijos cis (del latn, en el mismo lado) y trans (del latn, enfrente), que indican si los grupos alquil estn en el mismo o en distinto lado de la molculaLos cidos grasos trans se forman en el proceso de hidrogenacin que se realiza sobre las grasas para utilizarlas en diferentes alimentos.

  • Los enlaces dobles son muy fuertes y previenen la rotacin de los carbonos alrededor del eje del enlace doble. Esta rigidez da origen a los ismeros geomtricos que consisten de arreglos de tomos que solamente pueden cambiarse quebrando los enlaces dobles. Que son los cidos grasos trans?trans

  • cido cis-9-octadecenoico (cido Oleico) cido trans-9-octadecenoico (cido Eladico) La forma natural del cido 9-octadecenoico (cido oleico), un constituyente del aceite de oliva, tiene forma de "V" por la configuracin Cis en la posicin 9. La configuracin Trans (cido eladico) tiene una forma recta. Ismeros geomtricos

  • cido cis-9-octadecenoico (cido Oleico) cido trans-9-octadecenoico (cido Eladico) Ismeros geomtricos

  • Algunos alimentos contienen cidos grasos trans. La mayor parte son subproductos en la saturacin de los cidos grasos durante el proceso de hidrogenacin o endurecimiento de aceites naturales (por ejemplo, en la fabricacin de margarina). Lo anterior plantea la interrogante respecto a la seguridad como aditivos en los alimentos. cidos grasos trans

  • Sus efectos a largo plazo en el ser humano son difciles de valorar, aunque han estado en la alimentacin por muchos aos. El cuerpo humano los metaboliza ms como cidos graso saturados que como cidos insaturados de forma cis. Esto puede deberse a su conformacin semejante de cadena lineal.

    A este respecto tiende a elevar la concentraciones de LDL y bajar las de HDL, y por tanto se contraindican en relacin con el incremento de arteriosclerosis y enfermedad coronaria. por lo que pueden antagonizar el metabolismo de los cidos grasos esenciales y agravar su deficiencia.

    Efectos de los cidos grasos trans

  • El organismo es incapaz de sintetizar ciertos cidos poliinsaturados que se consideran esenciales. Ejemplos: Linoleico, linolnico y araquidnicoSon necesarios para ciertas funciones vitales. El cido linolnico forma parte constitutiva de la membrana de diferentes tejidos celulares, es precursor del cido araquidnico, que se requiere para darle rigidez a la mitocondria de las clulas y se utiliza en la sntesis de las hormonas prostaglandinas.cidos grasos esenciales

  • El cido linolico influye en el desarrollo normal del hombre, mantenimiento de la piel. El linolnico interviene en los revestimientos celulares y el crecimiento del cabello.Adems, entre las funciones que desempean los cidos grasos indispensables estn: la regulacin del metabolismo del colesterol y el mantenimiento del sistema reproductivo.Dieta aproximada ideal 10-17% de cidos grasos saturados, 8% de mono-insaturados y 7 % de poli-insaturadoscidos grasos esenciales

  • Son cidos grasos esenciales (AGE) poliinsaturados. Los trminos n-3 y n-6 se aplican a los cidos grasos omega-3 y omega-6, respectivamente. La nomenclatura de los cidos grasos usa el alfabeto griego (,,,...,) para identificar la posicin de los enlaces dobles. El carbono del grupo carboxilo es el nmero uno, y el carbono "alfa" es el carbono adyacente (el carbono nmero 2). El carbono "omega" corresponde al ltimo carbono en la cadena porque la letra omega es la ltima letra del alfabeto griego.cidos grasos omega 3 y 6

  • El cido linolico es un cido graso omega-6 porque tiene un enlace doble a seis carbonos del carbono "omega". El cido linolico juega una funcin importante en la reduccin del nivel de colesterol.

    El cido alfa-linolnico es un cido graso omega-3 porque tiene un enlace doble a tres carbonos del carbono "omega". cidos grasos omega 3 y 6

  • cidos grasos omega 3 y 6

  • cidos grasos omega 3 y 6

  • cidos grasos omega 3 y 6El DHA (cido docosahexaenoico) y el AA (cido araquidnico) son cruciales para el desarrollo ptimo del cerebro y los ojos. La importancia del DHA y AA en la nutricin de los infantes est bien establecida, y ambas sustancias se aaden a la leche de frmula para infantes lactantes.

    Cantidades excesivas de cidos grasos poliinsaturados omega-6 y proporciones altas de omega-6 relativamente a las de omega-3 se han asociado con la patognesis del cncer, enfermedades cardiovasculares, y enfermedades inflamatorias y autoinmunes.

  • cidos grasos omega 3 y 6El DHA (cido docosahexaenoico) y el AA (cido araquidnico) son cruciales para el desarrollo ptimo del cerebro y los ojos. La importancia del DHA y AA en la nutricin de los infantes est bien establecida, y ambas sustancias se aaden a la leche de frmula para infantes lactantes.

    Cantidades excesivas de cidos grasos poliinsaturados omega-6 y proporciones altas de omega-6 relativamente a las de omega-3 se han asociado con la patognesis del cncer, enfermedades cardiovasculares, y enfermedades inflamatorias y autoinmunes.

  • cidos grasos omega 3 y 6La proporcin de omega-6 a omega-3 en las dietas modernas es aproximadamente 15:1, mientras que las proporciones de 2:1 a 4:1 estn asociadas con menos mortalidad de enfermedades cardiovasculares, reduccin de inflamacin en los pacientes con artritis reumatoide, y un riesgo menor del cncer de mama.

    Algunos investigadores han sugerido que no hay suficiente evidencia para los beneficios de estas proporciones, y que quizs es mejor aumentar el consumo de cidos grasos omega-3 en vez de reducir el consumo de omega-6 porque la reduccin de grasas poliinsaturadas en la dieta puede aumentar la incidencia de enfermedades cardiovasculares.

  • cidos grasos -3 : pescado, aceites de semillas de girasol, maz, soja, frutos secos oleaginosos (nueces, almendras).Contribuyen a disminuir el colesterol y triglicridos sanguneosDisminucin de la formacin de trombos o cogulosDisminucin de enfermedad cardiovascular (Corts, 1997)

    Alimentos fortificados con -3 /-6

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