QUINONAS Y DERIVADOS

ANTRACÉNICOS

Mg. Q.F. Martha Adriana Sanchez Uceda

CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES

Las quinonas son compuestos aromáticos con dos grupos cetona, frecuentemente en para (1,4) y en muy pocos casos en orto (1,2)

Son dicetonas insaturadas que por reducción se convierten en polifenoles

QUINONAS: TIPOS

BENZOQUINONAS:

Estructura derivada del benceno. Tienen poco interés en farmacia. (ejemplo: plastoquinonas situadas en los cloroplastos que intervienen en la fotosíntesis y las ubiquinonas, localizadas en las mitocondrias que intervienen en procesos de respuesta del vegetal.

NAFTOQUINONAS:

Estructura derivada del naftaleno. Tienen interés en farmacia por su poder antiséptico (tanto antibacteriano como antifúngico) ejemplo: plumbagona de drosera (drosera rotundifolia), con poder antitusivo y la juglona del nogal (juglans regia), con propiedades antisépticas.

QUINONAS: TIPOS

ANTRAQUINONAS:

Estructura derivada del antraceno. Destacan por sus propiedades laxantes.

FENANTRAQUINONAS:

Estructura derivada del fenantreno.

ANTRACICLINONAS:

Estructura derivada del naftaceno. Ejemplo: las tetraciclinas que se obtienen de ciertas especies del género streptomyces

ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS

ANTRACENICOS

DEFINICION: Son llamados también antraglicósidos o antracénicos. Están definidos químicamente por tener un aglicón derivado del núcleo antraquinónico, el cual se deriva del antraceno.

ORIGEN BIOSINTETICO: Metabolitos secundarios formados por la ruta de los policétidos por condensación de eslabones C2 hasta formar una molécula que se convierte en un ciclo. Además se considera que ciertos derivados antracénicos proceden de la ruta del Ac. Shikímico.

ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS

ANTRACENICOS

ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS

ANTRACENICOS

Los azúcares que liberan son en general: D-glucosa, Ramnosa y D-arabinosa.

Las antraquinonas libres, sin los grupos hidrocarbonados tienen escasa actividad terapéutica.

El núcleo hidrocarbonado es esencial porque sirve para transportar la aglicona hasta el intestino grueso, que es su sitio de acción.

Sin los grupos hidrocarbonados la mayoría de las agliconas desaparecerían durante el metabolismo.

PROPIEDADES:

Se caracterizan por la presencia de compuestos fenólicos, más o menos oxidados.

La distribución botánica de estas drogas es restringida: Liliáceas (aloes), Poligonáceas (ruibarbos), Ramnáceas (frángula, cáscara sagrada...), Leguminosas (senes).

ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS

ANTRACENICOS

FLAVONOIDES

Mg. Q.F. Martha Adriana Sanchez Uceda

25/10/10

Provienen del metabolismo secundario de vegetales a través de la ruta del Ac. Shikimico y de los policétidos.

FLAVONOIDES:

origen biosintético

25/10/10

FLAVONOIDES:

Distribución

• Se encuentran en vegetales superiores especialmente en los organos aereos: hojas, flores, frutos.

• Algunos son responsables del color amarillo de ciertas flores.

• Las familias que los contienen:

rutaceas, poligonaceas,

compuestas y umbeliferas

FLAVONOIDES:

Clasificación

• Con doble enlace entre las posiciones 2 y 3:

– FLAVONAS: Con H en la posición 3

– FLAVONOLES: Con OH en la posición 3

Sin doble enlace entre las posiciones 2 y 3:

– FLAVONONAS: Con H en la posición 3

– FLAVANOLOLES: Con OH en la posición 3,

– Chalconas: Con el anillo C abierto.

Isoflavonoides: Con el anillo B en la posición 3 (3-

fenil-γ-cromona).

Existen también dímeros llamados diflavonoides.

25/10/10

FARMACOGNOSIA I UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

GLICOSIDOS FLAVONOLICOS Ms. Carla Rodríguez Z.

FLAVONOIDES:

Clasificación

FLAVONOIDES:

Importancia y propiedades

Propiedades:

Solubilidad: Depende si están como heterósidos o agliconas libres:

AGLICONAS: Son insolubles en agua, pero si en solventes apolares

HETEROSIDOS: Son solubles en agua e insolubles en sol. apolares.

Acidez: Son ionizables en medio básico, por lo que se pueden identificar.

Agentes Quelantes: Forman complejos con metales: Fe3+ o el Al3+

Importancia:

Constituyen pigmentos responsables de la coloración de las flores y frutos.

Ejemplo: Flavonas o Xantonas (pigmentos amarillos).

En el caso de las Antocianinas o Antoxantonas (pigmentos rojos, celestes y violetas.

El término flavonoidoide, es un término que abarca varios grupos de compuestos.

Propiedades:

Fluorescencia a la luz del UV: Que puede modificarse en medio básico, con agentes quelantes, etc.

Son sustancias fácilmente oxidables.

FLAVONOIDES:

Propiedades y acción terapéutica

Actividad terapéutica:

Acción vitamina P (Factor antiescorbuto)

Antihemorrágicos

Antiarrítmicos

Protectores de la pared vascular o capilar

Antiinflamatorios

Antirradicales libres

Antihepatotóxicos

Antibacterianos, antivíricos y antifúngicos

Diuréticos,antiurémicos y Antiespasmódicos

25/10/10

FARMACOGNOSIA I UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

Ms. Carla Rodríguez Z.

PRINCIPALES DROGAS CON FLAVONOIDES

FLAVONOIDES:

Drogas y componentes principales

ANTOCIANOS:

El aglicón tiene una estructura derivada del ion flavino. Pueden tener en su estructura grupos OH o grupos metoxilo. Se encuentran como aglicones libres (antocianidinas).

Pero más frecuentes son los heterósidos (antocianósidos)

Son responsables de muchas coloraciones rojas, rosadas, azules en flores y algunos frutos.

FLAVONOIDES:

Compuestos relacionados

CATEQUINAS Y LEUCOANTOCIANIDINAS:

Con núcleo FLAVAN-3-ol en su estructura.

CATEQUINAS: Solo tienen el OH en la posición 3 del anillo c.

LEUCOANTOCIANIDINAS: Tienen el OH en las pposiciones 3 y 4 (FLAVAN-3,4-Diol).

Por polimerización producen taninos tipo catéquicos.

25/10/10

FLAVONOIDES:

Compuestos relacionados

25/10/10

DROGAS CON ANTOCIANOS